Diferencia entre revisiones de «Antocianina»

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LIZCANO, L.2008.Antocianinas. Universidad del Quindio.


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La antocianina le da ese pigmento violeta a la Viola × wittrockiana

Las antocianinas (del griego ἀνθός (anthos): ‘flor’ + κυανός (kyáneos): ‘azul’) son pigmentos hidrosolubles que se hallan en las vacuolas de las células vegetales y que otorgan el color rojo, púrpura o azul a las flores y a los frutos.[1]​ Desde el punto de vista químico, pertenecen al grupo de los flavonoides y sus funciones en las plantas son múltiples, desde la de protección de la radiación ultravioleta hasta la de atracción de insectos polinizadores.

El término antocianina fue propuesto en 1835 por el farmacéutico alemán Ludwig Clamor Marquart (1804-1881) para describir el pigmento azul de la col lombarda (Brassica oleracea). Actualmente las antocianinas engloban a los pigmentos rojos, violetas y azules de las plantas. En el caso concreto de las antocianinas se produce el efecto batocrómico, que consiste en que al cambiar la acidez, es decir el pH, se pasa del rojo anaranjado en condiciones ácidas, como el de la pelargonidina (R, R’=H), al rojo intenso-violeta de la cianidina (R=OH, R´= H) en condiciones neutras, y al rojo púrpura-azul de la delfinidina (R, R’=OH), en condiciones alcalinas. El científico alemán Richard Willstätter (1872-1942) fue el primero en describir el cambio de color de las antocianinas.

Estructura

Benzopyrylium (chromenylium) salts with chloride as the counterion
Molecule in 3D of the anthocyanidin cyanidin

Las antocianidinas están basadas en el ion benzopirilio.[2]​ En particular, las antocianidinas son sales derivadas del catión flavilio, también denominado 2-fenilcromenilio. Las antocianinas son los derivados glicosilados de las antocianidinas Como se muestra en la la siguiente tabla, el grupo fenilo en la posición 2 puede llevar diferentes sustituyentes. Debido a su carga positiva, las antocianidinas difieren de los demás flavonoides.

Estructura básica de las antocianidinas Antocianidina R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7
Aurantinidina -H -OH -H -OH -OH -OH -OH
Cianidina -OH -OH -H -OH -OH -H -OH
Delfinidina -OH -OH -OH -OH -OH -H -OH
Europinidina -OCH3 -OH -OH -OH -OCH3 -H -OH
Luteolinidina -OH -OH -H -H -OH -H -OH
Pelargonidina -H -OH -H -OH -OH -H -OH
Malvidina -OCH3 -OH -OCH3 -OH -OH -H -OH
Peonidina -OCH3 -OH -H -OH -OH -H -OH
Petunidina -OH -OH -OCH3 -OH -OH -H -OH
Rosinidina -OCH3 -OH -H -OH -OH -H -OCH3


Estabilidad

El pH tiene efecto en la estructura y la estabilidad de las antocianinas. La acidez tiene un efecto protector sobre la molécula. En soluciones acuosas a valores de pH inferiores a 2, básicamente 100% del pigmento se encuentra en su forma más estable de ión oxonio o catión flavilio de color rojo intenso. A valores de pH más altos ocurre una pérdida del protón y adición de agua en la posición 2, dando lugar a un equilibrio entre la pseudobase carbinol o hemicetal y la forma chalcona, o de cadena abierta. Tanto el hemicetal como la chalcona, son formas incoloras y bastante inestables. A valores de pH superiores a 7 se presentan las formas quinoidales de color púrpura que se degradan rápidamente por oxidación con el aire. [3]​

Incrementos de temperatura resultan en pérdida del azúcar glicosilante en la posición 3 de la molécula y apertura de anillo con la consecuente producción de chalconas incoloras.[4]​

El efecto degradativo del oxígeno y el ácido ascórbico sobre la estabilidad de las antocianinas está relacionado. Las condiciones que favorecen la oxidación aeróbica del ácido ascórbico en jugo de fresa y en sistemas modelo que contenían pelargonidina 3-glucósido proveniente de la fresa causaban grandes pérdidas de antocianinas, pero cuando el oxígeno era excluido del sistema no se observaba deterioro del color.[5]​ De igual manera, se ha inormado que existe un efecto sinergístico entre el ácido ascórbico y el oxígeno sobre la degradación de la pelargonidina 3-glucósido en solución.[6]​ [7]​

Distribución

Especie Contenido de antocianinas
en mg por cada 100 g
Euterpe oleracea 320
Ribes nigrum 190-270
Aronia melanocarpa 1.480[8]​
Solanum melongena 750
naranja ~200
Rubus fruticosus 317[9]​
Rubus occidentalis 589[10]​
Rubus idaeus 365
Vaccinium 558[11]​
Prunus cerassus 350-400
Ribes rubrum 80-420
uva roja 888[12]​
vinotinto 24-35
maíz morado 1.642[13]​


En las plantas superiores las antocianinas se encuentran en todos los tejidos, incluyendo las hojas, los tallos, las raíces, las flores y los frutos. No hay que confundir las antocianinas con los carotenoides, que también le dan color a las flores y hojas, aunque a diferencia de las antocianinas, no son solubles en agua, sino que al igual que las clorofilas, están adosados a las proteínas de los cloroplastos. Los carotenoides dan colores rojo-anaranjados o amarillos, mientras que las antocianinas dan un abanico inmenso de colores: la malvidina da color purpúreo, las flavonas dan marfil o amarillo, muy frecuente las hojas de Agave, Erythrina indica, Pandanus, Sanseviera; la delfinidina, azul; la cianidina, violeta; la pelargonidina, rojo y salmón como en Pelargonium, Dahlia, o Papaver.[14]​ Un factor que contribuye a la variedad de colores en flores, hojas y frutas es la coexistencia de varias antocianinas en un mismo tejido, por ejemplo en las flores de la malva real (Althaea rosea) se puede encontrar malvidina y delfinidina.

Se encuentran en muchas frutas oscuras (como la frambuesa azul y negra, zarzamora, cereza, mora azul, uva azul y negra) y otras verduras. Según el pH su color está dado por los grupos hidroxilos de los anillos fenólicos y el benzapirilio, estando comúnmente en combinaciones 3-5-7, a pH menor a 5 toma coloraciones rojizas a pH básico toma coloración púrpura.

Según estudios de la Universidad del Estado de Ohio (EE. UU.), la antocianina juega un rol importante en la prevención de la degeneración de células de órganos en mamíferos y humanos. En combinación con el ácido elágico desarrolla una potencia preventiva contra ciertos tipos de cánceres. Su estabilidad está determinada por el grado de oxidación, la temperatura, fuerza iónica, pH de la fruta, interacción con radicales y moléculas complejas, siendo este pigmento uno de los más lábiles en la industria.


Funciones

Las antocianinas, además de en las flores también pueden encontrarse en las hojas, haciendo que muestren un color rojizo. Esta coloración puede deberse a un mecanismo de defensa, a estimular la polinización o bien a una degradación de la clorofila.[15]​ azulado que protege a las plantas, sus flores y sus frutas contra la luz ultravioleta (UV) y —por su propiedad antioxidante— evita la producción de radicales libres.

Que las hojas muestren un color rojo bien diferenciado ocurre en muchas especies, tales como: Amherstia, Andira, Bombax, Brownea, Calophyllum, Cecropia, Ceiba, Cinnamomum, Coccoloba, Diospyrus, Eugenia, Gustavia, Lophira, Mangifera, Mesua, Pachira, Persea, Saraca, Triplaris.

También vemos altas concentraciones de antocianinas en la Acalypha, aunque también podemos encontrarlas en muchas especies de la familia Araceae y, por supuesto, en las espectaculares familias Bromeliaceae, Marantaceae, Liliaceae, Euphorbiaceae, que atraen a los polinizadores a sus flores.

