Tripropilamina
| Tripropilamina | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| N,N-dipropilpropan-1-amina | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Tri-n-propilamina N,N-dipropil-1-propanamina NPr3 | |
| Fórmula semidesarrollada | N(CH2-CH2-CH3)3 | |
| Fórmula molecular | C9H21N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 102-69-2[1] | |
| Número RTECS | TX1575000 | |
| ChEBI | 38880 | |
| ChemSpider | 7334 | |
| PubChem | 7616 | |
| UNII | 06S624V3U2 | |
|
CCCN(CCC)CCC
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro. | |
| Olor | Ligero a pescado. | |
| Densidad | 756 kg/m³; 0,756 g/cm³ | |
| Masa molar | 14 327 g/mol | |
| Punto de fusión | −93 °C (180 K) | |
| Punto de ebullición | 156 °C (429 K) | |
| Presión de vapor | 1,51 mmHg | |
| Viscosidad | 4,6 × 10-3 Pa.s | |
| Índice de refracción (nD) | 1,446 | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 10,65 pKa | |
| Solubilidad en agua | 748 mg/L | |
| log P | 2,79 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 305,65 K (33 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 453,15 K (180 °C) | |
| Límites de explosividad | 0,6% - 5,5% | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas primarias | Propilamina | |
| aminas secundarias |
Dipropilamina Diisopropilamina | |
| aminas terciarias |
Trimetilamina Trietilamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La tripropilamina, llamada también N,N-dipropil-1-propanamina, es un compuesto orgánico de fórmula N(CH2-CH2-CH3)3. Es una amina terciaria en donde el nitrógeno está unido a tres grupos propilo.
Propiedades físicas y químicas[editar]
La tripropilamina es un líquido incoloro con un ligero olor a pescado. Tiene una densidad de 0,756 g/cm³, inferior a la del agua, mientras que en fase gaseosa es 4,9 veces más denso que el aire. Su punto de ebullición es de 156 °C y su punto de fusión es de -93 °C.[2][3]
Aunque este compuesto es muy soluble en etanol y éter etílico, su solubilidad en agua es de sólo 748 mg/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,79, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Posee una tensión superficial de 25,9 dina/cm, comparable a la del tetracloruro de carbono.[3]
La tripropilamina es un compuesto básico (pKa = 10,65) que neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas formando la sal correspondiente y agua. Es incompatible con oxidantes fuertes, si bien su combinación con agentes reductores fuertes —tales como hidruros—, puede generar hidrógeno gaseoso.[4] También es incompatible con el cobre y con aleaciones de este metal.[5]
Síntesis y usos[editar]
La tripropilamina se puede preparar a partir de dipropilamina, etileno y gas de síntesis —que contiene hidrógeno y monóxido de carbono. Esta reacción, catalizada por rodio, tiene un rendimiento en torno al 99%.[6] Otras vías de síntesis —que utilizan como precursores 1-nitropropano, propilamina o 1-propanol— tienen rendimientos mucho más bajos.[7]
A su vez, esta amina es precursor de diversas aminas como N-propilidenpropilamina, N-etil-N-propilpropan-1-amina o N-bencil-N-propilpropan-1-amina.[7] La tripropilamina, además de emplearse como intermediario en síntesis orgánica, tiene uso como disolvente.[4]
Otro aspecto en el que se ha utilizado la tripropilamina es como «plantilla» en la síntesis de AlPO(4)-5 poroso, cuya calcinación en ausencia de aire conduce a la formación de nanotubos de carbono de pared simple. La disociación térmica de la tripropilamina constituye el primer paso del proceso.[8]
Precauciones[editar]
La tripropilamina es una sustancia muy inflamable que, al arder, puede desprender humos tóxicos. Además, su vapor mezclado con el aire conlleva peligro de explosión. Alcanza el punto de inflamabilidad a 32,5 °C y su temperatura de autoignición a 180 °C.[5]
Esta sustancia es considerada muy tóxica por vía oral, tópica o por inhalación. En contacto con piel u ojos puede ocasionar quemaduras severas.[5]
Véase también[editar]
Los siguientes compuestos son isómeros de la tripropilamina:
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ Tripropylamine (ChemSpider)
- ↑ a b Tripropylamine (PubChem)
- ↑ a b Tripropylamine (Chemical Book)
- ↑ a b c Tripropylamine. Safety sheet. (Acros)
- ↑ Jones, M.D. (1989). «The selective preparation of n-propylamines by the rhodium catalysed reaction of ethylene and syngas with alkylamines». Journal of Organometallic Chemistry 366 (3): 403-408. Consultado el 29 de junio de 2016.
- ↑ a b Tripropylamine (Molbase)
- ↑ Liu JW, Liu ZF. (2010). «Thermal dissociation of tripropylamine as the first step in the growth of carbon nanotubes inside AlPO4-5 channels». J Comput Chem. 31 (8): 1681-1688. Consultado el 29 de junio de 2016.
| Control de autoridades |
|
|---|
Datos: Q1637944
Multimedia: Tripropylamine / Q1637944