Alanina

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Alanina
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Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 2-aminopropanoico
General
Símbolo químico Ala, A
Fórmula molecular C3H7NO2
Identificadores
Número CAS 56-41-7[1]
PubChem 5950
Propiedades físicas
Densidad 1401 kg/m3; 1,401 g/cm3
Masa molar 89,09 g/mol
Punto de fusión 570 K (297 °C)
Propiedades químicas
Acidez 2,33; 9,71 pKa
Solubilidad en agua 166,5 g/l
Familia Aminoácido
Esencial No
Codón GCU, GCC, GCA, GCG
Punto isoeléctrico (pH) 6,11
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Alanina (Ala o A) es uno de los aminoácidos que forman las proteínas de los seres vivos. Es codificada por los codones GCU, GCC, GCA y GCG. Es el aminoácido más pequeño después de la glicina y se clasifica como hidrófobico.

La alanina es un aminoácido no esencial para el ser humano pero es de gran importancia. Existe en dos distintos enantiómeros - L-alanina y D-alanina. La L-alanina es uno de los 20 aminoácidos más ampliamente usados en biosíntesis de proteína, detrás de la leucina, encontrándose en un 7,8 % de las estructuras primarias, en una muestra de 1.150 proteínas.[2] La D-alanina está en las paredes celulares bacteriales y en algunos péptidos antibióticos. Se encuentra tanto en el interior como en el exterior de las proteínas globulares.

Estructura[editar]

El átomo de carbono α de la alanina está enlazado con un grupo metil (-CH3), siendo por tanto clasificada como un aminoácido alifático.

Biosíntesis[editar]

La alanina es muy común por transferir su grupo amino al piruvato. Debido a las reacciones de transaminación a través de la enzima alanina transaminasa (EC 2.6.1.2), la cual es rápidamente reversible, la alanina puede fácilmente biosintetizarse del piruvato, por lo que está presente en los ciclos metabólicos de la glicólisis, gluconeogénesis, y en el ciclo del ácido cítrico.

Distribución de la glucosa, alanina y ácido láctico (V. Ciclo de Cori)

Alternativamente, las bacterias obtienen alanina por descarboxilación del carbono 4 del aspartato, por acción de la enzima aspartato 4-descarboxilasa (EC 4.1.1.12), llevándose a cabo la siguiente reacción:

HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH → CO2 + CH3-CH(NH2)-COOH

Síntesis[editar]

La alanina racémica puede ser sintetizada por la condensación del acetaldehído con cloruro de amonio en la presencia de cianuro de sodio a través de una síntesis de Strecker, o por amonólisis del ácido 2-bromopropiónico:[3]

Synthesis of alanine - 1.png
Synthesis of alanine - 2.png

Función[editar]

El grupo metil de la alanina es muy poco reactivo, por lo que no es común verlo en la función proteica. Sin embargo, puede desempeñar un papel en el reconocimiento del sustrato o especificidad, particularmente en interacciones con otros átomos no reactivos como el carbono. Interviene en el metabolismo de la glucosa.

Fuentes de alanina[editar]

En general, las proteínas de la carne de vacuno, cerdo, pescado, huevos y productos lácteos son ricas en alanina.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Doolittle RF (1989). "Redundancias en secuencias de proteínas" en Predicción de estructuras proteicas y los principios de la conformación de proteínas'. (Fasman GD, ed.), pp 599-623, Plenum Press, New York.
  3. (1929) "dl-Alanine". Org. Synth. 9: 4; Coll. Vol. 1: 21. .

Véase también[editar]

Enlaces externos[editar]