4-aminofenol

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4-aminofenol
P-Aminophenol.svg
Estructura química
4-Aminophenol3d.png
Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
4-aminofenol
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H7NO 
Identificadores
Número CAS 123-30-8[1]
ChEBI 17602
ChemSpider 392
PubChem 403
UNII R7P8FRP05V
KEGG C02372
Propiedades físicas
Apariencia incoloro a cristales de color rojizo o amarillo
Densidad 1130 kg/m3; 1,13 g/cm3
Masa molar 109.126 g/mol
Punto de fusión 460,6 K (187 °C)
Punto de ebullición 557 K (284 °C)
Estructura cristalina ortorrómbica
Propiedades químicas
Acidez 5.48 pKa
Solubilidad en agua 1.5 g/100 mL (25 °C)
Solubilidad
log P 0.04
Termoquímica
ΔfH0sólido -190.6 kJ/mol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 468 K (195 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
Frases R R20/21, R22, R40, R52, R54, R68
Frases S S28, S36, S37, S60, S61
Riesgos
LD50 671 mg/kg
Compuestos relacionados
aminofenoles 2-aminofenol, 3-aminofenol
compuestos anilina, fenol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

4-aminofenol (para-aminofenol o p-aminofenol) es un compuesto orgánico cuya fórmula química es H2NC6H4OH. Normalmente disponible como un polvo blanco,[2]​ se utiliza como revelador en películas en blanco y negro, y se comercializa bajo el nombre Rodinal.

Como un reflejo de su leve carácter hidrófilo, el polvo blanco es moderadamente soluble en alcoholes y puede ser recristalizado en agua caliente. Se oxida fácilmente en presencia de una base.[3]​ El N-metilo y derivados de N,N-dimetil son de valor comercial.

Este compuesto es uno de los tres isómeros aminofenoles, los otros dos son 2-aminofenol y 3-aminofenol.

Síntesis[editar]

A partir de fenol[editar]

Se puede obtener por nitración de fenol, seguida de una reducción con hierro. Alternativamente, la hidrogenación parcial de nitrobenceno proporciona fenilhidroxilamina, que reacomoda principalmente a 4-aminofenol:[4]

C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O
C6H5NHOH → HOC6H4NH2

A partir de nitrobenceno[editar]

Se puede producir mediante una conversión electrolítica de nitrobenceno para dar fenilhidroxilamina, que se transforma espontáneamente en 4-aminofenol.[5][6]

Usos[editar]

p-aminofenol es un compuesto similar a bloques de construcción. De hecho, es el intermedio final en la síntesis industrial de paracetamol.[3]​ El tratamiento de p-aminofenol con anhídrido acético da paracetamol:[7][8][9]

Synthesis of paracetamol from phenol.png

El metol es el derivado N-metilo de p-aminofenol. En 1891 sustituyó a p-aminofenol como agente de revelado para la fotografía en blanco y negro.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Lide, David R, ed. (2004). CRC Handbook of Chemistry and Physics (en inglés) (85.ª edición). Boca Raton: CRC Press. p. 391. ISBN 978-0-849-30485-9. OCLC 56630324. 
  3. a b Scott, Thomas; Eagleson, Mary (1994). Concise encyclopedia chemistry (en inglés). Nueva York: Walter de Gruyter. p. 62. ISBN 978-311-0-11451-5. OCLC 29029713. 
  4. Mitchell, SC; Waring, RH (2002). «Aminophenols». En Ullmann, Fritz. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry (en inglés). Nueva York: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2. OCLC 46878292. doi:10.1002/14356007.a02_099. 
  5. Polat, K; Aksu, ML; Pekel, AT (febrero de 2002). «Electroreduction of nitrobenzene to p-aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques». Journal of Applied Electrochemistry (en inglés) (Dordrecht: Kluwer Academic Publishers) 32: 217-223. ISSN 0021-891X. OCLC 357684366. doi:10.1023/A:1014725116051. 
  6. Alén, Raimo (2009). Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet (en finés). Helsinki: Consalen Consulting. p. 589. ISBN 978-952-9-25627-3. 
  7. Ellis, Frank (2002). Paracetamol: a curriculum resource (en inglés). Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-375-6. OCLC 51037616. 
  8. Travis, Anthony S (2007). «Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products». En Rappoport, Zvi. The chemistry of Anilines Part 1 (en inglés). Chichester: John Wiley and Sons. p. 764. ISBN 978-0-470-87171-3. OCLC 181821117. 
  9. Friderichs, Elmar; Christoph, Thomas; Buschmann, Helmut (2005). «Analgesics and Antipyretics». En Ullmann, Fritz. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en inglés). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2. OCLC 46878292. doi:10.1002/14356007.a02_269.pub2.