Hidrocarburo aromático policíclico

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Ilustración de un hidrocarburo aromático policíclico típico. En el sentido de las agujas del reloj, desde la zona superior izquierda: benzacefenantrileno, pireno y dibenzo (a, h)antraceno.

Un hidrocarburo aromático policíclico (HAP o PAH, por sus siglas en inglés) es un compuesto orgánico que se compone de anillos aromáticos simples que se han unido, y no contiene heteroátomos ni lleva sustituyentes.[1] Los HAPs se encuentran en el petróleo, el carbón y en depósitos de alquitrán y también como productos de la utilización de combustibles (ya sean fósiles o biomasa). Como contaminantes han despertado preocupación debido a que algunos compuestos han sido identificados como carcinógenos, mutágenos y teratógenos.

También se encuentran en el medio interestelar, en cometas y en meteoritos, y son candidatos a moléculas básicas en el origen de la vida. En el grafeno el motivo HAP se extiende en grandes láminas bidimensionales.

Localizaciones y contaminación[editar]

Compuestos HAP[editar]

Compuesto químico Fórmula esqueletal Compuesto químico Fórmula esqueletal
Antraceno Anthracene.svg Benzo[a]pireno Benzo-a-pyrene.svg
Criseno Chrysene.svg Coroneno Coronene.svg
Coranuleno Corannulene.svg Naftaceno Naftacene.svg
Naftaleno Naphthalene-2D-Skeletal.svg Pentaceno Pentacene.svg
Fenantreno Phenanthrene.svg Pireno Pyrene.svg
Trifenileno Triphenylene.svg Ovaleno Ovalene.svg

Origen de la vida[editar]

Su elemento principal es el benceno y el tolueno.

Toxicidad[editar]

Exposición al PAH[editar]

Los Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos (PAH), se forman durante la combustión incompleta de cualquier tipo de materia orgánica. Los PAHs están presentes en todo el medio ambiente, y la exposición a estas sustancias se puede dar en diversas situaciones. En general, la exposición no será a un solo PAH, sino a una mezcla de ellos. En el medio marino su presencia se debe, fundamentalmente, a actividades antropogénicas relacionadas con la combustión de cualquier tipo de materia orgánica y/o el transporte y utilización de combustibles fósiles. Se considera que la principal fuente de exposición humana a los PAH es la alimentación, debido a la formación de PAH durante la cocción o por contaminación ambiental de los alimentos. Existen estudios que demuestran la carcinogenicidad de estos compuestos por ingestión, inhalación o por contacto sobre la piel. Debido a sus características hidrofóbicas, se asocian generalmente a partículas de sedimento o a los tejidos orgánicos de los organismos. Los organismos más complejos presentan una alta capacidad de metabolizar estos compuestos.[2] [3] [4]

Efectos tóxicos en el hombre[editar]

Existe evidencia para afirmar que determinados PAHs son cancerígenos en seres humanos y animales. Las pruebas en humanos provienen principalmente de estudios profesionales de los trabajadores que estuvieron expuestos a mezclas que contienen PAHs, como resultado de su participación en procesos tales como la producción de coque, material impermeabilizante para techos, refinado de petróleo, o la gasificación del carbón (por ejemplo, alquitrán de carbón, las emisiones de hornos de coque, hollín, esquisto y petróleo crudo). El cáncer asociado con la exposición a mezclas que contienen PAHs en los seres humanos se produce predominantemente en los pulmones y en la piel después de la inhalación y exposición dérmica, respectivamente. Alguna ingestión de PAHs probablemente es debida al tragar partículas que los contienen de la limpieza mucociliar de los pulmones. Si se está expuesto a sustancias como PAHs, varios factores determinarán si se presentarán efectos dañinos en la salud y el tipo y la gravedad de los mismos. Estos factores incluyen la dosis (la cantidad), la duración (por cuánto tiempo), la ruta o vía de las cuales está expuesto (respirar, comer, beber, o contacto con la piel), las otras sustancias químicas a las cuales se está expuesto y sus características personales como la edad, sexo, estado nutricional, particularidades familiares, estilo de vida y estado de salud. Los estudios en animales demuestran que los PAHs tienden a afectar a los tejidos que se multiplican rápidamente tales como la médula ósea, órganos linfoides, las gónadas, y el epitelio intestinal. Los PAHs pueden ser dañinos para la salud bajo ciertas circunstancias. Varios de los PAHs, incluido el benzo [a] antraceno, benzo [a] pireno, benzo [b] fluoranteno, benzo [j] fluoranteno, benzo [k] fluoranteno, criseno, el dibenzo [a, h] antraceno y el indeno [1 2,3-c, d] pireno, han causado tumores en animales de laboratorio que respiraron aire con estas sustancias, cuando se ingirió, o cuando se tenían largos períodos de contacto de la piel con ellos. Ratones alimentados con altos niveles de benzo [a] pireno (BaP) durante el embarazo tuvieron dificultades para reproducirse al igual que sus hijos, y su descendencia también mostró otros efectos nocivos, tales como defectos de nacimiento y el peso corporal disminuido. Los datos de estudios en animales indican que varios PAHs pueden inducir una serie de efectos adversos, tales como la inmunotoxicidad, genotoxicidad, carcinogenicidad y toxicidad para la reproducción (que afecta a la descendencia masculina y femenina), y, posiblemente, también pueden influir en el desarrollo de la aterosclerosis. El factor crítico de valoración para la evaluación del riesgo es la ampliamente documentada carcinogenicidad de varios PAHs.