En algunos árboles, como el arce rojo Americano (Acer rubrum) o el roble escarlata (Quercus coccinea), los flavonoles incoloros se convierten en antocianinas rojas cuando la clorofila de sus hojas se degrada.

En otoño, cuando la clorofila se descompone, los flavonoides incoloros se ven privados del átomo de oxigeno unido al anillo central, lo que los convierte en antocianinas, dando colores brillantes. Esta transformación química que consiste sólo en la pérdida de un átomo de oxígeno es la responsable de nuestra percepción de los colores del otoño.

Las antocianinas que aparecen en el otoño probablemente son las que protegen a las hojas del efecto de los rayos UV del Sol. Se especula que esta protección de las hojas aumenta su efectividad para transportar nutrientes durante su senescencia.[16]​

Las hojas jóvenes de muchas plantas del bosque tropical tienen coloraciones rojizas o verde rojizo, debido a pigmentos antociánicos. Se ha sugerido que tales pigmentos pueden proteger a la hoja contra la luz ultravioleta, aunque otros autores piensan que, como estos colores se asemejan a los de hojas secas o muertas, podrían servir de protección contra los depredadores, ya que los herbívoros descartarían estas hojas y se alimentarían de otras plantas, sin embargo otros, suponen que la antocianina juega un papel triple: como favorecedor de la fotosíntesis, como protector contra la depredación y como precursor de la lignina. En los tejidos vegetales se encuentran combinados con azúcares; el número de las diferentes combinaciones y, por tanto, de los diferentes colores, es muy grande. Las antocianinas son solubles en agua y se pierden con facilidad durante la cocción. También son sensibles a los cambios de acidez, que los hacen cambiar de color.



Beneficios

[1]

  • Obesidad:

Un diverso grupo de compuestos fenólicos provenientes de los denominados frutos rojos, tales como flavonoles, elagitaninos y antocianidinas inhiben las enzimas digestivas α-glucosidasa, α-amilasa, proteasa y lipasa, las cuales son dianas terapéuticas para controlar la diabetes mellitus tipo 2 y la obesidad. Las antocianinas inhiben a actividad de la α-glucosidasa, lo que determina una reducción de los niveles de glucosa en sangre. Además, junto con los elagitaninos, actuan sinergísticamente para inhibir la actividad de la enzima α-amilasa. Las pro-antocianidinas contribuyen principalmente en la inhibición de la lipasa gastroeintestinal y limitan la digestión de las grasas después de las comidas.[17]​ Las antocianinas de la uva, por otro lado, inhibirían el desarrollo de la obesidad ya que, al menos in vitro, producen una disminución de la acumulación de lípidos en los adipocitos maduros.[18]​

  • Funcíones neurológicas:

Una dieta de 2% de bayas de Vaccinium ("blueberries" en inglés) suministrada a ratas de la cepa F344 durante 8 semanas fue efectiva en mejorar las deficiencias relacionadas con la edad en el señalamiento neuronal y parámetros de comportamiento.[19]​ Se ha informado que varias antocianinas como el 3-galactósido de cianidina, el 3-glucósido de cianidina, el 3-arabinosa cianidina, 3-el galactósido de malvidina y el 3-galactósido de delfinidina, entre otros, pueden localizarse en vaias regiones del cerebro en las ratas tratadas de ese modo. En otro estudio, los mismos frutos, pero liofilizados, demostraron que mejoan la memoria a corto plazo de las ratas a una dosis de 3,2mg/día por 30 días.[20]​ [21]​

  • Sistema inmune:

La ingestión de frutos rojos también mejora el sistema inmune. Los jugos ricos en antocianinas, como los de frutas de Vaccinium (blueberry) o de boysenberry (Rubus ursinus x idaeus), sumplementados a gente sana incrementan la proliferación de linfocitos, como asi también la secreción de citocininas (Interleucina 2) por los linfocitos activados.[22]​

Colorantes alimenticios

El interés por los pigmentos antociánicos y su investigación científica se ha incrementado en los últimos años, debido no solamente al color que confieren a los productos que las contienen sino a su probable papel en la reducción de las enfermedades coronarias, cáncer, diabetes; a sus efectos antiinflamatorios y mejoramiento de la agudeza visual y comportamiento cognitivo. Por lo tanto, además de su papel funcional como colorantes, las antocianinas son agentes potenciales en la obtención de productos con valor agregado para el consumo humano.

