Mescalina

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Mescalina
Mescaline Structural Formula.svg
Mescaline-3D-xray-ballstick.png
Nombre IUPAC
3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina[1]
General
Otros nombres 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamina
Fórmula semidesarrollada CCH(C2H3O)3CH(CH2)2NH2
Fórmula molecular C11H17NO3
Identificadores
Número CAS 54-04-6[2]
ChEBI CHEBI:28346
ChemSpider 3934
PubChem 4076
UNII RHO99102VC
Propiedades físicas
Masa molar 211.257 g/mol
Punto de fusión 183 °C (456 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La mescalina[3] [4] es un alcaloide del grupo de las feniletilaminas con propiedades alucinógenas. Su nombre sistemático es 2-(3,4,5-trimetoxifenil)etanamina, pero también es conocida como 3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina. Es el principal alcaloide del peyote (Lophophora williamsii). Culturalmente su importancia se limita a los efectos enteógenos que genera en las personas; sin embargo, tiene posibles aplicaciones médicas de mucha relevancia en campos como la psicología y la psiquiatría, así como en la investigación molecular de los mecanismos etiológicos de la esquizofrenia.[5]

Estructura química[editar]

La mescalina estructuralmente consiste de tres grupos metóxido unidos a un anillo bencénico en las posiciones 3,4, y 5, además de una cadena lateral alifática con un grupo amino.

Clasificación química[editar]

Los alucinógenos pueden ser divididos, estructuralmente, en dos clases: triptaminas y feniletilaminas (también llamadas fenetilaminas). La mescalina es el representante más significativo de las feniletilaminas. Dentro del grupo de las triptaminas se encuentra la psilocibina.[6]

Biosíntesis[editar]

En 1950 Reti propuso que la mescalina podría ser biosintetizada mediante la conversión de tirosina a dihidroxifenilalanina (dopa) seguida por la descarboxilación de dihidroxifenetilamina (dopamina), hidroxilación a normescalina y, finalmente, O-metilaciones para obtener mescalina.[7]

Efectos bioquímicos[editar]

La mescalina inhibe la oxidación del actato de sodio, piruvato y glutamato en el cerebro del cuyo; sin embargo no tiene efecto sobre la oxidación del succinato de sodio. Sobre la base de esto el succinato de sodio se ha usado como un antídoto en la intoxicación por mescalina en humanos.[5]

Usos[editar]

La mescalina ha sido usada, al menos, desde hace 5.700 años por nativos del continente americano. Esto la convierte, posiblemente, en el más antiguo alcaloide usado.[8]

Otros cactus[editar]

Mescalina en forma de polvo.

Aunque el cactus más estudiado que contiene mescalina es Lophophora williamsii, existen otros que también contienen el alcaloide; como los de género Trichocereus: T. macrogonus, T. terscbeckii, T. werdermannianus y T. pachanoi. Éste último el más importante etnográficamente.[9]

La molécula de mescalina es una fenetilamina, relacionada estructuralmente con la dopamina que es otra feniletilamina, y no con la serotonina que es un indol (a nivel de estructura química no tienen que ver). La síntesis química de esta molécula es posible, pero es relativamente costosa.[cita requerida]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. IUPAC: Cyclic Hydrocarbons with Side Chains
  2. Número CAS
  3. Seco, Manuel; Andrés, Olimipia; Ramos, Gabino (septiembre de 1999). Diccionario del español actual. Madrid: Aguilar. p. 3057. ISBN 978-84-294-6472-6. «Mezcalina f Mescalina. | E. Haro Tri 26.12.70, 4: Necesitó de los experimentos con mezcalina y otras drogas.» 
  4. Mescalina, alucinógeno
  5. a b Neff N, Rossi GV (1963) Mescaline. Am J Pharm Sci Support Public Health 135: 319-327.
  6. Johnson MW, Richards WA, Griffiths RR (2008) Human hallucinogen research: guidelines for safety. J Psychopharmacol 22: 603-620.
  7. Rosenberg H, Khanna KL, Takido M, PAUL AG (1969) The Biosynthesis of Mescaline in Lophophora williamsii. Lloydia 32: 334-338.
  8. Bruhn JG, De Smet PAGM, El-Seedi HR, Beck O (2002) Mescaline use for 5700 years. The Lancet 359: 1866-1866.
  9. la Barre W (1979) Peyotl and Mescaline. Journal of Psychedelic Drugs 11: 1-6.

Enlaces externos[editar]

En español:

En inglés: