PMSF

PMSF
Nombre IUPAC
	Fluoruro de fenilmetilsulfonilo
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C7H7FO2S
Identificadores
Número CAS	329-98-6
Número RTECS	XT8040000
ChEBI	8102
ChEMBL	CHEMBL190503
ChemSpider	4620
PubChem	4784
UNII	57KD15003I
KEGG	C06747
	InChI InChI=InChI=1S/C7H7FO2S/c8-11(9,10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2; Key: YBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	sólido blanco
Densidad	797 kg/m³; 0,797 g/cm³
Masa molar	174,2 g/mol
Punto de fusión	366,15 K (93 °C)
Punto de ebullición	385,15 K (112 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	En etanol, metanol y 2-propanol, una solución 200 mM es estable varios meses a 4 °C
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	378 K (105 °C)
NFPA 704	0 3 3 CO
Frases R	R25,R34
Frases S	S26,S36/37/39,S45
Riesgos
Riesgos principales	Tóxico. Venenoso por vía intraperitoneal. ; Al calentarse se descompone ; emitiendo vapores tóxicos de F- y SOx
LD50	200 mg/kg en ratones, administrado oralmente.; 215 mg/kg en ratones, intraperitoneal.
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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En bioquímica, el PMSF (fluoruro de fenilmetilsulfonilo, PMSF del inglés phenylmethylsulfonyl fluoride) es un inhibidor de proteasas de serina usado comúnmente en la preparación de lisados celulares, en los que preserva a las proteínas celulares de su digestión por proteasas. Aunque actúa específicamente sobre proteasas de serina, no inhibe todas las enzimas conocidas de este tipo. Se descompone rápidamente en agua (vida media de 110 min a pH 7 y 35 min a pH 8^[2]) de modo que es preparado en disoluciones de alcohol anhidro, isopropanol, aceite de maíz o DMSO. La inhibición de la proteólisis ocurre cuando se utiliza a una concentración de entre 0,1 y 1 mM.

El compuesto se une específicamente a la serina del sitio activo de la proteasa, no uniéndose al resto de residuos de serina de la proteína. Su especificidad por este residuo concreto se debe a las especiales condiciones fisicoquímicas en las que éste se encuentra en el sitio activo de la proteína, que posibilitan su actividad enzimática. La molécula de PMSF se une covalentemente a la enzima, lo que posibilita que el complejo pueda ser visualizado mediante cristalografía de rayos X, siendo por tanto utilizado como marcador químico para identificar el sitio activo de las proteasas de esta clase.

La toxicidad de este compuesto es alta, su LD₅₀ es menor de 500 mg/kg. El PMSF es un compuesto químico citotóxico que debe ser manejado en campana de extracción tomando todas las precauciones de seguridad necesarias.

Esquema de reacción[editar]

Enzima(activa)Ser-O-H + F-SO₂CH₂C₆H₅ → Enzima(inactiva)Ser-O-SO₂CH₂C₆H₅ + HF

Ser-proteasa + PMSF → Complejo irreversible enzima-PMS + HF

Referencias[editar]

↑ Número CAS
↑ James GT (Junio de 1978). «Inactivation of the protease inhibitor phenylmethyldulfonyl fluoride in buffers». Anal Biochem 86 (2): 574-9. PMID 26289. doi:10.1016/0003-2697(78)90784-4.

Datos: Q411575
Multimedia: PMSF / Q411575

[1] Número CAS

[2] James GT (Junio de 1978). «Inactivation of the protease inhibitor phenylmethyldulfonyl fluoride in buffers». Anal Biochem 86 (2): 574-9. PMID 26289. doi:10.1016/0003-2697(78)90784-4.

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