Piroxicam

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Piroxicam
Piroxicam.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
(8E)-8-[hidroxi-(piridin-2-ilamino)metilidene]-
9-metil-10,10-dioxo-10λ6-tia-9-azabiciclo[4.4.0]
deca-1,3,5-trien-7-ona
Identificadores
Número CAS 36322-90-4
Código ATC M01AC01
PubChem 5280452
DrugBank APRD01187
Datos químicos
Fórmula C15H13N3O4S 
Peso mol. 331.348 g/mol
Farmacocinética
Metabolismo 4 to 10% renal
Vida media 30 a 86 horas
Datos clínicos
Cat. embarazo C
Estado legal ?
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El piroxicam es el nombre de un antiinflamatorio no esteroideo, miembro de la familia del oxicam, indicado para el alivio de los síntomas de artritis reumatoide, osteoartritis, dolor menstrual primario y dolor postoperatorio. En ocasiones se indica como analgésico, en especial si el dolor se asocia a un componente inflamatorio. En medicina veterinaria se indica para el tratamiento de neoplasias que expresan receptores para la enzima ciclooxigenasa (COX), tal es el caso de los cánceres de vejiga, colon y próstata.

Química[editar]

Los oxicames, tal como el piroxicam, son moléculas acídicas, no por el característico ácido carboxílico, sino por razón de su sustituyente enólico. El piroxicam es un sólido cristalino, poco soluble en agua y exhibe un protón acídico (pKa de 5.1) y un nitrógeno débilmente básico (pKa = 1.8).

Aplicaciones clínicas[editar]

Ha sido aprobado como medicamento para el tratamiento de la artritis reumatoide y osteoartritis. La dosis diaria es de 20 mg, en dos fracciones. Dado que se necesita un período prolongado para alcanzar el equilibrio dinámico, no han de esperarse respuestas terapéuticas máximas en un lapso de 2 semanas. También se le ha utilizado en el tratamiento de la espondilitis anquilosante, trastornos musculoesqueléticos agudos, dismenorrea, dolor postoperatorio y gota aguda.

Mecanismo de acción[editar]

El piroxicam es un AINE y, como tal, es un inhibidor de la ciclooxigenasa. Es un inhibidor no selectivo de esta enzima por lo que posee propiedades tanto analgésicas como antiinflamatorias por inhibición de la síntesis de prostaglandinas, indiferente de la etiología de la inflamación.

Efectos adversos[editar]

La administración del piroxicam puede causar la aparición de efectos indeseados, incluyendo diarrea, estreñimiento, dolor de cabeza, mareos, nerviosismo y pitido en los oídos. Como todo antiinflamatorio no esteroideo, el piroxicam puede provocar la aparición de úlceras, hemorragias, o perforaciones en el estómago o el intestino, especialmente en pacientes que han tomado el medicamento por períodos largos de tiempo.[1]

Referencias[editar]

  1. [MedlinePlus] (abril de 2006). «Piroxicam» (en español). Enciclopedia médica en español. Consultado el 29 de diciembre de 2008.