1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno

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1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno
Nombre IUPAC
1,1-dicloro-3,3-dimetilbut-1-eno
General
Fórmula semidesarrollada Cl-C(Cl)=CH(CH3)2-CH3
Fórmula molecular C5H10Cl2
Identificadores
Número CAS 32363-94-3[1]​
ChemSpider 9461563
PubChem 11286576
CC(C)(C)C=C(Cl)Cl
InChI=InChI=1S/C6H10Cl2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H,1-3H3
Key: PKRFQAWEVJJQIE-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido
Densidad 1100 kg/m³; 1,1 g/cm³
Masa molar 15 305 g/mol
Punto de fusión −58 °C (215 K)
Punto de ebullición 143 °C (416 K)
Presión de vapor 6,7 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,460
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 97 mg/L
log P 3,53
Familia Haloalqueno
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 322 K (49 °C)
Compuestos relacionados
cloroalquenos 5-cloro-1-penteno
1-cloro-3-metil-2-buteno
dicloroalquenos 1,4-dicloro-2-buteno
3-cloro-2-(clorometil)-1-propeno
cloroalcanos 1,1,1-tricloroheptano
1,1,1-triclorononano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno, o 1,1-dicloro-3,3-dimetilbut-1-eno de acuerdo a la nomenclatura IUPAC, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H10Cl2. Es un haloalqueno no lineal de cinco carbonos en el cual dos átomos de cloro están unidos a cada uno de los carbonos terminales..[2]​[3]​[4]​

Propiedades físicas y químicas[editar]

A temperatura ambiente, el 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno es un líquido con una densidad superior a la del agua, ρ = 1,1 ± 0,1 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 143 °C y su punto de fusión a -58 °C, pero ambos valores son estimados, no experimentales. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 3,53, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares.[3]​

Síntesis[editar]

Para obtener 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno se hace reaccionar 1-cloro-3,3-dimetil-1-butino con bis(3-metilbut-2-il)borano para dar (Z)-(1-cloro-3,3-dimetilbut-1-enil)borano. El tratamiento posterior de este borano con cloruro de cobre (II) y agua, en tetrahidrofurano, proporciona 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno con un 92% de rendimiento.[5]​

Este cloroalqueno también se puede producir por reacción de 1,1-dicloroetileno con cloruro de terc-butilo a una temperatura comprendida entre -30 °C y 100 °C, en presencia de un cloruro metálico como catalizador. Sin embargo, además de 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno, se obtiene 1,1,1-tricloro-3,3-dimetilbutano.[6]​ Se consigue un rendimiento del 89% si se emplea una suspensión de tricloruro de hierro anhidro en cloruro de metileno, en un ambiente de nitrógeno inerte, a la que se añade una mezcla de cloruro de terc-butilo y cloruro de vinilideno.[7]​

Usos[editar]

El 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno se usa como intermediario en la preparación del 2-alquilacetileno equivalente y su respectiva sal, junto al ácido 2-alquilacético correspondiente.[7]​ Actúa también como intermediario en la síntesis de ciclopropilacetileno, reactivo esencial en la síntesis asimétrica de (S)-6-cloro-4-ciclopropiletinil-4-trifluorometil-1,4-dihidro-2H-3,1-benzoxazin-2-ona, valioso inhibidor de la transcriptasa inversa del virus de la inmunodeficiencia humana (VIH) con actividad antirretroviral.[8]​

Asimismo se puede usar en la preparación de monoclorometil cetonas[9]​ y 1-ariloxi-metil cetonas.[10]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ 1,1-Dichloro-3,3-dimethyl-1-butene (PubChem)
  3. ↑ a b 1,1-Dichloro-3,3-dimethyl-1-butene (ChemSpider)
  4. ↑ 1,1-Dichloro-3,3-dimethyl-1-butene (ChemicalSrc)
  5. ↑ Kostikov, R.R. (2006). «24.2.1.1.1.2 Variation 2: From 1-Substituted Alk-1-ynes». Science of Synthesis 24: 87. Consultado el 31 de enero de 2020. 
  6. ↑ Production of polychloro-hydrocarbons (1946) Louis, S. Patente US2481159A
  7. ↑ a b Process for the preparation of 1,1-dichloro-2-alkylethylene (2006) Fachini, M. Patente WO2008015714A2
  8. ↑ Process for the preparation of cyclopropylacetylene (1999) Wang, Z.; Fortunak, J.M. Patente US6359164B1
  9. ↑ Process for the preparation of monochloromethyl ketones (1980) Jautelat, M.; Arlt, D.; Jager, G. Patente CA1169434A
  10. ↑ Process for the preparation of 1-aryloxy-methyl ketones (1981) Jautelat, M.; Stetter, J.; Arlt, D. Patente CA1181095A
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