P-nitroanilina

p-Nitroanilina
General
Otros nombres	4-nitroanilina; 1-amino-4-nitrobenzeno; p-nitrofenilamina
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C6H6N2O2
Identificadores
Número CAS	100-01-6
Número RTECS	BY7000000
ChEBI	17064
ChEMBL	14282
ChemSpider	13846959
PubChem	7475
UNII	1MRQ0QZG7G
KEGG	C02126
	SMILES c1cc(ccc1N)N(=O)=O
	InChI InChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2; Key: TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	polvo de color amarillo o marrón
Densidad	1,437 kg/m³; 0,001437 g/cm³
Masa molar	138,12 g/mol
Punto de fusión	147,5 °C (421 K)
Punto de ebullición	332 °C (605 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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4-Nitroanilina, p-nitroanilina o 1-amino-4-nitrobenzeno polvo de color amarillo o marrón C₆H₆N₂O₂. Es un compuesto químico orgánico, que consiste en un grupo fenilo unido a un grupo amino que es el camino a un grupo nitro. Este producto químico se usa comúnmente como un intermedio en la síntesis de colorantes, antioxidantes, productos farmacéuticos y gasolina, en peptizantes, medicamentos de aves de corral, y como un inhibidor de la corrosión.

Síntesis

Se produce industrialmente mediante la aminación de 4-nitroclorobenceno:^[2]

ClC₆H₄NO₂ + 2 NH₃ → H₂NC₆H₄NO₂ + NH₄Cl

A continuación se muestra una síntesis de laboratorio de p-nitroanilina desde la anilina. El paso clave en esta secuencia de reacción es una sustitución electrófila aromática para instalar el grupo nitro para al grupo amino. Después de esta reacción, una separación se debe realizar para eliminar 2-nitroanilina, que también se formó en una pequeña cantidad durante la reacción.^[3]

Aplicaciones

4-Nitroanilina se consume principalmente industrialmente como un precursor de la p-fenilendiamina, un colorante importante. La reducción se efectúa usando metal de hierro y por hidrogenación catalítica.^[2]

Es un material de partida para la síntesis de Para Red, el primer azoderivado:^[4]

Toxicidad

El compuesto es tóxico a través de la inhalación, ingestión y absorción, y debe ser manejado con cuidado. Su LD 50 en ratas es de 750 mg/kg cuando se administra por vía oral. p-nitroanilina es particularmente perjudicial para todos los organismos acuáticos y puede causar daños a largo plazo para el medio ambiente si es liberado como un contaminante.

Referencias

↑ Número CAS
↑ ^a ^b Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi 10.1002/14356007.a17_411
↑ Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline." Experimental Organic Chemistry. Freeman: New York, NY, 1997; pp 456-467 Archivado el 15 de septiembre de 2020 en Wayback Machine..
↑ Williamson, Kenneth L. (2002). Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition. Houghton-Mifflin. ISBN 0-618-19702-8.

Enlaces externos

Safety (MSDS)data for p-nitroaniline
MSDS Sheet for p-nitroaniline
Sigma-Aldrich Catalog data
CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
Esta obra contiene una traducción derivada de «4-nitroanilina» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

Véase también

Datos: Q419842
Multimedia: 4-Nitroaniline / Q419842

[1] Número CAS

[Ullmann-2] Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi 10.1002/14356007.a17_411

[3] Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline." Experimental Organic Chemistry. Freeman: New York, NY, 1997; pp 456-467 Archivado el 15 de septiembre de 2020 en Wayback Machine..

[4] Williamson, Kenneth L. (2002). Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition. Houghton-Mifflin. ISBN 0-618-19702-8.

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