Etileno

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Etileno
Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D.png
Ethylene-CRC-MW-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Eteno
General
Fórmula semidesarrollada CH2=CH2
Fórmula molecular C2H4
Identificadores
Número CAS 74-85-1[1]
Número RTECS KU5340000
ChEBI 18153
ChemSpider 6085
PubChem 6325
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Densidad 1.1780 kg/m3; 0,001178 g/cm3
Masa molar 28,05 g/mol
Punto de fusión 104 K (-169 °C)
Punto de ebullición 169,5 K (-104 °C)
Temperatura crítica 282,9 K (10 °C)
Presión crítica 50,7 atm
Propiedades químicas
Acidez 44 pKa
Solubilidad en agua Miscible
Termoquímica
ΔfH0gas +52.47 kJ/mol
ΔfH0líquido n/d kJ/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de la industria química, siendo el compuesto orgánico más utilizado en todo el mundo.[2] Gran parte de su producción industrial se utiliza para obtener polietileno. El etileno es también una hormona natural de las plantas, usada en la agricultura para forzar la maduración de las frutas.

Estructura[editar]

La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismo plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono-hidrógeno es de 117°, muy próximo a los 120° correspondientes a una hibridación sp².

Reactividad química[editar]

La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centro nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través de reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados halogenados.

También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se emplea un ácido como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La reacción es reversible.

A altas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puede hacer reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano.

Producción[editar]

La producción mundial de etileno fue de 107 millones de toneladas en 2005,[3] 109 millones de toneladas en 2006,[4] 138 millones de toneladas en 2010 y 141 millones de toneladas en 2011.[5] Para 2013 el etileno fue producido por al menos 117 empresas en 32 países.

La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por la ruptura mediante vapor (steam cracking) de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta y gasóleo, principalmente). También se obtiene el etileno a partir del reformado catalítico de naftas o a partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane, OCM). También puede obtenerse en laboratorios de Química Orgánica mediante la oxidación de Alcoholes.

Proceso Industrial[editar]

El etileno es producido en la industria petroquímica a través de la ruptura mediante craqueo, deshidrogenando el etano. En este proceso, los hidrocarburos gaseosos o líquidos livianos son calentados, mediante hornos, hasta 750–950 °C. Esta alta temperatura produce el rompimiento de enlaces, así que la formación de etileno se ve acompañada de la creación de otros productos secundarios no deseados, que son separados posteriormente por destilación o absorción.

Etileno como hormona vegetal[editar]

El etileno es la fitohormona responsable de los procesos de estrés en las plantas, así como la maduración de los frutos, además de la senescencia de hojas y flores y de la abscisión del fruto. La famosa frase de que "una manzana podrida echa a perder el cesto" tiene su fundamento científico precisamente en el etileno puesto que, cuando una fruta madura desprende etileno, acelera la maduración de las frutas que la rodean.

Biosíntesis[editar]

El etileno es biosintetizado a partir de de la S-Adenosil metionina (SAM), la cual forma un intermediario, el ácido 1-aminociclopropilcarboxílico, por acción de la enzima 1-Aminociclopropano-1-carboxilato sintasa (EC 4.4.1.4). Posteriormente el intermediario se oxida por acción de oxígeno y la enzima aminociclopropanocarboxilato oxidasa (EC 1.4.17.4), la cual utiliza ácido ascórbico como cofactor, dando como productos etileno, ácido cianhídrico y dióxido de carbono.

BIOSINTESIS DEL ETILENO.png

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. «Propylene Production from Methanol». Intratec. ISBN 978-0-615-64811-8. 
  3. "Production: Growth is the Norm". Chemical and Engineering News (PDF) 84 (28): 59–236. July 10, 2006. doi:10.1021/cen-v084n034.p059.
  4. Nattrass, L and Higson, A (22 July 2010) NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Ethanol. National Non-Food Crops Centre
  5. Warren R. True, Oil and Gas Journal, 2012, vol 110, issue 7

Enlaces externos[editar]