Benzocaína
 Benzocaína |
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|---|---|
| Nomenclatura IUPAC: 4-Aminobenzoato de etilo |
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| Número CAS 94-09-7 |
Código ATC N01 BA05 |
| Fórmula química | C9H11NO2 |
| Peso molecular | 165,19 g/mol |
| Biodisponibilidad | Variable (tópica) |
| Metabolismo | Hepático |
| Excreción | Renal |
| Embarazo | Categoría C |
La benzocaína o 4-aminobenzoato de etilo es el éster etílico del ácido 4-aminobenzoico (PABA). Tiene una densidad de 1,17 g/cm3, su punto de fusión es de 88-90ºC y su punto de ebullición es de al rededor de los 310ºC. Es un anestésico local, empleado como calmante del dolor. Actúa bloqueando la conducción de los impulsos nerviosos al disminuir la permeabilidad de la membrana neuronal a los iones sodio.
La benzocaína es hidrolizada por las colinesterasas plasmáticas y, en un grado mucho menor, por las colinesterasas hepáticas, a metabolitos que contienen PABA. Se elimina principalmente por metabolismo, seguido de la excreción renal de los metabolitos.
Está habitualmente indicada para la anestesia local previa de un examen, endoscopía o manipulación con instrumentos u otras exploraciones de esófago, laringe, intervenciones dentales y cirugía oral. Su otros usos comunes son anestesiar localmente las heridas bucales, como fuegos y aftas. Además, es incorporada a algunos preservativos masculinos (condones) con el objetivo de retardar la eyaculación debido a que reduce la sensibildad del glande.
Síntesis [editar]
Se obtiene por esterificación a partir del ácido p-aminobenzoico (PABA); de forma esquemática:
- ácido p-aminobenzoico + etanol + ácido (catalizador) → benzocaína
También se puede sintetizar por reducción del correspondiente nitrobenzoato.
Véase también [editar]
Enlaces externos [editar]
- En MedlinePlus puede encontrar más información sobre Benzocaína
- En Medline hay más información sobre Benzocaína (en inglés)
