4-aminofenol

4-aminofenol
	; Estructura química
	; Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
	4-aminofenol
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C6H7NO
Identificadores
Número CAS	123-30-8
ChEBI	17602
ChEMBL	CHEMBL1142
ChemSpider	392
DrugBank	DB14144
PubChem	403
UNII	R7P8FRP05V
KEGG	C02372
	SMILES Oc1ccc(N)cc1
	InChI InChI=1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2; Key: PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	incoloro a cristales de color rojizo o amarillo
Densidad	1130 kg/m³; 1,13 g/cm³
Masa molar	109,126 g/mol
Punto de fusión	460,6 K (187 °C)
Punto de ebullición	557 K (284 °C)
Estructura cristalina	ortorrómbica
Propiedades químicas
Acidez	5.48 pKa
Solubilidad en agua	1.5 g/100 mL (25 °C)
Solubilidad	muy soluble en dimetilsulfóxido; soluble en acetonitrilo, acetato de etilo, acetona; ligeramente soluble en tolueno, éter dietílico, etanol; insignificante en benceno, cloroformo;
log P	0.04
Termoquímica
ΔfH0sólido	-190.6 kJ/mol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	468 K (195 °C)
NFPA 704	1 2 0
Frases R	R20/21, R22, R40, R52, R54, R68
Frases S	S28, S36, S37, S60, S61
Riesgos
LD50	671 mg/kg
Compuestos relacionados
aminofenoles	2-aminofenol, 3-aminofenol
compuestos	anilina, fenol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

4-aminofenol (para-aminofenol o p-aminofenol) es un compuesto orgánico cuya fórmula química es H₂N C₆H₄OH. Normalmente disponible como un polvo blanco,^[2] se utiliza como revelador en películas en blanco y negro, y se comercializa bajo el nombre Rodinal.

Como un reflejo de su leve carácter hidrófilo, el polvo blanco es moderadamente soluble en alcoholes y puede ser recristalizado en agua caliente. Se oxida fácilmente en presencia de una base.^[3] El N-metilo y derivados de N,N-dimetil son de valor comercial.

Este compuesto es uno de los tres isómeros aminofenoles, los otros dos son 2-aminofenol y 3-aminofenol.

Síntesis

A partir de fenol

Se puede obtener por nitración de fenol, seguida de una reducción con hierro. Alternativamente, la hidrogenación parcial de nitrobenceno proporciona fenilhidroxilamina, que reacomoda principalmente a 4-aminofenol:^[4]

C₆H₅NO₂ + 2 H₂ → C₆H₅NHOH + H₂O

C₆H₅NHOH → HOC₆H₄NH₂

A partir de nitrobenceno

Se puede producir mediante una conversión electrolítica de nitrobenceno para dar fenilhidroxilamina, que se transforma espontáneamente en 4-aminofenol.^[5]^[6]

Usos

p-aminofenol es un compuesto similar a bloques de construcción. De hecho, es el intermedio final en la síntesis industrial de paracetamol.^[3] El tratamiento de p-aminofenol con anhídrido acético da paracetamol:^[7]^[8]^[9]

El metol es el derivado N-metilo de p-aminofenol. En 1891 sustituyó a p-aminofenol como agente de revelado para la fotografía en blanco y negro.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Lide, David R, ed. (2004). CRC Handbook of Chemistry and Physics (en inglés) (85.ª edición). Boca Raton: CRC Press. p. 391. ISBN 978-0-849-30485-9. OCLC 56630324.
↑ ^a ^b Scott, Thomas; Eagleson, Mary (1994). Concise encyclopedia chemistry (en inglés). Nueva York: Walter de Gruyter. p. 62. ISBN 978-311-0-11451-5. OCLC 29029713.
↑ Mitchell, SC; Waring, RH (2002). «Aminophenols». En Ullmann, Fritz, ed. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry (en inglés). Nueva York: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2. OCLC 46878292. doi:10.1002/14356007.a02_099.
↑ Polat, K; Aksu, ML; Pekel, AT (febrero de 2002). «Electroreduction of nitrobenzene to p-aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques». Journal of Applied Electrochemistry (en inglés) (Dordrecht: Kluwer Academic Publishers) 32: 217-223. ISSN 0021-891X. OCLC 357684366. doi:10.1023/A:1014725116051.
↑ Alén, Raimo (2009). Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet (en finés). Helsinki: Consalen Consulting. p. 589. ISBN 978-952-9-25627-3.
↑ Ellis, Frank (2002). Paracetamol: a curriculum resource (en inglés). Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-375-6. OCLC 51037616.
↑ Travis, Anthony S (2007). «Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products». En Rappoport, Zvi, ed. The chemistry of Anilines Part 1 (en inglés). Chichester: John Wiley and Sons. p. 764. ISBN 978-0-470-87171-3. OCLC 181821117.
↑ Friderichs, Elmar; Christoph, Thomas; Buschmann, Helmut (2005). «Analgesics and Antipyretics». En Ullmann, Fritz, ed. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en inglés). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2. OCLC 46878292. doi:10.1002/14356007.a02_269.pub2.

Datos: Q2548040
Multimedia: 4-Aminophenol / Q2548040

[1] Número CAS

[2] Lide, David R, ed. (2004). CRC Handbook of Chemistry and Physics (en inglés) (85.ª edición). Boca Raton: CRC Press. p. 391. ISBN 978-0-849-30485-9. OCLC 56630324.

[Scott1994-3] Scott, Thomas; Eagleson, Mary (1994). Concise encyclopedia chemistry (en inglés). Nueva York: Walter de Gruyter. p. 62. ISBN 978-311-0-11451-5. OCLC 29029713.

[4] Mitchell, SC; Waring, RH (2002). «Aminophenols». En Ullmann, Fritz, ed. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry (en inglés). Nueva York: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2. OCLC 46878292. doi:10.1002/14356007.a02_099.

[5] Polat, K; Aksu, ML; Pekel, AT (febrero de 2002). «Electroreduction of nitrobenzene to p-aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques». Journal of Applied Electrochemistry (en inglés) (Dordrecht: Kluwer Academic Publishers) 32: 217-223. ISSN 0021-891X. OCLC 357684366. doi:10.1023/A:1014725116051.

[6] Alén, Raimo (2009). Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet (en finés). Helsinki: Consalen Consulting. p. 589. ISBN 978-952-9-25627-3.

[7] Ellis, Frank (2002). Paracetamol: a curriculum resource (en inglés). Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-375-6. OCLC 51037616.

[8] Travis, Anthony S (2007). «Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products». En Rappoport, Zvi, ed. The chemistry of Anilines Part 1 (en inglés). Chichester: John Wiley and Sons. p. 764. ISBN 978-0-470-87171-3. OCLC 181821117.

[9] Friderichs, Elmar; Christoph, Thomas; Buschmann, Helmut (2005). «Analgesics and Antipyretics». En Ullmann, Fritz, ed. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en inglés). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2. OCLC 46878292. doi:10.1002/14356007.a02_269.pub2.

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