P-nitroanilina

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
 
p-Nitroanilina
P-Nitroanilin.svg
General
Otros nombres 4-nitroanilina
1-amino-4-nitrobenzeno
p-nitrofenilamina
Fórmula molecular C6H6N2O2
Identificadores
Número CAS 100-01-6[1]
Número RTECS BY7000000
ChEBI 17064
ChEMBL 14282
ChemSpider 13846959
PubChem 7475
UNII 1MRQ0QZG7G
Propiedades físicas
Apariencia polvo de color amarillo o marrón
Densidad 1.437 kg/m3; 0,001437 g/cm3
Masa molar 138.12 g/mol
Punto de fusión 147,5 °C (421 K)
Punto de ebullición 332 °C (605 K)
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

4-Nitroanilina, p-nitroanilina o 1-amino-4-nitrobenzeno polvo de color amarillo o marrón C6H6N2O2. Es un compuesto químico orgánico, que consiste en un grupo fenilo unido a un grupo amino que es el camino a un grupo nitro. Este producto químico se usa comúnmente como un intermedio en la síntesis de colorantes, antioxidantes, productos farmacéuticos y gasolina, en peptizantes, medicamentos de aves de corral, y como un inhibidor de la corrosión.

Síntesis[editar]

Se produce industrialmente mediante la aminación de 4-nitroclorobenceno:[2]

ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl

A continuación se muestra una síntesis de laboratorio de p-nitroanilina desde la anilina. El paso clave en esta secuencia de reacción es una sustitución electrófila aromática para instalar el grupo nitro para al grupo amino. Después de esta reacción, una separación se debe realizar para eliminar 2-nitroanilina, que también se formó en una pequeña cantidad durante la reacción.[3]
Synthesis of nitroaniline.svg

Aplicaciones[editar]

4-Nitroanilina se consume principalmente industrialmente como un precursor de la p-fenilendiamina, un colorante importante. La reducción se efectúa usando metal de hierro y por hidrogenación catalítica.[2]

Es un material de partida para la síntesis de Para Red, el primer azoderivado:[4]

Síntesis de Para Red

Toxicidad[editar]

El compuesto es tóxico a través de la inhalación, ingestión y absorción, y debe ser manejado con cuidado. Su LD 50 en ratas es de 750 mg/kg cuando se administra por vía oral. p-nitroanilina es particularmente perjudicial para todos los organismos acuáticos y puede causar daños a largo plazo para el medio ambiente si es liberado como un contaminante.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi 10.1002/14356007.a17_411
  3. Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline." Experimental Organic Chemistry. Freeman: New York, NY, 1997; pp 456-467.
  4. Williamson, Kenneth L. (2002). Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition. Houghton-Mifflin. ISBN 0-618-19702-8. 

Enlaces externos[editar]

Véase también[editar]