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Diisocianato de difenilmetano

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4,4´-Diisocianato de difenilmetano
Nombre IUPAC
1-isocianato-4-[(4-fenilisocianato)metil]benzeno
General
Otros nombres

Diisocianato de 4,4´-metilendifenilo,
di-p-Fenilenisocianato de metilo,
Metilendifenildiisocianato,
Difenilmetano-4,4'-diisocianato,
4,4´-Metilenbis(fenil isocianato), Bis(4-isocianatofenil)metano,

MDI
Fórmula semidesarrollada C15H10N2O2
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 101-68-8[1]​
Número RTECS NQ9350000
PubChem 7570
Propiedades físicas
Apariencia Sólido pálido amarillento
Densidad 1180 kg/m³; 118 g/cm³
Masa molar 2502 g/mol
Punto de fusión 310 K (37 °C)
Punto de ebullición 587 K (314 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Reacciona con el agua
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 469 K (196 °C)
NFPA 704

1
2
2
COR
Temperatura de autoignición 513 K (240 °C)
Frases R R20 R36/37/38 R40 R42/43 R48/20
Frases S S23 S36/37 S45
Riesgos
LD50 4700 mg/Kg
Más información Exceptuando donde se diga algo distinto, todos los datos están dados bajo las condiciones del estado estándar (25 °C, 100 kPa).
Compuestos relacionados
Diisocianatos
Derivados/Precursores
  • Poliuretano,
  • Espuma de poliuretano,
    • Valores en el SI y en condiciones estándar
    (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
    [editar datos en Wikidata]

    El diisocianato de difenilmetano, comúnmente abreaviado como MDI (de Metilen difenil 4,4´-diisocianato), es un diisocianato aromático. Existe en tres formas isoméricas diferentes, 2,2´-MDI, 2,4´-MDI y 4,4´-MDI, siendo este último sin embargo el más utilizado y calificado como "MDI puro" o MDI simplemente.
    El MDI se emplea abundantemente combinado con diferentes polioles, glicoles, y/o diaminas en la producción de poliuretano. Es el diisocianato que acapara mayor cupo de mercado.

    Síntesis y producción

    [editar]

    La síntesis química del MDI parte de la reacción de condensación entre el formaldehído y la anilina en medio ácido:[2]​

    2(Phe)-NH2 + HCHO → H2N-Phe-CH2-Phe-NH2 + H2O
    Después, el producto de reacción se hace reaccionar con fosgeno para dar el diisocianato:

    H2N-Phe-CH2-Phe-NH2 + 2(Cl)2CO → OCN-Phe-CH2-Phe-NCO + 4HCl

    El producto es una mezcla de MDI polimérico y una mezcla de isómeros a partir de los cuales de purifica el isómero deseado (normalmente el 4,4´-MDI).[3]​ ,[4]​
    Actualmente se realizan esfuerzos para tratar de sustituir el proceso de fosgenación[3]​,[5]​,[6]​ en la síntesis de isocianatos, debido a la alta toxicidad del fosgeno.

    Química

    [editar]

    El MDI desarrolla una química similar al del resto de isocianatos. Sin embargo al tener una naturaleza aromática la reactividad es mayor que en el caso de los diisocianatos alifáticos (como el diisocianato de hexametileno, HDI o el diisocianato de isoforona,IPDI) dando lugar a reacciones altamente exotérmicas, pudiendo reaccionar muy violentamente cuando se hace reaccionar con diaminas. La velocidad de polimerización con dibases es mayor que la presentada por los diisocianatos alifáticos.

    Empleo

    [editar]

    El MDI se usa fundamentalmente en la síntesis de poliuretano. Especialmente debido a su reactividad se empléa en la síntesis de espumas de poliuretano, donde se requiere un tiempo de polimerización corto. El MDI también se emplea en la síntesis de elastómeros[7]​ y así como en adhesivos sobre la base de poliuretano.[8]​

    Seguridad

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    Debido a su baja presión de vapor el MDI presenta menor riesgo de inhalación o contaminación durante su manipulación, que otros diisocianatos como el diisocianato de tolueno (TDI) o el 1,6-diisocianato de hexametileno (HDI). No obstante es de los diisocianatos más reactivos y su contacto puede provocar irritación e incluso reacciones alergénicas. Pese a su baja presión de vapor y su estado sólido pequeñas trazas en el ambiente pueden ocasionar problemas respiratorios serios. Es indispensable el uso adecuado de los equipos pertinentes de protección personal como guantes, lentes, batas y mascarilla.

    Referencias

    [editar]
    1. ↑ Número CAS
    2. ↑ Kishore, K.; Santhanalakshmi (1983). «A thermochemical study on the reactions of aniline with formaldehyde in the presence of acid medium». Thermochmica Acta 68 (1): 59-74. 
    3. ↑ a b Six, C.; Ritcher, F. (2003). Isocyanates, Organic-Ullmann´s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a14_611. 
    4. ↑ Dow-Polyurethanes. «MDI Role in Foam Formulation» (en inglés). 
    5. ↑ Repsol S.A.-TecaT. «Síntesis de Isocianatos sin Fosgeno. Estudios de Carbonilación». Archivado desde el original el 14 de diciembre de 2013. Consultado el 28 de octubre de 2012. 
    6. ↑ Merger, F.; Towae, F.; Hellbach, H.; Isbarn, G.; Koehler, W. (BASF) (24 de junio de 1986). «USA-Patent-4596678-Multiple-Step Process for the Preparation of Hexamethylene Diisocyanate-1,6 and/or Isomeric Aliphatic Diisocyanates with Six Carbon Atoms in the Alkylene Residue». 
    7. ↑ Eceiza, A.; Larrañaga, M.; de la Kaba, K.; Kortaberria, G.; Marieta, C.; Corcuera, M.; Mondragon, I. (2008). «Structure–property relationships of thermoplastic polyurethane elastomers based on polycarbonate diols». Journal of Applied Polymer Science 108 (5): 3092-3103. doi:10.1002/app.26553. 
    8. ↑ Smith, A. K.; Goddard, R. J.; Paulsen, E. J. L. (2005). «Patente-EE.UU-6884904-MDI-based polyurethane prepolymer with low monomeric MDI content». 

    Enlaces externos

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    • Fosgeno (licuado): Ficha internacional de seguridad química. Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España.
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