Rutina (flavonoide)

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Rutina
Rutin structure.svg
Rutina
Nombre IUPAC
2-(3,4-dihidroxifenil)-5,7-dihidroxi-3-{[(2S,3R,4S,5S,6R)
-3,4,5-trihidroxi-6-({[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihidroxi
-6-metiloxan-2-il]oxi}metil)oxan-2-il]oxi}-4H-cromen-4-ona
General
Fórmula semidesarrollada

CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3
=C(OC4=CC(=CC(=C4C3=O)O)O)C5=CC(=C(C=C5)

O)O)O)O)O)O)O)O
Fórmula molecular C27H30O16
Identificadores
Número CAS 153-18-4[1]
Número RTECS VM2975000
ChemSpider 4444362
DrugBank 01698
PubChem 5280805
Propiedades físicas
Masa molar 610.517 g/mol
Punto de fusión 515 K (242 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Rutina, también llamada rutósido, quercetin-3-rutinósido y soforina, es un glucósido flavonoide encontrado en algunas plantas.[2] Se ha encontrado este compuesto en los pecíolos de las especies de los géneros Rheum y Asparagus, y también en algunas frutas, en especial cítricos. Su nombre proviene de Ruta graveolens, una planta que también contiene rutina. A veces se la refiere como vitamina P, pero no es estrictamente una vitamina.[3]

Estructura química[editar]

La rutina es el glucósido entre el flavonol quercetina y el disacárido rutinosa. La rutina se forma creando enlace entre el disacárido y el grupo hidroxilo de la quercetina.[4]

Rol como ligando[editar]

Puede combinarse con cationes[cita requerida], proveyendo nutrientes a las células de las plantas[cita requerida]. En humanos, liga el ion Fe2+, previniendo su enlace al peróxido de hidrógeno, que de otra manera formaría un altamente reactivo radical libre que podría dañar las células. Es también un antioxidante, y un potente inhibidor VEGF (inhibidor de la angiogénesis), y también cumple un rol inhibiendo algunos cánceres.[5]

Efectos en la salud[editar]

  • La rutina inhibe la agregación plaquetaria, así como disminuyendo la permeabilidad vascular, haciendo la sangre menos espesa y mejorando la circulación.
  • La rutina tiene actividad antiinflamatoria.[6]
  • La rutina inhibe la actividad de la aldosa reductasa, una enzima normalmente presente en el ojo y otras partes del cuerpo. Ayuda a transformar la glucosa en sorbitol.
  • La rutina también fortalece los capilares, y puede reducir los síntomas de hemofilia. Además puede ayudar a prevenir el desagradable edema de las piernas. La rutina, como ácido ferúlico, puede reducir la citotoxicidad del colesterol LDL oxidado y reduce el riesgo de enfermedades cardíacas.
  • También hay alguna evidencia de que la rutina puede ser usada en el tratamiento de hemorroides, várices, y microangiopatías.[7]
  • Se ha reportado que produce efectos analgésicos y antiinflamatorios que involucran la participación de receptores a opioides y la modulación de áreas cerebrales de la vía descendente del dolor, tal como la sustancia gris periacueductal ventrolateral.[8]

La rutina también es usada en veterinaria para el tratamiento y manejo del quilotórax en perros y gatos.[9]

Referencias[editar]

Enlaces externos[editar]