Mercado internacional

La demanda de antocinina, obtenida a partir de fuentes naturales, a nivel mundial se calcula entre 1.200 y 1.300 toneladas anuales. Los principales países consumidores son Japón, Estados Unidos y en menor escala a Francia, Inglaterra, Alemania, España, Bélgica y Venezuela.total de Antocianina esta orientado a las empresas productoras de productos de bebidas, saborizantes de yogurt y golosinas. El consumo de antocianina esta orientado a las empresas productoras de bebidas, saborizantes de yogurt y golosinas. [23]​

Antocianinas en vinos

Los vinos estan compuestos por varias familias de compuestos químicos. Dentro de estas familias, las antocianinas son un importante parámetro de calidad de uvas rojas, debido a la importancia de estos compuestos en el color de los respectivos vinos. Las antocianinas están en las plantas en una distribución específica, tanto cualitativa como cuantitativamente, lo que las hace un marcador bioquímico muy útil en quimiotaxonomia, al igual que un índice de control de calidad y aseguramiento de calidad en productos de origen vegetal. En las uvas y en los vinos realizados a partir de ellas, las antocianinas presentes están estructuralmente basadas en cinco agliconas, denominadas malvidina, petunidina, peonidina, delfinidina y cianidina. Las antocianidinas glicosiladas (antocianinas) existen como 3-O-glucosidos, 3-O-acetilglucosidos y 3-O-(6-O-p-cumaroil)glucosidos. [24]​[25]​[26]​

En busca de la rosa azul

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La leyenda de "Las rosas azules" apareció publicada en "Los días del Albaicín" de A.J. Afán de Ribera[27]​ y en ella concurren como actores principales, Isabel, hija de un noble cristiano con dominios fronterizos, y Hamet, noble árabe granadino. Hamet, enamorado de Isabel, cuando va a asaltar el castillo de su padre, la rapta; como consecuencia del rapto, ella enloquece; en su locura busca una rosa azul en los jardines del musulmán; la curación y el desenlace feliz -Hamet e Isabel juntos- se opera a través del cambio de religión del noble musulmán. La rosa azul posibilitó la realización del milagro. [28]​ Otra de las historias que tienen como protagonista a la rosa azul está basada en el famoso poeta lírico Anacreonte de Grecia (siglo VI a.c.), que cantaba que el curativo bálsamo de rosas, en particular la azul, servía de alivio al corazón que latía agonizante por las penas.[29]​ Lo cierto, además de las leyendas, es que la rosa azul ha sido un producto de la imaginación del hombre por siglos.


Frank Cowlishaw, un ingeniero retirado de Derbyshire, en Inglaterra, pasó 25 años de su vida combinando cuidadosamente variedades de rosas tratando de sacarle a la naturaleza el viejísimo sueño de producir una rosa azul. El fruto de sus esfuerzos combinó seis tipos de flores y produjo en 1999 la llamada "Rhapsody in Blue" (del inglés, Rapsodia en azul), una magnífica y aromática flor morada, que es lo más cercano al color azul que puede brindar una rosa.[30]​

La verdad es que si Cowlishaw continuara cruzando y entrecruzando rosas, jamás podría conseguir una rosa realmente azul. La razón es que los pétalos de las rosas no posee los gen necesario (y por ende, la enzima) para crear el pigmento azul indispensable: la delfinidina.

