Sarín

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Sarín
Sarin-2D-by-AHRLS-2011.png
Sarin-3D-balls-by-AHRLS-2012.png
Nombre IUPAC
metilfosfonofluoridato de O-isopropilo
General
Otros nombres GB;[1]
1-metiletil metilfosfonofluoridato
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 107-44-8[2]
ChemSpider 7583
PubChem 7871
UNII B4XG72QGFM
Propiedades físicas
Apariencia Líquido inodoro transparente
Inodoro en forma pura
Densidad 1088,7 (25 °C) kg/m3; 1,0887 (25 °C)
1,102 (20 °C) g/cm3
Masa molar 140,09 g/mol
Punto de fusión -56 °C (217 K)
Punto de ebullición 158 °C (431 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Miscible
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
4
0
 
Riesgos
Más información Extremadamente tóxico (T+)[3]
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
Para la estrella Delta Herculis, véase Sarin (estrella).

El sarín o GB es un compuesto organofosforado con la fórmula [(CH3)2CHO]CH3P(O)F. Es un líquido incoloro e inodoro usado como arma química debido a su extrema potencia como agente nervioso. Fue clasificado como arma de destrucción masiva en la resolución 687 de la ONU. La producción y almacenamiento de gas sarín fue declarada ilegal en la Convención sobre Armas Químicas de 1993 donde se clasifica como una sustancia de lista 1.

La denominación de este gas proviene de un acrónimo de los nombres de sus descubridores, los científicos Schrader, Ambros, Rüdiger y Van der Linde.

Su descubrimiento data de 1938 en Alemania. Puede convertirse en vapor (gas) y propagarse al medio ambiente. No se encuentra en forma natural en el ambiente.

Producción y estructura[editar]

El sarín es una molécula quiral (típicamente racémica), con cuatro sustituyentes unidos al centro de fósforo tetraédrico.[4] La forma SP (mostrada) es el enantiómero más activo debido a su mayor unión a la acetilcolinesterasa.[5] Se prepara a partir de metilfosfonil difluoruro y una mezcla de alcohol isopropílico.

CH3P(O)2F + (CH3)2CHOH → [(CH3)2CHO]CH3P(O)F + HF

Se le agrega isopropilamina para neutralizar el fluoruro de hidrógeno durante esta reacción alcoholisis. Como arma química binaria, puede ser generado in situ por esta misma reacción.

Efectos biológicos[editar]

Conejo utilizado para verificar que no haya fugas en la planta de producción de sarín, Arsenal de las Montañas Rocosas. (foto de 1970)

Su mecanismo de acción se asemeja a la de algunos insecticidas de uso común, como el malatión. En términos de actividad biológica, se asemeja a los insecticidas de carbamato tales como el carbaril (Sevin) y a las medicinas piridostigmina, neostigmina, y fisostigmina. Al igual que otros agentes nerviosos, el sarín ataca el sistema nervioso.

Específicamente, el sarín es un potente inhibidor de la enzima colinesterasa.[6] El sarín actúa sobre la colinesterasa mediante la formación de un enlace covalente con el residuo de serina en el sitio activo. El fluoruro es el grupo saliente, y el fosfoéster resultante es robusto pero biológicamente inactivo.[7] [8] Con la enzima inhibida, la acetilcolina se acumula en las sinapsis y continúa actuando de manera tal que los impulsos nerviosos son, en efecto, continuamente transmitidos. Normalmente, la acetilcolinesterasa descompone la acetilcolina en la hendidura sináptica con el fin de permitir que el músculo efector u órgano se relaje. La muerte suele producirse como resultado de asfixia debido a la incapacidad de funcionar de los músculos implicados en la respiración.

Gas sarín en la historia[editar]

Fue descubierto en 1938 en Wuppertal-Elberfeld, Alemania, por científicos de la IG Farben en un intento de fabricar insecticidas más potentes.

