Mescalina

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Mescalina
Mescaline Structural Formula.svg
Mescaline-3D-xray-ballstick.png
Nombre IUPAC
3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina[1]
General
Otros nombres 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamina
Fórmula semidesarrollada CCH(C2H3O)3CH(CH2)2NH2
Fórmula molecular C11H17NO3
Identificadores
Número CAS 54-04-6[2]
ChEBI CHEBI:28346
ChemSpider 3934
PubChem 4076
UNII RHO99102VC
Propiedades físicas
Masa molar 211.257 g/mol
Punto de fusión 183 °C (456 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La mescalina[3] [4] es un alcaloide del grupo de las feniletilaminas con propiedades alucinógenas. Su nombre sistemático es 2-(3,4,5-trimetoxifenil)etanamina, pero también es conocida como 3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina. Es el principal alcaloide de los cactus peyote (Lophophora williamsii) y san pedro (Echinopsis pachanoi). Culturalmente su importancia se limita a los efectos enteógenos que genera en las personas; sin embargo, tiene posibles aplicaciones médicas de mucha relevancia en campos como la psicología y la psiquiatría, así como en la investigación molecular de los mecanismos etiológicos de la esquizofrenia.[5]

Historia[editar]

En 1897, Arthur Heffter, farmacólogo alemán, aisló por primera vez el principio activo del cactus peyote, la mescalina. Fue la primera vez que se aislaba un alcaloide enteógenico de una especie botánica natural. Al año siguiente, en 1898, publicó su trabajó en la revista académica Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. [6] Al principio activo se le llamó 'mescalina' porque el alcaloide se extrajo de los botones secos conocidos como 'botones del mescal'.[7]

En 1919, a partir de la descripción de la estructura molecular de la mescalina realizada por Heffter, Ernst Späth, químico austríaco, sintetizó la molécula por primera vez en Laboratorio de Química de la Universidad de Viena en Austria. Fue la primera vez que se sintetizaba un alcaloide alucinógeno en laboratorio.[8]

En 1955, el político inglés Christopher Mayhew participó en un experimento para el programa Panorama de la BBC, en el que ingerió 400 mg de mescalina bajo la supervisión del psiquiatra Humphry Osmond. A este evento se le conoce como El Experimento de la Mescalina de 1955. Aunque la grabación se consideró demasiado polémica y en última instancia se omitió de la serie, Mayhew elogió la experiencia, llamándola "lo más interesante que he hecho en mi vida".[9]

Estructura química[editar]

La mescalina estructuralmente consiste de tres grupos metóxido unidos a un anillo bencénico en las posiciones 3,4, y 5, además de una cadena lateral alifática con un grupo amino.

Clasificación química[editar]

Los alucinógenos pueden ser divididos, estructuralmente, en dos clases: triptaminas y feniletilaminas (también llamadas fenetilaminas). La mescalina es el representante más significativo de las feniletilaminas. Dentro del grupo de las triptaminas se encuentra la psilocibina.[10]

Biosíntesis[editar]

En 1950 Reti propuso que la mescalina podría ser biosintetizada mediante la conversión de tirosina a dihidroxifenilalanina (dopa) seguida por la descarboxilación de dihidroxifenetilamina (dopamina), hidroxilación a normescalina y, finalmente, O-metilaciones para obtener mescalina.[11]

Efectos bioquímicos[editar]

La mescalina inhibe la oxidación del lactato de sodio, piruvato y glutamato en el cerebro del cuyo; sin embargo no tiene efecto sobre la oxidación del succinato de sodio. Sobre la base de esto el succinato de sodio se ha usado como un antídoto en la intoxicación por mescalina en humanos.[5]

Usos[editar]

La mescalina ha sido usada, al menos, desde hace 5.700 años por nativos del continente americano. Esto la convierte, posiblemente, en el más antiguo alcaloide usado.[12]

Otros cactus[editar]

Mescalina en forma de polvo.

Aunque el cactus más estudiado que contiene mescalina es Lophophora williamsii, existen otros que también contienen el alcaloide; como los de género Trichocereus: T. macrogonus, T. terscbeckii, T. werdermannianus y T. pachanoi. Este último el más importante etnográficamente.[13]

La molécula de mescalina es una feniletilamina, relacionada estructuralmente con la molécula del neurotranmisor dopamina que es otra feniletilamina, y no con la serotonina que es un indol (a nivel de estructura química no tienen que ver). La síntesis química de esta molécula es posible, pero es relativamente costosa.[cita requerida]

Referencias en la literatura[editar]

Algunos escritores han explorado los estados alterados de consciencia a partir de la experimentación con la mescalina produciendo obras notables de la literatura universal:[14]

  • Artaud, Antonin (1948). Viaje al país de los tarahumaras [D'un voyage au pays des Tarahumaras] (en francés). Paris: Fontaine, coll. «L'Âge d'or». 
  • Huxley, Aldous (1954). Las puertas de la percepción [The Doors of Perception] (en inglés). 
  • Huxley, Aldous (1956). Cielo e Infierno [Heaven and Hell] (en inglés). 
  • Michaux, Henri (1956). Miserable milagro (La mescalina) [Misérable miracle (La mescaline)] (en francés). 

