Anilina

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Anilina
Aniline-2D-skeletal.png
Aniline-3D-vdW.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Fenilamina
General
Otros nombres

Anilina
Aminobenceno

Fenilamina
Fórmula semidesarrollada C6H5NH2
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H7N
Identificadores
Número CAS [62-53-3][1]
ChEBI 17296
ChemSpider 5889
DrugBank {{{DrugBank}}}
PubChem 6115
Propiedades físicas
Densidad 1021.7 kg/m3; 1,0217 g/cm3
Masa molar 93.13 g/mol
Punto de fusión 266,45 K (-7 °C)
Punto de ebullición 457,28 K (184 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 3.6 g/100 mL a 20 °C en agua
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgánico, líquido ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos.

La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.

Producción[editar]

La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En un primer paso, se realiza la nitración usando una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados a una temperatura de 50 a 60ºC, lo que genera nitrobenceno. En el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a 200-300ºC en presencia de varios catalizadores metálicos. Alternativamente, la anilina puede prepararse a partir de fenol y amoníaco.

Toxicidad[editar]

La anilina puede ser tóxica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La anilina daña a la hemoglobina, una proteína que transporta el oxígeno en la sangre. La hemoglobina dañada no puede transportar oxígeno. Esta condición se conoce como metahemoglobinemia y su gravedad depende de la cantidad de anilina a la que se expuso y de la duración de la exposición. La metahemoglobinemia, el síntoma más sobresaliente de intoxicación con anilina en seres humanos, produce cianosis (una coloración azul-púrpura de la piel) tras la exposición aguda a altos niveles de anilina. También pueden ocurrir mareos, dolores de cabeza, latido irregular del corazón, convulsiones, coma y la muerte. El contacto directo con la anilina también puede producir irritación de la piel y los ojos hinchados.

La exposición prolongada a niveles de anilina más bajos puede causar síntomas similares a los observados en casos de exposición aguda a altos niveles. No hay datos fiables acerca de si la anilina afecta adversamente la reproducción en seres humanos. Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos de la anilina sobre la reproducción.

Sin embargo sí se ha probado que tiene repercusiones cancerígenas sobre ratas que han ingerido alimentos contaminados por anilina de por vida, desarrollando cáncer de bazo, por lo que hay probabilidades que sea cancerígena en seres humanos.

La anilina también se puede usar para fines de pintura de accesorios.

Referencias[editar]

  1. [62-53-3 Número CAS]

Enlaces externos[editar]