Valores límite y de referencia[editar]

El Real Decreto 102/2011, de 28 de enero, relativo a la mejora de la calidad del aire, en su anexo I, establece un valor objetivo para el benzo(a)pireno de 1ng/m3 para el 1 de enero de 2013, medido en la fracción PM10 como promedio de un año natural. El Instituto Nacional de Seguridad Ocupacional y Salud (NIOSH) llegó a la conclusión de que la exposición ocupacional a los productos del carbón puede aumentar el riesgo de cáncer de pulmón y cáncer de piel en los trabajadores. NIOSH estableció un límite recomendado de exposición en el trabajo, promedio ponderado en el tiempo (REL-TWA) para los productos de alquitrán de carbón de 0.1 milligramos de PAHs por metro cúbico de aire (0.1 mg/m3) durante una jornada de 10 horas, dentro de una semana laboral de 40 horas. La Conferencia Americana de Higienistas Industriales Gubernamentales (ACGIH) recomienda un límite de exposición ocupacional para los productos de alquitrán de carbón de 0,2 mg/m3 durante una jornada de 8 horas diarias, dentro de una semana laboral de 40 horas. La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional (OSHA) ha establecido un límite legalmente exigible de 0,2 mg/m3 como promedio durante un período de exposición de 8 horas. Aunque los alimentos se cree que son la principal fuente de exposición humana a los PAHs, parte de esta contaminación puede surgir de la contaminación del aire con PAHs. Los niveles de PAHs en el aire por lo tanto deben mantenerse tan bajos como sea posible. El indicador más apropiado para los PAHs cancerígenos en el aire parece ser la concentración de Benzo (a) Pireno, dado el conocimiento actual y la base de datos existente. Para ello la OEHHA ha desarrollado procedimiento para evaluar las potencias relativas de los HAP en relación con el BaP proponiendo un factor de potencia equivalente cancerígena (PEF).[5]

PAH PEF
benzo[a]pireno 1,0
benzo[a]anthraceno 0,1
benzo[b]fluoranteno 0,1
benzo[j]fluoranteno 0,1
benzo[k]fluoranteno 0,1
dibenzo[a,j]acridina 0,1
dibenzo[a,h]acridina 0,1
7H-dibenzo[c,g]carbazol 1,0
dibenzo[a,e]pireno 1,0
dibenzo[a,h]pireno 10
dibenzo[a,i]pireno 10
dibenzo[a,l]pireno 10
indeno[1,2,3-cd]pireno 0,1
5-metilcriseno 1,0
1-nitropireno 0,1
4-nitropireno 0,1
1,6-dinitropireno 10
1,8-dinitropireno 1,0
6-nitrocriseno 10
2-nitrofluoreno 0,01
criseno 0,01

NIOSH estableció un límite de exposición ocupacional recomendado y un promedio ponderado de tiempo (REL-TWA) para los productos de alquitrán de hulla de 0.1 miligramos de HAPs por metro cúbico de aire (0.1 mg/m³) en una jornada laboral de 10 horas, durante una semana de trabajo de 40 horas. La Conferencia Americana de Higienistas Industriales de Gobierno (ACGIH, por sus siglas en inglés) recomienda un límite de exposición ocupacional para los productos del alquitrán de hulla de 0.2 mg/m³ en una jornada laboral de 8 horas, durante una semana de trabajo de 40 horas. La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional (OSHA) ha establecido un límite de cumplimiento legal de 0.2 mg/m³ promediado durante una exposición de 8 horas.[6]

Recomendaciones[editar]

Para un ciudadano es prácticamente imposible evitar su exposición a PAHs, pero si la puede disminuir controlando su exposición al humo del tabaco, y procurando que las combustiones en el interior de su vivienda sean las mínimas. Por otra parte el consumo de alimentos cocinados a altas temperaturas produce PAHs, por ello si consumimos alimentos preferentemente cocidos en vez de fritos, horneados, braseados la ingesta de PAHs será menor.


Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Fetzer, J. C. (2000). The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. Nueva York: Wiley. 
  2. Baars, A.J. (marzo 2001). «Re-evaluation of human-toxicological maxi- mum permissible risk levels». RIVM. Consultado el 13 de noviembre de 2016. 
  3. Alonso Díaz, Alberto (Enero 2016). «Hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP)». SECRETARIA DE ESTADO DE COMERCIO DE VALENCIA. Consultado el 13 de noviembre de 2016. 
  4. Viñas, Lucía; Bellas, Juan. «ESTRATEGIA MARINA DEMARCACIÓN MARINA NORATLÁNTICA PARTE IV. DESCRIPTORES DEL BUEN ESTADO AMBIENTAL DESCRIPTOR 8: CONTAMINANTES Y SUS EFECTOS EVALUACIÓN INICIAL Y BUEN ESTADO AMBIENTAL». MINISTERIO DE AGRICULTURA, ALIMENTACIÓN Y MEDIO AMBIENTE. Consultado el 13 de noviembre de 2016. 
  5. «Hidrocarburos Aromaticos Policiclicos». Servicio murciano de salud. Noviembre 2016. Consultado el 13 de noviembre de 2016. 
  6. «Resúmenes de Salud Pública - Hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) [Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PHA)]». 06 de mayo de 2016. Consultado el 13 de noviembre de 2016. 

Enlaces externos[editar]

Composición Desde: Indica la variable que se utilizará y el valor que tendrá cuando el bloque de código se ejecute por primera vez i=0. Hasta: Debe hacer relación a la misma variable indicada en la sección desde, indica una sentencia lógica, que al momento de cumplirse detendrá la ejecución del ciclo Desde-Hasta, i=10. Incremento: Indica el valor por el cual será incrementado la variable mencionada, el incremento puede ser positivo o negativo, pero se debe tener especial cuidado en que la sección Hasta se cumpla en algún momento incremento 1. Acción(es): Corresponde al conjunto de líneas de código que se encuentran dentro del ciclo Desde-Hasta y que se ejecutarán en forma repetitiva.