Referencias en el cine[editar]

Algunos cineastas, desde los géneros de ficción, experimental y documental, han explorado en sus películas los estados alterados de consciencia provocados por la ingesta de mescalina, sea a través del alcaloide, del cactus peyote o del cactus san pedro:

  • Images du monde visionnaire (1964), Michaux, Henri y Eric Duvivier (directores), (Suiza, educativo).
  • Peyote Queen (1965), Storm de Hirsch (directora), (Estados Unidos, experimental).[15]
  • Hikure-Tame. La peregrinación del peyote entre los huicholes (1977), Nicolás Echevarría (director), (México, documental).
  • Eduardo el curandero, Douglas Sharon (productor), (EEUU, documental, 1978).[16]
  • Puerto Escondido (1992), Gabriele Salvatores (director), (Italia, ficción).
  • Flores en el Desierto (2009), José Álvarez (director), (México, documental).[17]
  • Venado (2009), Pablo Fulgueira (director), (México, documental).
  • Crystal Fairy (2012), Sebastián Silva (director), (Chile, ficción, 2012).

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. IUPAC: Cyclic Hydrocarbons with Side Chains
  2. Número CAS
  3. Seco, Manuel; Andrés, Olimipia; Ramos, Gabino (septiembre de 1999). Diccionario del español actual. Madrid: Aguilar. p. 3057. ISBN 978-84-294-6472-6. «Mezcalina f Mescalina. | E. Haro Tri 26.12.70, 4: Necesitó de los experimentos con mezcalina y otras drogas.» 
  4. Mescalina, alucinógeno
  5. a b Neff N, Rossi GV (1963) Mescaline. Am J Pharm Sci Support Public Health 135: 319-327.
  6. Heffter, Arthur (1898). «Ueber Pellote – Beiträge zur chemischen und pharmakologischen Kenntniss der Cacteen Zweite Mittheilung». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 40 (5-6): 385-429. doi:10.1007/BF01825267. 
  7. Schultes, Richard Evans; Hofmann, Albert (2000) [1979]. Plantas de los Dioses (Alberto Blanco, Gastón Guzmán y Salvador Acosta, trads.) [Plants of the Gods: Originis of Hallucinogenic Use] (segunda edición). México DF: Fondo de Cultura Económica. p. 208. ISBN 978-968-16-6303-2. 
  8. Späth, Ernst (1919). «Über die Anhalonium-Alkaloide I. Anhalin und Mezcalin». Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly 40 (2): 129-154. doi:10.1007/BF01524590. ISSN 1434-4475. 
  9. 1955 Mescaline experiment: Humphry Osmond testing on Christopher Mayhew. Propaganda Time. 1955. Escena en 00:08:34. Consultado el 25 de noviembre de 2016. 
  10. Johnson MW, Richards WA, Griffiths RR (2008) Human hallucinogen research: guidelines for safety. J Psychopharmacol 22: 603-620.
  11. Rosenberg H, Khanna KL, Takido M, PAUL AG (1969) The Biosynthesis of Mescaline in Lophophora williamsii. Lloydia 32: 334-338.
  12. Bruhn JG, De Smet PAGM, El-Seedi HR, Beck O (2002) Mescaline use for 5700 years. The Lancet 359: 1866-1866.
  13. la Barre W (1979) Peyotl and Mescaline. Journal of Psychedelic Drugs 11: 1-6.
  14. Dickins, Robert John (20 de septiembre de 2012). «The Birth of Psychedelic Literature: Drug Writing and the rise of LSD Therapy 1954 –1964». University of Exeter: 49-51. Consultado el 19 de noviembre de 2016. 
  15. WorldCat (2009). «Treasures IV : American avant-garde film, 1947-1986» (en english). Consultado el 20 de noviembre de 2016. 
  16. WorldCat (1978). «Eduardo the healer» (en english). Consultado el 20 de noviembre de 2016. 
  17. «José Álvarez, El extraño mundo de los huicholes». Consultado el 20 de noviembre de 2016. 

Enlaces externos[editar]

En español:

En inglés: