Síntesis de quinolinas de Gould-Jacobs

La síntesis de quinolinas de Gould-Jacobs es un método de síntesis orgánica para la preparación de quinolinas.^[1] En esta reacción, una anilina reacciona con el etoximetilenmalonato de dietilo (derivado del ácido malónico), proseguida de la sustitución del grupo etoxi- por el átomo de nitrógeno de la anilina. Al aplicar calor, ocurre una benzociclización para obtenerse la quinolina correspondiente. El grupo éster es hidrolizado con hidróxido de sodio; si se realiza la posterior descarboxilación, se obtiene la 4-hidroxiquinolina.

Un ejemplo es la síntesis de la 4,7-dicloroquinolina^[2]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

↑ The Synthesis of Certain Substituted Quinolines and 5,6-Benzoquinolines R. Gordon Gould, , Walter Abraham Jacobs J. Am. Chem. Soc.; 1939; 61(10); 2890-2895. doi 10.1021/ja01265a088
↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.272 (1955); Vol. 28, p.38 (1948). Link

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Datos: Q900560
Multimedia: Gould-Jacobs reaction / Q900560

[1] The Synthesis of Certain Substituted Quinolines and 5,6-Benzoquinolines R. Gordon Gould, , Walter Abraham Jacobs J. Am. Chem. Soc.; 1939; 61(10); 2890-2895. doi 10.1021/ja01265a088

[2] Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.272 (1955); Vol. 28, p.38 (1948). Link

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