Beta alanina

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Beta alanina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 107-95-9[1]
ChEBI 57966 16958, 57966
ChEMBL CHEMBL297569
ChemSpider 234
DrugBank 03107
PubChem 239
UNII 11P2JDE17B
KEGG C00099 D07561, C00099
Propiedades físicas
Masa molar 89,048 g/mol

La beta alanina o β-alanina[2]​ es un aminoácido natural cuyo grupo amino se encuentra unido al carbono beta en lugar de al carbono alfa como su isómero alfa.[3]​ El nombre IUPAC de la β-alanina es ácido 3-aminopropanoico. A diferencia de la α-alanina, la β-alanina no tiene estereocentro. Es un componente de los péptidos naturales carnosina y anserina y también del ácido pantoténico (vitamina B5), que es un componente de la coenzima A, que se sintetiza a partir de ß-alanina.[3]​ En condiciones normales, la β-alanina es degradada en malonil-CoA, luego de una transaminación a malonato hemialdehído.[3]

La β-alanina se genera por degradación de uracilo y citosina, dos bases pirimidínicas. Junto con la histidina conforman la carnosina, un dipéptido que actúa en la contracción de la miosina muscular.[3]​ En dos ensayos clínicos comprobaron que los suplementos de β-alanina incrementan la concentración de carnosina en los músculos, disminuyen la fatiga en atletas e incrementa el trabajo total realizado por el músculo.[4][5]

Los efectos de este aminoácido se han estudiado mediante su administración a atletas en dosis múltiples, de 400 mg a 800 mg, en intervalos regulares de hasta ocho horas, durante periodos de cuatro a diez semanas.[5][4]​ Después de las diez semanas, el aumento medio de carnosina intramuscular fue de una media de 80,1 %, con valores comprendidos entre 18 y 205 %.[5]

La ß-alanina libre puede causar parestesia, una forma de dolor neuropático, cuando se ingiere en cantidades superiores a 10 mg por kilogramo de peso corporal. Esta dosis es variable entre individuos. Algunas personas presentan síntomas leves a 10 mg por kg de peso corporal; en la mayoría de las personas los síntomas son importantes a 20 mg/kg y son graves en 40 mg/kg.[4]

Comparación de beta alanina (derecha) y el aminoácido L alfa alanina (izquierda).

Es probable que la parestesia resulte de las altas concentraciones en sangre de ß-alanina, desde que una cantidad de ß-alanina de un equivalente (equimolar) a 40 mg/kg no causa parestesia cuando se ingiere en forma de dipéptidos que contienen histidina (es decir, carnosina y anserina). En este caso, el perfil de absorción de ß-alanina es aplanado pero sostenido por un período de tiempo más largo, mientras que las muestras de ß-alanina en los suplementos deportivos estudiados fueron administrados como aminoácido libre, lo que resulta en el rápido aumento de las concentraciones plasmáticas, alcanzando un máximo en 30 a 45 minutos, y se eliminan después de 90 a 120 minutos. La parestesia no es necesaria para la eficacia, ya que los estudios publicados hasta el momento han utilizado dosis de 400 mg o 800 mg para evitar la parestesia. Además, la excreción de ß-alanina en la orina representó el 0,60% (+/- 0,09), 1,50% (+/- 0,40), o 3,64% (+/- 0,47) de las dosis administradas de 10, 20, o 40 mg por kg de peso corporal, lo que indica que ocurren pérdidas mayores con el aumento de la dosis.

Aunque se debate su rol como transmisor fisiológico, ß-alanina es un agonista, con una actividad cercana a la glicina, para los receptores de glicina (GlyR) sensibles a la inhibición por estricnina (orden de agonistas: glicina >> ß-alanina > taurina >> alanina, L-serina > prolina).[6]

Un potente edulcorante artificial llamado suosan, se deriva de la beta-alanina.[7]​ El suosan no está autorizado como edulcorante ni en Estados Unidos, ni en Europa ni está incluido en el Codex Alimentarius.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Alcaraz, Francisco González (1991). Nomenclatura de química orgánica. [Murcia]: Universidad de Murcia. p. 591. ISBN 9788476842423. Consultado el 20 de septiembre de 2015. 
  3. a b c d Vasudevan, DM; Sreekumari, S; Vaidyanathan, K (2011). Texto de bioquímica (6a ed. edición). Guadalajara, Jalisco: Cuéllar Ayala. ISBN 9786070041204. 
  4. a b c Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E. (9 de agosto de 2007). «Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters». J Appl Physiol 103 (5): 1736-43. PMID 17690198. doi:10.1152/japplphysiol.00397.2007. 
  5. a b c Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA. (2007). «Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity». Amino Acids (en inglés) 32 (2): 225-33. PMID 16868650. doi:10.1007/s00726-006-0364-4. 
  6. Encyclopedia of Life Sciences Amino Acid Neurotransmitters. Jeremy M Henley, 2001 John Wiley & Sons, Ltd. doi 10.1038/npg.els.0000010, Publicación en línea: 19 de abril de 2001; en inglés.
  7. Aspartic acid-beta-4-nitroanilide en la base de datos ChemIDplus

Enlaces externos[editar]