Quinoleína

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Quinoleína
Quinoline chemical structure part1.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Quinoleína
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C9H7N
Identificadores
Número CAS [91-22-5][1]
Número RTECS VA9275000
ChEBI 17362
ChemSpider 6780
PubChem 7047
Propiedades físicas
Densidad 1093 kg/m3; 1,093 g/cm3
Masa molar 129.16 g/mol
Punto de fusión 258 K (-15 °C)
Punto de ebullición 510 K (237 °C)
Propiedades químicas
Acidez 4.85 pKa
Solubilidad en agua Ligeramente soluble en agua
Termoquímica
ΔfH0líquido 141.22 kJ/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Las quinoleínas son compuestos orgánicos heterocíclicos formados por la unión de un núcleo derivado del benceno y otro piridínico; además estos compuestos poseen un isómero denominado isoquinoleína. Estos compuestos provienen de la naftalina y sólo habría que cambiar un átomo de nitrógeno por un grupo CH.

Historia[editar]

En 1834 el profesor de química alemán Friedrich Ferdinand Runge, de Breslau, destila Alquitrán de hulla y obtiene una sustancia incolora, fragante y soluble en 16 partes de agua fría; pero este químico -descubridor de la manera de extraer el azúcar de la remolacha- no analiza este líquido ni le da interés. Ni siquiera le da nombre.

En 1837 el francés Charles Frédéric Gerhardt, el gran organizador de la química orgánica, destilando quinina obtiene nuevamente la quinoleína, la cataloga y le da nombre. Descubre asimismo que esta sustancia era utilizada desde la antigüedad en el aceite de Dippel como remedio a las infecciones. De hecho este compuesto es denominado el antepasado de los antibióticos.

El descubrimiento de este compuesto supuso una auténtica revolución en el siglo XIX ya que con él podían tratarse numerosas infecciones dermatológicas, urinarias, ginecológicas e intestinales.

Presencia en la naturaleza[editar]

La quinolina se encuentra en la cocoa, el té negro, whisky y carbón de hulla. Es un constituyente mayor en el humo de cigarro. También se ha encontrado en varias plantas como Peganum harmala y Rubus laciniata, así como varias especies del género Mentha.[2]

Síntesis[editar]

-Síntesis de quinolinas de Skraup: Actualmente se obtiene por síntesis química, siguiendo los procedimientos descritos por Skraup que consisten básicamente en oxidar con nitrobenceno una mezcla de ácido sulfúrico, glicerina y anilina.

Aplicaciones[editar]

Puesto este compuesto en manos de la farmacología, se extrae primero un polvo cristalino y blanco denominado tartrato de quinoleína que combate la fiebre y las infecciones; después el salicilato de quinoleína y el sulfosalicilato de quinoleína todos con las mismas propiedades beneficiosas. Posteriormente se descubren las propiedades antisépticas y antibióticas de la oxiquinoleína y de la ortoxiquinoleína. Y más tarde se descubrió la potencia de la cloroquina y la amodiaquina para el tratamiento de la malaria.

La quinoleína encuentra muchos compuestos derivados de gran utilidad entre los que cabe mención el quiniofón y la yodoclorhidroxiquina como amebicidas.

Desde finales del siglo XIX se extraen numerosos colorantes de la quinoleína entre los que cabe destacar el amarillo de quinoleína (v. código alimentario E-104) y el rojo de quinoleína, este último utilizado para obtener placas fotográficas ortocromáticas; también se obitenen las llamadas cianinas que son unos colorantes verdes y azules ampliamente explotados en la fotografía, la imprenta y la industria textil.

Datos técnicos[editar]

La fórmula básica de la quinoleína es C9H7N.
Estructura molecular de la quinoleína

  1. [91-22-5 Número CAS]
  2. Zharekeev, B.K. et al., Khim. Prir. Soedin., 1974, 10, 264- 265; Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 282- 283