Benzocaína

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Estructura de la benzocaína

Benzocaína
Aviso médico

Nomenclatura IUPAC:

4-Aminobenzoato de etilo

Número CAS
94-09-7
Código ATC
N01 BA05
Fórmula química C9H11NO2
Peso molecular 165,19 g/mol
Biodisponibilidad Variable (tópica)
Metabolismo Hepático
Excreción Renal
Embarazo Categoría C

La benzocaína o 4-aminobenzoato de etilo es el éster etílico del ácido 4-aminobenzoico (PABA). Tiene una densidad de 1,17 g/cm3, su punto de fusión es de 88-90 °C y su punto de ebullición es de alrededor de los 310 °C. Es un anestésico local, empleado como calmante del dolor. Actúa bloqueando la conducción de los impulsos nerviosos al disminuir la permeabilidad de la membrana neuronal a los iones sodio.

La benzocaína es hidrolizada por las colinesterasas plasmáticas y, en un grado mucho menor, por las colinesterasas hepáticas, a metabolitos que contienen PABA. Se elimina principalmente por metabolismo, seguido de la excreción renal de los metabolitos.

Está habitualmente indicada para la anestesia local previa de un examen, endoscopia o manipulación con instrumentos u otras exploraciones de esófago, laringe, intervenciones dentales y cirugía oral. Sus otros usos comunes son anestesiar localmente las heridas bucales, como fuegos y aftas. Además, es incorporada a algunos preservativos masculinos (condones) con el objetivo de retardar la eyaculación debido a que reduce la sensibildad del glande.

Síntesis[editar]

Se obtiene por esterificación a partir del ácido p-aminobenzoico (PABA); de forma esquemática:

ácido p-aminobenzoico + etanol + ácido (catalizador) → benzocaína

También se puede sintetizar por reducción del correspondiente nitrobenzoato.

Mecanismo de acción[editar]

El dolor es causado por la estimulación de las terminaciones nerviosas libres. Cuando la terminación nerviosa es estimulada, sodio entra en la neurona, causando despolarización del nervio y subsecuentemente la iniciación de una acción en potencia. Esta acción es propagada a través del sistema nervioso central que interpreta el dolor. La Benzocaina actúa para inhibir los canales de sodio dependientes de voltaje en la membrana del nervio, deteniendo la propagación de la acción en potencia.

Efectos secundarios[editar]

La aplicación en exceso de un anestésico como la benzocaína puede incrementar el riesgo de aspiración pulmonar al relajar el reflujo nauseoso y permitiendo que contenido regurgitado del estómago o secreciones orales entren en las vías aéreas. Aplicar un anestésico oral o consumir bebidas antes de ir a la cama puede ser particularmente peligroso. El uso oral de productos de benzocaína ha demostrado ser causa de metahemoglobinemia, un desorden en el cual la cantidad de oxígeno llevado por la sangre se ve reducido. Este efecto secundario es común en niños menores a 2 años.

Véase también[editar]

Enlaces externos[editar]