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Revisión del 11:38 8 nov 2016
| Ácido cítrico | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico | ||
| General | ||
| Otros nombres | Ácido cítrico | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C6H8O7 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 77-92-9[1] | |
| Número RTECS | GE7350000 | |
| ChEBI | 30769 | |
| ChEMBL | CHEMBL1261 | |
| ChemSpider | 305 | |
| DrugBank | DB04272 | |
| PubChem | 19782904, 88113319 311, 19782904, 88113319 | |
| UNII | XF417D3PSL | |
| KEGG | C00158 D00037, C00158 | |
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1665 kg/m³; 1,665 g/cm³ | |
| Masa molar | 19 213 g/mol | |
| Punto de fusión | 448 K (175 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 1=3,15; 2=4,77; 3=6,40 pKa | |
| Solubilidad en agua | 133 g/100 ml (22 °C) | |
| Riesgos | ||
| Riesgos principales | Irrita piel y ojos. | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido cítrico es una wea ácido orgánico tricarboxílico que está presente en la mayoría de las frutas, sobre todo en cítricos como el limón y la naranja. Su fórmula molecular es C6H8O7.
Es un buen conservante y antioxidante natural que se añade industrialmente como aditivo en el envasado de muchos alimentos como las conservas de vegetales enlatadas.
En bioquímica aparece como un metabolito intermediario en el ciclo de los ácidos tricarboxílicos, proceso realizado por la mayoría de los seres vivos.
El nombre IUPAC del ácido cítrico es ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico.
Características
Las propiedades físicas del ácido cítrico se resumen en la tabla de la derecha. La acidez del ácido cítrico es debida a los tres grupos carboxilos -COOH que pueden perder un protón en las soluciones. Si sucede esto, se produce un ion citrato. Los citratos son unos buenos controladores del pH de soluciones ácidas. Los iones citrato forman sales con muchos iones metálicos. El ácido cítrico es un polvo cristalino blanco. Puede existir en una forma anhidra (sin agua), o como monohidrato que contenga una molécula de agua por cada molécula de ácido cítrico. La forma anhidra se cristaliza en el agua caliente, mientras que la forma monohidrato cristaliza en agua fría. El monohidrato se puede convertir a la forma anhidra calentándolo sobre 74 °C.
Químicamente, el ácido cítrico comparte las características de otros ácidos carboxílicos. Cuando se calienta a más de 175 °C, se descompone produciendo dióxido de carbono y agua.
Historia
El descubrimiento del ácido cítrico se atribuye al alquimista islámico Jabir Ibn Hayyan en el siglo octavo después de Cristo. Los eruditos medievales en Europa conocían la naturaleza ácida de los zumos de limón y de lima; tal conocimiento se registra en la enciclopedia Speculum Majus, en el siglo XIII, recopilado por Vincent de Beauvais. El ácido cítrico fue el primer ácido aislado en 1784 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele, que lo cristalizó a partir del jugo del limón. La producción de ácido cítrico a nivel industrial comenzó en 1860, basado en la industria italiana de los cítricos.
En 1893, C. Wehmer descubrió que cultivos de penicillium podían producir ácido cítrico a partir de la sacarosa molecular. Sin embargo, la producción microbiana del ácido cítrico no llegó a ser industrialmente importante hasta la Primera Guerra Mundial que interrumpió las exportaciones italianas de limones. En 1917, el químico americano James Currie y Claudio Colán descubrió que ciertos cultivos de Aspergillus niger podían ser productores eficientes de ácido cítrico, y Pfizer comenzó la producción a escala industrial usando esta técnica dos años más tarde.
Obtención del ácido cítrico
El ácido cítrico es obtenido principalmente en la industria gracias a la fermentación de azúcares como la sacarosa o la glucosa, realizada por un microhongo llamado Aspergillus niger. El proceso de obtención tiene varias fases como la preparación del sustrato de melaza, la fermentación aeróbica de la sacarosa por el aspergillus, la separación del ácido cítrico del sustrato por precipitación al añadir hidróxido de calcio o cal apagada para formar citrato de calcio. Después se añade ácido sulfúrico para recuperar la molécula de ácido cítrico y retirar el calcio como sulfato de calcio. La eliminación de impurezas se realiza con carbón activado y resina de intercambio catiónico y aniónico, se continúa con la cristalización del ácido cítrico, el secado o deshidratación, luego se separa por tamaño de partícula y finalmente se empaca el producto. El producto anhidro es muy higroscópico por tal razón debe guardarse a baja temperatura y humedad relativa, de lo contrario se forman terrones del ácido.
Producción mundial de ácido cítrico
Cerca del 92% de la producción de ácido cítrico mundial es elaborado por la Unión Europea, Estados Unidos, China, Brasil y Colombia. La planta instalada en Colombia se encuentra en la ciudad de Palmira y tiene una capacidad de producción de 40 000 toneladas por año.
Véase también
Referencias
Enlaces externos
Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Ácido cítrico.- Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química del ácido cítrico.