  • A mediado de 1939, la fórmula del gas sarín pasó a ser propiedad de la sección de armamento químico de la agencia alemana de armamento militar (Waffenamt), la cual ordenó su producción en masa para el uso en tiempos de guerra. Al final de la Segunda Guerra Mundial se crearon plantas piloto y un centro de alta producción, el cual no fue terminado. Se estima la cantidad de gas sarín producida por la Alemania Nazi entre 500 kg a 10 toneladas.[9] A pesar de estar armados con diversas armas químicas (incluido el gas sarín), no hay registros de que los alemanes hayan usado gas sarín en contra de los Aliados.
  • A principios de 1950, la OTAN clasificó al gas sarín como arma química convencional, y tanto la URSS como EUA lo produjeron con fines militares.
  • En 1976, la Dirección de Inteligencia Nacional de Chile (DINA), bajo la dictadura de Augusto Pinochet, creó el Proyecto Andrea, a cargo del bioquímico Eugenio Berríos, para la producción de gas sarín y su uso como arma contra sus opositores.[10] Uno de los principales propósitos de la DINA era disponer el gas sarín en latas de spray para manipularlo de manera fácil; de acuerdo con testimonio del ex-agente de la DINA Michael Townley,[11] lo anterior fue uno de los procedimientos para el asesinato de Letelier en 1976. Berríos después testificó que el gas sarín fue usado en múltiples asesinatos.[12]
  • Es posible que el sarín y otros agentes nerviosos hayan sido utilizados en la confrontación química que tuvo lugar durante la guerra Irán-Iraq en la década de 1980.[13]
  • En 1993, es firmada la Convención sobre Armas Químicas de las Naciones Unidas por 162 miembros. prohibiendo la producción y almacenamiento de muchas armas químicas, incluido el gas sarín. Dicha convención fue efectiva hasta el 29 de abril de 1997, procediendo a la destrucción total de los depósitos de reserva de dichas armas en abril de 2007.[14]
  • El sarín fue utilizado en dos ataques terroristas en Japón en 1994 y 1995 perpetrados por la secta religiosa Aum Shinrikyō.
  • En 2004, insurgentes iraquís detonaron una cápsula de 15mm con una composición binaria de precursores de gas sarín, cerca de un convoy estadounidense. Se pretendía que la cápsula detonara durante el vuelo del convoy; afortunadamente la mezcla no resultó ser eficiente y sólo se produjo una mínima cantidad de sarín. Solamente dos soldados presentaron principios de exposición a dicha sustancia.[15]
  • Un sector de la Comunidad Internacional afirmó que fue utilizado durante los ataques en Siria el 21 de agosto en 2013 (Masacre de Ghouta), estos datos fueron confirmados posteriormente por la ONU, la cual afirmó que las pruebas e informes obtenidos por los inspectores enviados a Siria eran tajantes.[16]
  • Durante la dictadura militar de Augusto Pinochet en Chile se utilizó gas sarín para eliminar opositores al régimen y para enfrentar una posible invasión de Perú[17]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. «Sarin». National Institute of Standards and Technology. Consultado el 27 de marzo de 2011. 
  2. Número CAS
  3. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen. "[1]", GESTIS Substance Database. Retrieved on November 15, 2011.
  4. D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam 1995. ISBN 0-444-89307-5.
  5. KOVARIK, Zrinka (marzo de 2003). «Acetylcholinesterase active centre and gorge conformations analysed by combinatorial mutations and enantiomeric phosphonates». Biochem. J. 373: 33-40. doi:10.1042/BJ20021862. 
  6. Abu-Qare AW, Abou-Donia MB (octubre de 2002). «Sarin: health effects, metabolism, and methods of analysis». Food Chem. Toxicol. 40 (10): 1327-33. doi:10.1016/S0278-6915(02)00079-0. PMID 12387297. 
  7. Millard CB, Kryger G, Ordentlich A, et al. (junio de 1999). «Crystal structures of aged phosphonylated acetylcholinesterase: nerve agent reaction products at the atomic level». Biochemistry 38 (22): 7032-9. doi:10.1021/bi982678l. PMID 10353814.  . See Proteopedia 1cfj.
  8. Hörnberg, Andreas; Tunemalm, Anna-Karin; Ekström, Fredrik (2007). «Crystal Structures of Acetylcholinesterase in Complex with Organophosphorus Compounds Suggest that the Acyl Pocket Modulates the Aging Reaction by Precluding the Formation of the Trigonal Bipyramidal Transition State†,‡». Biochemistry 46 (16): 4815-4825. doi:10.1021/bi0621361. PMID 17402711. 
  9. Noblis. «"A Short History of the Development of Nerve Gases"». 
  10. Samuel Blixen. «Pinochet's Mad Scientist» (en inglés). Consultado el 24 de noviembre de 2015. 
  11. «Townley reveló uso de gas sarín antes de ser expulsado de Chile». El Mercurio. 19 de septiembre de 2006. 
  12. Shribman, David (13 de diciembre de 1981). «Plot to kill Letelier said to involve nerve gas». The New York Times. Consultado el 24 de noviembre de 2015. 
  13. «1988: Thousands die in Halabja gas attack». BBC news. Consultado el 24 de noviembre de 2015. 
  14. Organización para la prohibición de las Armas Químicas. «Convención sobre las Armas Químicas». Consultado el 24 de noviembre de 2015. 
  15. «Bomb said to holddeadly sarin gas explodes in Iraq». NBC news. 5/17/2004. Consultado el 24 de noviembre de 2015. 
  16. «Onu confirma el uso de gas sarín en siria». Consultado el 16 de septiembre de 2013. 
  17. «Augusto Pinochet desarrolló gas sarin para atacar a Perú». Consultado el 12 de marzo de 2015. 

Enlaces externos[editar]