1-cloropentano

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1-cloropentano
Nombre IUPAC
1-cloropentano
General
Otros nombres Cloruro de pentilo
Cloruro de n-pentilo
Cloruro de amilo
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)3-CH2Cl
Fórmula molecular C5H11Cl
Identificadores
Número CAS 543-59-9[1]​
ChEMBL CHEMBL348039
ChemSpider 10512
PubChem 10977
UNII 0EG9MSD3NK
CCCCCCl
InChI=1S/C5H11Cl/c1-2-3-4-5-6/h2-5H2,1H3
Key: SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o amarillo pálido
Olor Dulce
Densidad 882 kg/m³; 0,882 g/cm³
Masa molar 10 659 g/mol
Punto de fusión −99 °C (174 K)
Punto de ebullición 108 °C (381 K)
Presión de vapor 32,9 mmHg
Viscosidad 0,59 cP
Índice de refracción (nD) 1,4126
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 197 mg/L
Solubilidad Cloroformo, etanol
log P 2,73
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 285 K (12 °C)
NFPA 704

3
2
0
 
Temperatura de autoignición 493 K (220 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorobutano
1-clorohexano
dicloroalcanos 1,5-dicloropentano
policloroalcanos 1,1,1-tris(clorometil)etano
1,1,1,5-tetracloropentano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1-cloropentano, también llamado cloruro de pentilo y cloruro de amilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H11Cl. Es un haloalcano lineal de cinco carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales.[2]​[3]​[4]​[5]​

Propiedades físicas y químicas[editar]

A temperatura ambiente, el 1-cloropentano es un líquido incoloro o amarillo pálido de olor dulce. Tiene su punto de ebullición a 108 °C mientras que su punto de fusión es de -99 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,880 g/cm³) y en estado gaseoso es 3,67 veces más denso que el aire.[2]​ Su viscosidad a 20 °C es de 0,59 cP, inferior a la del agua y similar a la del benceno.[6]​

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,73, indica que es más soluble en disolventes apolares —como benceno, tetracloruro de carbono y cloroformo— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de sólo 197 mg/L, siendo miscible en etanol y éter etílico.[2]​

En cuanto a su reactividad, el 1-cloropentano es incompatible con agentes oxidantes fuertes así como con bases fuertes.[6]​

Síntesis[editar]

El 1-cloropentano se obtiene por reacción de 1-pentanol con ácido clorhídrico en presencia de cloruro de zinc anhidro. En vez de cloruro de zinc puede usarse cloruro de tionilo en piridina, elevando lentamente la temperatura de los reactivos desde -10 °C a 104 °C.[7]​[8]​

Asimismo puede síntetizarse 1-cloropentano por la acción de cloruro de trimetilsililo (TMSCl) sobre 1-pentanol en presencia de un catalizador, que puede ser dióxido de selenio (SeO2)[9]​ o dimetilsulfóxido (DMSO). En este último caso el rendimiento alcanza el 97%.[10]​ Otra vía de síntesis es haciendo reaccionar el 1-pentanol con cloruro sódico en una disolución de fluoruro de hidrógeno/piridina. La mezcla se agita durante 1 hora, se desactiva añadiendo agua con hielo y el conjunto se extrae con éter dietílico, siendo el rendimiento del 89%.[11]​ Igualmente el tratamiento de 1-pentanol con dicloruro de dialquilselenio a 80 °C durante 7 horas produce 1-cloropentano, si bien con un rendimiento de solo el 35%.[12]​

Usos[editar]

El 1-cloropentano es un intermediario químico usado, por ejemplo, en la síntesis de hexanonitrilo al reaccionar con cianuro de sodio.[13]​ También en la producción de alcanos por reacción con dialquilcupratos de litio[14]​ o en reacciones de acoplamiento con compuestos de alquilboro (reacción de Suzuki-Miyaura) promovidas por complejos de paladio y níquel.[15]​ Otros usos son en la preparación de alquilfosfonatos por reacción de Michaelis-Becker[16]​ o en alquinilaciones con alquinilcalcio.[17]​

Precauciones[editar]

El 1-cloropentano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 11 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos conteniendo cloruro de hidrógeno y monóxido de carbono. Su temperatura de autoignición se alcanza a los 220 °C. Es una sustancia irritante, tóxica si se ingiere o inhala. Su contacto provoca irritación en piel y ojos.[6]​

Véase también[editar]

Los siguientes compuestos son isómeros del 1-cloropentano:

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b c 1-Chloropentane (PubChem)
  3. ↑ 1-Chloropentane (ChemSpider)
  4. ↑ 1-Chloropentane (Chemical Book)
  5. ↑ 1-Chloropentane (EPA)
  6. ↑ a b c 1-Chloropentane. MSDS (Thermo-Fisher)
  7. ↑ «Preparation of 1-chloropentane (n-pentyl chloride; n-amyl chloride) (PrepChem)». Archivado desde el original el 21 de agosto de 2019. Consultado el 1 de diciembre de 2019. 
  8. ↑ Whitmore, F.C.; Karnatz, F.A.; Popkin, A.H. (1938). «Isomerization during the preparation of n-amyl chloride». J. Am. Chem. Soc. 60: 2540. Consultado el 30 de noviembre de 2019. 
  9. ↑ Lee, J.G.; Kang, K.K. (1988). «Selenium dioxide catalyzed conversion of alcohols to alkyl chlorides by chlorotrimethylsilane». J. Org. Chem. 53 (15): 3634-3637. Consultado el 30 de noviembre de 2019. 
  10. ↑ Snyder, D.C. (1995). «Conversion of Alcohols to Chlorides by TMSCl and DMSO». J. Org. Chem. 60 (8): 2638-2639. Consultado el 30 de noviembre de 2019. 
  11. ↑ Paul Krapcho, A. (2006). «Variation 3: Alkyl Chlorides from Alcohols». Science of Synthesis 8: 933. Consultado el 30 de noviembre de 2019. 
  12. ↑ Shimizu, T. (2011). «Transformation of Alcohols into the Corresponding Halides». Science of Synthesis Knowledge Updates 1: 495. Consultado el 30 de noviembre de 2019. 
  13. ↑ Smiley, R.; Arnold, C. G. (1960). «Notes- Aliphatic Nitriles from Alkyl Chlorides». J. Org. Chem. 25 (2): 257-258. Consultado el 3 de diciembre de 2019. 
  14. ↑ Kantchev, E. A. B.; Organ, M. G. (2009). «48.1.2.1.2 Variation 2: Using Transition-Metal Organometallic Reagents». Science of Synthesis 48: 32. Consultado el 30 de noviembre de 2019. 
  15. ↑ Kantchev, E. A. B.; Organ, M. G. (2009). «48.1.2.2.3 Variation 3: Couplings of Alkyl Boron Compounds (Suzuki–Miyaura Reaction) Mediated by Palladium and Nickel». Science of Synthesis 48: 63. Consultado el 3 de diciembre de 2019. 
  16. ↑ Drabowicz, J.; Kiełbasiński, P.; Łyżwa, P.; Mikołajczyk, M.; Zając, A. (2009). «42.15.9.1.4 Method 4: Michaelis–Becker Reaction». Science of Synthesis 42: 78. Consultado el 3 de diciembre de 2019. 
  17. ↑ Aitken, R. A.; Aitken, K. (2008). «43.8.3.1.5 Method 5: Reaction of an Alkynylcalcium with an Alkyl Halide or Equivalent». Science of Synthesis 43: 599. Consultado el 3 de diciembre de 2019. 
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