[31]​

Por primera vez,los científicos de Florigene han tendio éxito en crear el pigmento azul en los pétalos de las rosas mediante la inclusión en las células de tales plantas un gen de petunia (Petunia hybrida) que produce la enzima indispensable para lograr la síntesis de delfinidina.[32]​[33]​ Además dela enzima para lograr la delfinidina, el casette utilizado en la transformación incluye un "gen silenciador" cuyo propósito exclusivo es ordenar a la rosa que deje de fabricar el pigmento rojo, la cianidina.[34]​

En esta secuencia de pasos, la fábrica de color llega a un punto en el que se abren varios caminos posibles. A esas alturas, la flor ha producido una molécula que se llama dihidrokaempferol, o DHK. Lo que ocurrirá más adelante depende de los genes que tenga la flor. Si la flor tiene el gen de la cianidina, produce una enzima que, al llegar a nuestra fábrica de color, altera al DHK y le ordena seguir uno de los caminos, precisamente el que produce cianidina. Este pigmento produce flores de color rojo, rosa o lila-malva. Si la flor tiene el gen de la pelargonidina, produce una enzima distinta que al alterar al DHK, ordena a la flor seguir un camino distinto, el que produce el pigmento pelargonidina. Si la flor tiene el gen de la delfinidina, la enzima que produce llega a la fábrica de color, altera al DHK y le ordena seguir un tercer camino, el que produce el pigmento delfinidina. Tres genes, tres enzimas distintas, tres efectos distintos.


Florigene, una empresa de biotecnología con sede en Melbourne, Australia, es el actor principal de esta historia. La compañía fue fundada en 1986 como Calgene Pacific, y su meta explícita era utilizar las armas de la genética para crear flores azules. En 1994, Calgene Pacific compró a su competidora holandesa Florigene, y adoptó su nombre sin variar en sus objetivos.

Lo aprendido con los claveles ayudó a los científicos de Florigene a comprender mejor los mecanismos de la fábrica de color en las flores. En 1996, el año en que salió al mercado el clavel malva, Yoshikazu Tanaka, a cargo del proyecto de la rosa azul, pudo fabricar a partir de una antigua variedad llamada Cardenal una primera rosa transgénica que tenía en sus pétalos moléculas de delfinidina, el pigmento azul. Pero el análisis indicó que en los pétalos había también moléculas de cianidina, el pigmento responsable del color rojo. A simple vista, la flor tenía un color borgoña oscuro. Todavía no era azul.

Fue en el año 2002 cuando Tanaka tuvo en sus manos la primera rosa que sólo tenía pigmento azul en sus pétalos. No era todavía una rosa visiblemente azul, sino más bien una rosa entre malva y lila, como otras variedades existentes en el mercado (Blue Moon, Vol de Nuit). Pero a diferencia de ellas, la rosa de Florigene tenía en sus pétalos el pigmento azul. En otras palabras, esta rosa tiene el potencial genético para ser auténtica y verdaderamente azul.

Florigene fue comprada en diciembre del 2003 por uno de los socios, la corporación Suntory, que había participado desde 1990 en el proyecto de la rosa azul.[35]​

[[2]]

