1-cloro-2-metil-1-propeno

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1-cloro-2-metil-1-propeno
Nombre IUPAC
1-cloro-2-metilprop-1-eno
General
Otros nombres Cloruro de 2-metilpropeno
Cloruro de 2,2-dimetilvinilo
Cloruro de isocrotilo
1-cloroisobutileno
Fórmula semidesarrollada ClCH=C(CH3)-CH3
Fórmula molecular C4H7Cl
Identificadores
Número CAS 513-37-1[1]​
Número RTECS UC8050000
ChEBI 82300
ChEMBL CHEMBL160508
ChemSpider 10115
PubChem 10555
UNII JP8N4M44OP
KEGG C19206
CC(=CCl)C
InChI=InChI=1S/C4H7Cl/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3
Key: KWISWUFGPUHDRY-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 920 kg/m³; 0,92 g/cm³
Masa molar 9055 g/mol
Punto de fusión −96 °C (177 K)
Punto de ebullición 68 °C (341 K)
Presión de vapor 165 hPa
Índice de refracción (nD) 1,424
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,3 g/L
log P 1,713
Familia Haloalqueno
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 272 K (−1 °C)
Temperatura de autoignición 828 K (555 °C)
Riesgos
LD50 4470 mg/kg (rata)
Compuestos relacionados
dicloroalquenos 1,4-dicloro-2-buteno
3-cloro-2-(clorometil)-1-propeno
cloroalcanos 1-cloro-2-metilpropano
2-cloro-2-metilpropano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1-cloro-2-metil-1-propeno, llamado también cloruro de 2-metilpropeno, cloruro de 2,2-dimetilvinilo y cloruro de isocrotilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H7Cl. Es un haloalqueno no lineal de cuatro carbonos con un átomo de cloro unido a un carbono terminal.[2]​[3]​[4]​[5]​

Propiedades físicas y químicas[editar]

A temperatura ambiente el 1-cloro-2-metil-1-propeno es un líquido incoloro. Su densidad es inferior a la del agua, ρ = 0,920 g/cm³, y en fase gas es 3,1 veces más denso que el aire. Tiene su punto de ebullición a 68 °C y su punto de fusión a -96 °C, aunque este último valor es estimado.[3]​

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,713, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es muy poco soluble en agua, a razón de 0,3 g/L.[2]​

Síntesis[editar]

El 1-cloro-2-metil-1-propeno se puede sintetizar por cloración del isobuteno. Esta reacción es más eficiente si, en vez de cloro, se utilizan policloruros de amonio cuaternario, como por ejemplo policloruros de benciltributilamonio. En este caso, también se obtienen 1,2-dicloro-2-metilpropano, 2-cloro-2-metilpropano, 1,2,3-tricloro-2-metilpropano y 3-cloro-2-metil-1-propeno.[6]​

Usos[editar]

A partir del 1-cloro-2-metil-1-propeno se puede producir 3,3-dicloro-2-metilpropeno, importante intermediario en síntesis orgánica debido a la posición geminal de los dos átomos de cloro, así como la presencia del doble enlace. Para ello, se hace reaccionar 1-cloro-2-metilpropeno con cloruro de sulfurilo en presencia de una de una base orgánica que contenga nitrógeno y un par de electrones libres, aunque también se puede emplear un fosfano.[7]​ De igual forma se ha empleado esta reacción para producir 1,1,2-tricloro-2-metilpropano, en este caso en presencia de luz ultravioleta y/o en presencia de un aldehído como catalizador.[8]​

Por otra parte, este cloroalqueno se ha usado en la preparación de hidroclorofluorocarbonos que no contribuyan sustancialmente al agotamiento del ozono ni al calentamiento global.[9]​

La reacción de 1-cloro-2-metil-1-propeno con ácidos borónicos sirve para preparar alquenos. Para ello se emplea como catalizador el sistema tris(dibenzilidenoacetona)dipaladio(0)/tri-terc-butilfosfina a 50 °C.[10]​ Igualmente se ha usado la reacción de este cloroalqueno con complejos transitorios de pentacarboniltungsteno-fosfinideno ‌para obtener un intermediario de fosfinano que, al ser calentado, se reorganiza para dar el correspondiente complejo de 1-alqueno(cloro)feniltungsteno.[11]​

Precauciones[editar]

El 1-cloro-2-metil-1-propeno es un compuesto muy inflamable, tanto en forma líquida como en vapor, teniendo su punto de inflamabilidad a -1 °C y su temperatura de autoignición a 555 °C.[5]​

Véase también[editar]

Los siguientes compuestos son isómeros del 3-cloro-2-metil-1-propeno:

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b 1-Chloro-2-methylpropene (PubChem)
  3. ↑ a b 1733843 (ChemSpider)
  4. ↑ 1-Chloro-2-methyl-1-propene (Chemical Book)
  5. ↑ a b «1-Chloro-2-methylpropene (GESTIS)». Archivado desde el original el 21 de febrero de 2020. Consultado el 21 de febrero de 2020. 
  6. ↑ Zelikman, V.M.; Tyurin, V.S.; Smirnov, V.V.; Zyk, N.V. (1998). «Quaternary ammonium polychlorides as efficient reagents for chlorination of unsaturated compounds». Russian Chemical Bulletin 47: 1541-1546. Consultado el 21 de febrero de 2020. 
  7. ↑ Process for the production of 3,3-dichloro-2-methylpropene (1984) Muller, D.J. Patente US4716255A
  8. ↑ Process for the production of 1,1,2-trichloro-2-methylpropane (1984) Muller, D.J. Patente US4902393A
  9. ↑ Hydrochlorofluorocarbons having OH rate constants which do not contribute substantially to ozone depletion and global warming (1991) Chien, C.Li. Patente US5316690A
  10. ↑ Guram, A. S.; Milne, J. E.; Tedrow, J. S.; Walker, S. D. (2013). «1.1.1.1.1.1.1.2 Aryl, Hetaryl, and Vinyl Chloride Electrophiles». Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions 1: 22. Consultado el 21 de febrero de 2020. 
  11. ↑ Gaumont, A. C.; Gulea, M. (2007). «33.5.6.1.4 Method 4: Alk-1-enyl(halo)phosphines by the Reaction of Tungsten–Phosphinidene Complexes and Chloroalkenes». Science of Synthesis 33: 734. Consultado el 21 de febrero de 2020. 
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