Rutina (flavonoide)

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Ir a la navegación Ir a la búsqueda
 
Rutina
Rutin structure.svg
Rutina
Nombre IUPAC
2-(3,4-dihidroxifenil)-5,7-dihidroxi-3-{[(2S,3R,4S,5S,6R)
-3,4,5-trihidroxi-6-({[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihidroxi
-6-metiloxan-2-il]oxi}metil)oxan-2-il]oxi}-4H-cromen-4-ona
General
Fórmula semidesarrollada

CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3
=C(OC4=CC(=CC(=C4C3=O)O)O)C5=CC(=C(C=C5)

O)O)O)O)O)O)O)O
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C27H30O16
Identificadores
Número CAS 153-18-4[1]
Número RTECS VM2975000
ChEBI 28527
ChEMBL CHEMBL226335
ChemSpider 4444362
DrugBank 01698
PubChem 5280805
UNII 5G06TVY3R7
KEGG D08499, C05625 D00190, D08499, C05625
Propiedades físicas
Masa molar 610.517 g/mol
Punto de fusión 515 K (242 ℃)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Rutina, también llamada rutósido, quercetin-3-rutinósido y soforina, es un glucósido flavonoide encontrado en algunas plantas.[2]​ Se ha encontrado este compuesto en los pecíolos de las especies de los géneros Rheum y Asparagus, y también en algunas frutas, en especial cítricos. Su nombre proviene de Ruta graveolens, una planta que también contiene rutina. A veces se la refiere como vitamina P, pero no es estrictamente una vitamina.[3]

Estructura química[editar]

La rutina es el glucósido entre el flavonol quercetina y el disacárido rutinosa. La rutina se forma creando enlace entre el disacárido y el grupo hidroxilo de la quercetina.[4]

Rol como ligando[editar]

Puede combinarse con cationes[cita requerida], proveyendo nutrientes a las células de las plantas[cita requerida]. En humanos, liga el ion Fe2+, previniendo su enlace al peróxido de hidrógeno, que de otra manera formaría un altamente reactivo radical libre que podría dañar las células. Es también un antioxidante, y un potente inhibidor VEGF (inhibidor de la angiogénesis), y también cumple un rol inhibiendo algunos cánceres.[5]

Efectos en la salud[editar]

  • La rutina inhibe la agregación plaquetaria, así como disminuyendo la permeabilidad vascular, haciendo la sangre menos espesa y mejorando la circulación.
  • La rutina tiene actividad antiinflamatoria.[6]
  • La rutina inhibe la actividad de la aldosa reductasa, una enzima normalmente presente en el ojo y otras partes del cuerpo. Ayuda a transformar la glucosa en sorbitol.
  • La rutina también fortalece los capilares, y puede reducir los síntomas de hemofilia. Además puede ayudar a prevenir el desagradable edema de las piernas. La rutina, como ácido ferúlico, puede reducir la citotoxicidad del colesterol LDL oxidado y reduce el riesgo de enfermedades cardíacas.
  • También hay alguna evidencia de que la rutina puede ser usada en el tratamiento de hemorroides, várices, y microangiopatías.[4]
  • Se ha reportado que produce efectos analgésicos y antiinflamatorios que involucran la participación de receptores a opioides y la modulación de áreas cerebrales de la vía descendente del dolor, tal como la sustancia gris periacueductal ventrolateral.[7]

La rutina también es usada en veterinaria para el tratamiento y manejo del quilotórax en perros y gatos.[8]

Rol en micorrización[editar]

Además, se ha demostrado que la rutina presente en las raíces de Eucalipto posee la función de estimular el crecimiento de las hifas de Pisolithus tinctorius (hongo con el cual forma simbiosis ectomicorrícica) a concentraciones muy bajas [9]​. Sin embargo, esta molécula también tiene un efecto estimulante en el desarrollo de las hifas en hongos patógenos [10]​, demostrando su gran importancia pero también su inespecificidad en el desarrollo de distintos tipos de hongos.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Kreft S, Knapp M, Kreft I (Noviembre de 1999). «Extraction of rutin from buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) seeds and determination by capillary electrophoresis». J. Agric. Food Chem. 47 (11): 4649-52. PMID 10552865. doi:10.1021/jf990186p. 
  3. «http://web.archive.org/web/http://www.herbalextractsplus.com/rutin.cfm». Archivado desde el original el 8 de junio de 2012. Consultado el 4 de abril de 2017. 
  4. a b «http://www.naturalstandard.com/index-abstract.asp?create-abstract=/monographs/herbssupplements/patient-rutin.asp». Consultado el 4 de abril de 2017. 
  5. «http://www.diet-and-health.net/Supplements/Rutin.html». Archivado desde el original el 27 de diciembre de 2011. 
  6. «http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B7GJ4-4DPXDKT-3Y&_user=10&_rdoc=1&_fmt=&_orig=search&_sort=d&_docanchor=&view=c&_searchStrId=941601719&_rerunOrigin=google&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=0779a065d634d32880dd9b48f42f8acf». Consultado el 4 de abril de 2017. 
  7. «http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25919941». Consultado el 4 de abril de 2017. 
  8. «http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?artid=1180424». 
  9. Martin, Francis; Duplessis, Sébastien; Ditengou, Frank; Lagrange, Hubert; Voiblet, Catherine; Lapeyrie, Frédéric (2001-7). «Developmental cross talking in the ectomycorrhizal symbiosis: signals and communication genes: Research review». New Phytologist (en inglés) 151 (1): 145-154. doi:10.1046/j.1469-8137.2001.00169.x. Consultado el 3 de julio de 2019. 
  10. Kalinova, J.; Radova, S. (2009-6). «Effects of rutin on the growth of Botrytis cinerea, Alternaria alternata and Fusarium solani». Acta Phytopathologica et Entomologica Hungarica (en inglés) 44 (1): 39-47. ISSN 0238-1249. doi:10.1556/APhyt.44.2009.1.5. Consultado el 3 de julio de 2019. 

Enlaces externos[editar]