Pulegona

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Pulegone Structural Formulae.png
Nombre IUPAC
(R)-5-Methyl-2-(1-methylethylidine)cyclohexanone
General
Otros nombres p-Menth-4(8)-en-3-one;
δ-4(8)-p-menthen-3-one;
(R)-2-Isopropylidene-5-methylcyclohexanone;
(R)-p-Menth-4(8)-en-3-one;
(R)-(+)-Pulegone
Fórmula molecular C
10
H
16
O
Identificadores
Número CAS 89-82-7[1]
ChEBI 35596
ChemSpider 390923
PubChem 442495
UNII 4LF2673R3G
Propiedades físicas
Apariencia Aceitosa sin color
Densidad 0.9346 kg/m3; 0,0009346 g/cm3
Masa molar 152.23 g/mol
Punto de ebullición 497 K (224 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Pulegona[2] es un compuesto orgánico de origen natural obtenido a partir de los aceites esenciales de una variedad de plantas, tales como Nepeta cataria ( hierba gatera ), Mentha piperita , y poleo.[3] [4] Se clasifica como un monoterpeno.

Pulegona es un líquido aceitoso incoloro transparente y tiene un olor agradable similar a poleo, menta y alcanfor. Se utiliza en agentes aromatizantes, en perfumería, y en aromaterapia.

Toxicología[editar]

Se informó de que el producto químico es tóxico para las ratas si se consume una gran cantidad.[5] Asekun et al. encontró que el contenido químico de Mentha longifolia L se redujo en los tratamientos a altas temperaturas, lo que sugiere que la hierba se debe secar en un horno o bien ser cocida antes de su consumo[6]

Pulegona también es un insecticida - el más poderoso de 3 insecticidas de origen natural en muchas especies de menta[7] [8]

Plantas que lo contienen[editar]

Ver también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Merck Index, 11th Edition, 7955.
  3. Grundschober, F. (1979). «Literature review of pulegone». Perfum. Flavorist 4: 15–17. 
  4. Sullivan, J.B., Rumack, B.H., Thomas, H., Peterson, R.G. & Brysch, P. (1979). «Pennyroyal oil poisoning and hepatotoxicity». J. Am. Med. Assoc. 242 (26): 2873–2874. doi:10.1001/jama.1979.03300260043027. 
  5. Thorup, I. et al.; Würtzen, G; Carstensen, J; Olsen, P (1983). «Short term toxicity study in rats dosed with pulegone and menthol». Toxicology Letters 19 (3): 207–210. doi:10.1016/0378-4274(83)90120-0. PMID 6658833. 
  6. a b Asekun, O.T. et al.; Grierson, D; Afolayan, A (2006). «Effects of drying methods on the quality and quantity of the essential oil of Mentha longifolia L. subsp. Capensis». Food Chemistry 101 (3): 995–998. doi:10.1016/j.foodchem.2006.02.052. 
  7. Franzios, G; Mirotsou M, Hatziapostolou E, Kral J, Scouras ZG, Mavragani-Tsipidou P (16 de julio de 1997). «Insecticidal and genotoxic activities of mint essential oils». Journal of Agricultural and Food Chemistry 45 (7): 2690–2694. doi:10.1021/jf960685f. Consultado el 19 de octubre de 2012. 
  8. http://notes.ump.edu.my/fkksa/FKKSA/Archive/Technical%20Unit/Warehouse%20Unit/Chemical/MSDS/MERCK_EN/8186/818665.pdf
  9. Gordon, W. Perry et al.; Valerie Howland (1982). «Hepatotoxicity and pulmonary toxicity of pennyroyal oil and its constituent terpenes in the mouse». Toxicology and Applied Pharmacology 65 (3): 413–424. doi:10.1016/0041-008X(82)90387-8. PMID 7157374. 
  10. Farley, Derek R.; Valerie Howland (2006). «The natural variation of the pulegone content in various oils of peppermint». Journal of the Science of Food and Agriculture 31 (11): 1143–1151. doi:10.1002/jsfa.2740311104.