Compuesto heterocíclico

Los compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos cíclicos en los que al menos uno de los componentes del ciclo es de un elemento diferente al carbono. Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heteroátomos, siendo más comunes los heteroátomos de nitrógeno, oxígeno y azufre.

Clasificación

Tomando como criterio de clasificación la cantidad de insaturaciones de los ciclos; los heterociclos pueden ser saturados o insaturados. Los heterocíclicos insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos.

Heterociclos	Saturados insaturados No aromáticos Aromáticos

Nomenclatura

Los heterociclos de 3 a 10 eslabones son nombrados mediante el sistema ampliado de Hantzsch-Widman; el cual, fue adoptado por la IUPAC como sistema recomendado de nomenclatura desde 1957.

	Heterociclos saturados			Heterociclos completamente insaturados
Heteroátomo	Nitrógeno	Oxígeno	Azufre	Nitrógeno	Oxígeno	Azufre
Ciclos de 3 componentes
Nombre IUPAC	Aziridina	Oxirano	Tiirano	Azirina	Oxireno	Tiireno
Nombre común	etilenamina	óxido de etileno	sulfuro de etileno	-	óxido de acetileno	sulfuro de acetileno
Estructura
Ciclos de 4 componentes
Nombre IUPAC	Azetidina	Oxetano	Tietano	Azeto	Oxetonio	Tietonio
Estructura
Ciclos de 5 componentes
Nombre IUPAC	Azolidina	Oxolano	Tiolano	Azol	Oxol	Tiol
Nombre común	Pirrolidina	Tetrahidrofurano	Tetrahidrotiofeno	Pirrol	Furano	Tiofeno
Estructura
Ciclos de 6 componentes
Nombre IUPAC	Azinano	Oxano	Tiano	Azina	Oxinio	Tiinio
Nombre común	Piperidina	Tetrahidropirano	Tetrahidrotiopirano	Piridina	Pirilio	Tiopirilio
Estructura
Ciclos de 7 componentes
Nombre IUPAC	Azepano	Oxepano	Tiepano	Azepina	Oxepina	Tiepina
Estructura
Ciclos de 8 componentes
Nombre IUPAC	Azocano	Oxocano	Tiocano	Azocina	Oxocinio	Tiocinio
Estructura
Ciclos de 9 componentes
Nombre IUPAC	Azonano	Oxonano	Tionano	Azonina	Oxonina	Tionina
Estructura
Ciclos de 10 componentes
Nombre IUPAC	Azecano	Oxecano	Tiecano	Azecina	Oxecinio	Tiecinio
Estructura