Quercetina

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Quercetina
Quercetin-3D-balls.png
Nombre IUPAC
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one
General
Otros nombres Sophoretin
Meletin
Quercetina
Xanthaurine
Quercetol
Quercitin
Quertine
Flavin meletin
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C15H10O7 
Identificadores
Número CAS 117-39-5
6151-25-3 (Quercetin dihydrate)[1][2]
ChEBI 16243
ChEMBL 50
ChemSpider 4444051
DrugBank DB04216
PubChem 5280343
UNII 9IKM0I5T1E
KEGG C00389
O=C1c3c(O/C(=C1/O)c2ccc(O)c(O)c2)cc(O)cc3O
Propiedades físicas
Apariencia amarillo cristalino
Densidad 1799 kg/; 1,799 g/cm³
Masa molar 302.236 g/mol
Punto de fusión 316 K (43 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Prácticamente insoluble en agua, soluble in soluciones alcalinas.[1]
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La quercetina es un flavonol que se encuentra presente generalmente como O - glicósidos en altas concentraciones tanto en frutas como en verduras en especial en la cebolla. Es el flavonoide más abundante y habitual en la dieta humana. Forma parte de otros flavonoides, como la naringenina o la rutina, que tienen grupos de azúcar unidos a ella. Por ejemplo, algunas clases de cebolla (como la roja) contienen tanta quercetina que el compuesto representa el 10% de su peso seco. Otros alimentos con niveles elevados de quercetina son las manzanas, las uvas, el brócoli o el té. Fue descubierta por J. Rigaud en el año 1854.

Se han realizado distintos experimentos in vitro sobre las propiedades biológicas de esta substancia. Por ejemplo, un estudio realizado con células en cultivo mostró que la quercetina y el resveratrol combinados inhiben la producción de células adiposas .[3]​La quercetina también tiene actividad antiviral in vitro.[4]

Distribución[editar]

La quercetina es un flavonoide ampliamente distribuido en la naturaleza. [2] El nombre se ha usado desde 1857, y se deriva del quercetum (bosque de robles), después Quercus".

La quercetina es uno de los flavonoides dietéticos más abundantes, [2] [6] con un consumo diario promedio de 25 a 50 miligramos . [7]

Alimentos Quercetina
(mg/100g)
alcaparras, crudas 234
alcaparras, enlatadas 173
dock like sorrel 86
rábano hojas 70
algarrobo fibra 58
eneldo 55
cilantro 53
Hungarian wax pepper 51
hinojo hojas 49
cebolla morada 32
achicoria 32
berro 30
kale 23
aronia 19
arándano negro 18
arándano rojo 15
lingonberry 13
murta 13
calafate 13
maqui 13
ciruela 12

En las cebollas rojas, las concentraciones más altas de quercetina ocurren en los anillos (aros) más externos y en la parte más cercana a la raíz, siendo esta última la parte de la planta con la concentración más alta.[5]​ Un estudio encontró que los tomates cultivados orgánicamente tenían un 79% más de quercetina que la fruta no cultivada orgánicamente.[6]​ La quercetina está presente en varios tipos de miel producida a partir de diferentes fuentes vegetales.[7]

Metabolismo[editar]

En las plantas, la quercetina se encuentra unida a azúcares, formando glucósidos hidrofílicos muy difíciles de absorber. Estos últimos son hidrolizados en el intestino delgado. Así, tras la hidrólisis, la quercetina aglicada es absorbida eficientemente.

Bibliografía[editar]

  • Carper, Jean (1993). Los alimentos: medicina milagrosa. Grupo Editorial Norma. ISBN 958-04-2835-2. 
  • Gil Hernández, Ángel (2010). Tratado de Nutrición. Composición y calidad nutritiva de los alimentos. Editorial Panamericana. ISBN 978-84-9835-347-1. 

Referencias[editar]

  1. a b Quercetin dihydrate safety sheet on. (en inglés)

  2. 6151-25-3 (Quercetin dihydrate)
    [1]​ Número CAS
  3. Yang JY, Della-Fera MA, Rayalam S, Ambati S, Hartzell DL, Park HJ, Baile CA (2008). «Enhanced inhibition of adipogenesis and induction of apoptosis in 3T3-L1 adipocytes with combinations of resveratrol and quercetin». Life Sciences 82 (19-20): 1032-9. PMID 18433793. doi:10.1016/j.lfs.2008.03.003. 
  4. «Quercetin pentaacetate inhibits in vitro human respiratory syncytial virus adhesion». Virus Research (en inglés) 276: 197805. 15 de enero de 2020. ISSN 0168-1702. doi:10.1016/j.virusres.2019.197805. Consultado el 12 de julio de 2021. 
  5. «Onions: a source of unique dietary flavonoids». Journal of Agricultural and Food Chemistry 55 (25): 10067-80. December 2007. PMID 17997520. doi:10.1021/jf0712503.  Parámetro desconocido |vauthors= ignorado (ayuda)
  6. «Ten-year comparison of the influence of organic and conventional crop management practices on the content of flavonoids in tomatoes». Journal of Agricultural and Food Chemistry 55 (15): 6154-9. Jul 2007. PMID 17590007. doi:10.1021/jf070344+.  Parámetro desconocido |vauthors= ignorado (ayuda)
  7. «Analysis of flavonoids in honey by HPLC coupled with coulometric electrode array detection and electrospray ionization mass spectrometry». Analytical and Bioanalytical Chemistry 400 (8): 2555-63. Jun 2011. PMID 21229237. doi:10.1007/s00216-010-4614-7.  Parámetro desconocido |vauthors= ignorado (ayuda)