Véase también

Números E

Referencias

  1. ↑ WAGNER GJ. Cellular and Subcellular Location in Plant Metabolism. In: CREASY L, HRAZDINA G. editors. Recent advances in Phytochemistry. New York: Plenum Press; 1982. p. 1-45.
  2. ↑ IUPAC Goldbook
  3. ↑ HUTCHINGS JH. Food Color and Appearance. 2nd ed. Gaithersburg, Md.: Aspen Publishers, Inc. 1999.
  4. ↑ TIMBERLAKE CF. Anthocyanins-Occurrence, Extraction and Chemistry. Food Chem. 1980;5(1)69-80.
  5. ↑ SONDHEIMER E, KERTESZ ZI. Participation of Ascorbic Acid in the Destruction of Anthocyanin in Strawberry Juice and Model Systems. Food Res. 1953;18:475.
  6. ↑ MARKAKIS P., LIVINGSTON GE, FELLERS, RC. Quantitative Aspects of Strawberry Pigment Degradation. Food Res. 1957;22:117-130.
  7. ↑ GARZÓN GA, WROLSTAD RE. Comparison of the Stability of Pelargonidin-based Anthocyanins in Strawberry Juice and Concentrate. J Food Sci. 2002;67(4):1288-1299.
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  9. ↑ Siriwoharn T, Wrolstad RE, Finn CE, Pereira CB (December de 2004). «Influence of cultivar, maturity, and sampling on blackberry (Rubus L. Hybrids) anthocyanins, polyphenolics, and antioxidant properties». J. Agric. Food Chem. 52 (26): 8021-30. PMID 15612791. doi:10.1021/jf048619y. 
  10. ↑ Wada L, Ou B (June de 2002). «Antioxidant activity and phenolic content of Oregon caneberries». J. Agric. Food Chem. 50 (12): 3495-500. PMID 12033817. doi:10.1021/jf011405l. 
  11. ↑ Hosseinian FS, Beta T (December de 2007). «Saskatoon and wild blueberries have higher anthocyanin contents than other Manitoba berries». J. Agric. Food Chem. 55 (26): 10832-8. PMID 18052240. doi:10.1021/jf072529m. 
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  13. ↑ Lieberman S (2007). «The antioxidant power of purple corn: a research review». Alternative & Complementary Therapies 13 (2): 107-110. doi:10.1089/act.2007.13210. 
  14. ↑ Jaakola L, K Määtä, AM Pirttila, R Törrönen, S Kärenlampi y A Hohtola. 2002. "Expression of Genes Involved in Anthocyanin Biosynthesis in Relation to Anthocyanin, Proanthocyanidin, and Flavonol Levels during Bilberry Fruit Development." Plant Physiology 130: 729–739 (resumen y pdf aquí).
  15. ↑ Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas palomar
  16. ↑ Feild T. S., D. W. Lee, N. M. Holbrook. 2001. "Why leaves turn red in autumn. The role of anthocyanins in senescing leaves of red-osier dogwood". Plant Physiol. 127: 566-574
  17. ↑ McDougall, G. J., and Stewart, D. (2005). The inhibitory effects of berry polyphenols on digestive enzymes. Biofactors 23, 189-195.
  18. ↑ Lefevre, M., Lee, B., Byun, D. and Kim, H. Anthocyanins inhibit lipogenesis of 3T3-L1 preadipocytes. IFT 2006, presentation number: 003E-16
  19. ↑ Andres-Lacueva, C., Shukitt-Hale, B., Galli, R. L., Jauregui, O., Lamuela-Raventos, R. M., and Joseph, J. A. (2005). Anthocyanins in aged blueberry-fed rats are found centrally and may enhance memory. Nutr Neurosci 8, 111-120.
  20. ↑ Ramirez, M. R., Izquierdo, I., do Carmo Bassols Raseira, M., Zuanazzi, J. A., Barros, D., and Henriques, A. T. (2005). Effect of lyophilised Vaccinium berries on memory, anxiety and locomotion in adult rats. Pharmacol Res 52, 457-462.
  21. ↑ Cantuti-Castelvetri, I., Shukitt-Hale, B., and Joseph, J. A. (2000). Neurobehavioral aspects of antioxidants in aging. Int J Dev Neurosci 18, 367-381.
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  23. ↑ Situación del Perú como productor de colorantes [Producción de antocianinas http://www.monografias.com/trabajos58/produccion-antocianina/produccion-antocianina2.shtml]
  24. ↑ Catharino, R.R.; Cunha, I.; Fogaça, A.; Facco, E.; Godoy, H.; Daudt, C.; Eberlin, M.; Sawaya, A. Characterization of must and wine of six varieties of grapes by direct infusion electrospray ionization mass spectrometry. J.Mass Spectrom. 2006, 41, 185-190.
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  29. ↑ La leyenda puede leerse en este sitio. Consultado el 15 de abril de 2009.
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  35. ↑ Notas de Ciencia. La rosa azul, México. Consultado el 21 de abril de 2009.

Enlaces externos

[3]

Antocianina contra cancer(Oxford University)[4]

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