Fenantreno

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Estructura del fenantreno

El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos, como la muestra la fórmula del costado. Su formula empírica es C14H10

El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. Provee el marco aromático de los esteroides. En su forma pura, es encontrado en el humo del cigarrillo, y es un conocido irritante, fotosensibilizando la piel a la luz.

Química[editar]

Una clásica síntesis del fenantreno es la Síntesis Bardhan-Sengupta del Fenantreno (1932).[1] En la 2ª etapa de esta reacción 9,10-dihidrofenantreno es oxidada con selenio elemental.

Bardhan-Senguptam phenanthrene synthesis

Las reacciones del fenantreno ocurren en las posiciones 9 y 10. Algunas reacciones básicas:

Formas canónicas del fenantreno[editar]

Tiene cinco estructuras de resonancia, dos de las cuales son:

Phenanthren - Phenanthrene.svg Fenantrene.PNG

Referencias[editar]

  1. chempensoftware.com Link
  2. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link
  3. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link.
  4. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link.
  5. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link.
  6. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.

Véase también[editar]

  • Ravatita, mineral de fenantreno natural.