1,1,1,5-tetracloropentano
| 1,1,1,5-tetracloropentano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,1,1,5-tetracloropentano | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | Cl3C-(CH2)3-CH2Cl | |
| Fórmula molecular | C5H8Cl4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1070-27-5[1] | |
| Número RTECS | SA3110000 | |
| ChemSpider | 16258 | |
| PubChem | 17175 | |
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C(CCCl)CC(Cl)(Cl)Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1351 kg/m³; 1,351 g/cm³ | |
| Masa molar | 2660 g/mol | |
| Punto de fusión | −2 °C (271 K) | |
| Punto de ebullición | 234 °C (507 K) | |
| Presión de vapor | 0,08 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,486 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 7 mg/L | |
| log P | 3,38 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 368 K (95 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-cloropentano | |
| dicloroalcanos | 1,5-dicloropentano | |
| policloroalcanos |
1,1,1-tris(clorometil)etano 1,1,1,9-tetraclorononano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 1,1,1,5-tetracloropentano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H8Cl4. Es un haloalcano lineal de cinco carbonos con cuatro átomos de cloro: tres de ellos están unidos a uno de los carbonos terminales mientras que el cuarto átomo de cloro está unido al otro carbono terminal.[2][3][4]
Propiedades físicas y químicas[editar]
El 1,1,1,5-tetracloropentano tiene una densidad de 1,351 g/cm³. Hierve a 234 °C mientras que su punto de fusión es -2 °C (valor estimado). El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,38, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es prácticamente insoluble en agua.[3]
Su punto de inflamabilidad es 95 °C, siendo este valor aproximado.[3]
Síntesis[editar]
El 1,1,1,5-tetracloropentano se sintetiza haciendo reaccionar tetraclorometano, agua y peróxido de benzoílo en un reactor a una temperatura de 60 °C - 100 °C, manteniéndose la presión en el rango 1200 - 1400 lb/in2 por inyección de etileno. Se obtienen, además de 1,1,1,5-tetracloropentano, 1,1,1,7-tetraclorheptano y 1,1,1,9-tetraclorononano.[5][6] Otra posible opción es usar como catalizador una combinación formada por un fosfito de alquilo, cloruro de hierro y un compuesto de nitrilo.[7]
Usos[editar]
A partir del 1,1,1,5-tetracloropentano se puede sintetizar ácido dodecanodioico,[8] aminoalcoholes alifáticos y de aralquilo,[9] y aminoácidos como prolina y ornitina.[10]
La reducción de 1,1,1,5-tetracloropentano con diversos sistemas reductores da como resultado 1,1,5-tricloropentano como producto mayoritario.[11] A este respecto, el bromuro de etilmagnesio reduce el grupo triclorometilo del 1,1,1,5-tetracloropentano y conduce a la formación de 1,1,5-tricloropentano, etileno y 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano; si en este procedimiento se añade previamente cloruro de cobalto anhidro, se obtiene 1,5,6,10-tetraclorodeceno además de los dos cloroalcanos citados.[12][13] El uso de óxido de platino como agente reductor permite obtener 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano con un rendimiento del 48%.[8]
El 1,1,1,5-tetracloropentano puede emplearse como acelerador de la vulcanización en la industria del caucho, en particular en el desarrollo de mezclas basadas en cauchos de uretano insaturados.[14]
Véase también[editar]
El siguiente compuesto es isómero del 1,1,1,5-tetracloropentano:
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ 1,1,1,5-Tetrachloropentane (PubChem)
- ↑ a b c 1,1,1,5-Tetrachloropentane (ChemSpider)
- ↑ 1,1,1,5-Tetrachloropentane (Chemical Book)
- ↑ Joyce, R.M.; Hanford, W.E.; Harmon, J. (1948). «Free Radical-initiated Reaction of Ethylene with Carbon Tetrachloride». J. Am. Chem. Soc. 70 (7): 2529-2532. Consultado el 13 de enero de 2020.
- ↑ Halogenated hydrocarbons and method for their preparation (1942) Hanford, W.E. Jr.; Joyce, R.M. Patente US2440800A
- ↑ Process for the preparation of tetrachloroalkanes (1981) Takamizawa, M. et al. Patente US4243607
- ↑ a b Nesmeyanov, A.N.; Zakharkin, L.I; Kost, T.A. (1955). «Synthesis of dodecanedioic and hexadecanedioic acids». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 4 (4): 585-590. Consultado el 6 de enero de 2020.
- ↑ T. T. Vasil'eva, T.T.; Cherkasova, E.M.; Korol'kova, T.M.; Borisova, E.Ya.; Kost, T.A.; Kozlenkova, R.V. (1970). «Synthesis of aliphatic and aralkyl amino alcohols from 1,1,1,5-tetrachloropentane». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 19 (12): 2654-2656. Consultado el 13 de enero de 2020.
- ↑ Nesmeyanov, A.N.; Freidlina, R.Kh.; Petrova, R.G. (1957). «Preparation of dl-proline and dl-ornithine from 1,1,1,5-tetrachloropentane». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 6: 459-466. Consultado el 13 de enero de 2020.
- ↑ Vasil'eva, T.T.; Goncharova, L.N.; Freidlina, R.Kh. (1977). «Rearrangement of polychloroalkyl radicals with the 1,5-migration of hydrogen during the reduction of 1,1,1,5-tetrachloro- and 1,1,1-trichloropentanes». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 26: 1088-1091. Consultado el 13 de enero de 2020.
- ↑ Zakharkin, L.I: (1963). «Interaction of ethyl magnesium bromide with 1,1,1,5-tetrachloropentane». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 12: 850-853. Consultado el 6 de enero de 2020.
- ↑ Nikiforov, V.A. (2010). «Synthesis of Polychloroalkanes». Chlorinated Paraffins. pp. 41-82.
- ↑ Rubber stock based on unsaturated urethane rubber (1980) Валентина Васильевна Глушко; Джульетта Вагаршаковна Плаксина; Ольга Ивановна Тришкина. Patente SU937489A1
