1,2-dodecanodiol
| 1,2-dodecanodiol | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Dodecano-1,2-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres |
1,2-dihidroxidodecano Laurilglicol | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)9-CHOH-CH2OH | |
| Fórmula molecular | C12H26O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1119-87-5[1] | |
| ChemSpider | 83832 | |
| PubChem | 92866 | |
| UNII | EMM0U4H102 | |
|
CCCCCCCCCCC(CO)O
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Densidad | 922 kg/m³; 0,922 g/cm³ | |
| Masa molar | 20 233 g/mol | |
| Punto de fusión | 58 °C (331 K) | |
| Punto de ebullición | 304 °C (577 K) | |
| Presión de vapor | 1,1 × 10-5 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,459 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 33 mg/L | |
| log P | 3,8 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 408 K (135 °C) | |
| NFPA 704 |
0
0
0
| |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes | 1-dodecanol | |
| dioles |
1,2-nonanodiol 1,2-decanodiol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 1,2-dodecanodiol, llamado también laurilglicol, es un diol de fórmula molecular C12H26O2. Es isómero de posición del 1,12-dodecanodiol pero, a diferencia de este, es un diol vecinal con dos grupos funcionales hidroxilo en las posiciones 1 y 2 de la cadena carbonada de doce átomos. Es una molécula quiral dado que el átomo de carbono de la posición 2 es asimétrico.
Propiedades físicas y químicas[editar]
El 1,2-dodecanodiol es un sólido blanco que tiene su punto de fusión a 58 °C y su punto de ebullición entre 280 °C y 315 °C (cifra aproximada). Posee una densidad inferior a la del agua, 0,922 g/cm³. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 3,6 - 4,0, indica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua.[2][3][4]
Es un compuesto incompatible con agentes oxidantes y es combustible, teniendo su punto de inflamabilidad a 135 °C (valor estimado).
Síntesis y usos[editar]
El 1,2-dodecanodiol puede sintetizarse por dihidroxilación del 1-dodeceno utilizando peróxido de hidrógeno en ácido fórmico.[5] El empleo de un catalizador de osmio, preparado por impregnación húmeda de OsCl3·3H2O en una superficie de micro-magnetita, permite alcanzar un rendimiento del 98%.[6]
Este diol también se puede obtener a partir del 2-hidroxidodecanotioato de metilo —el cual se sintetiza desde el dodecanal— por tratamiento con hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) en éter a reflujo durante 3 horas.[7] Asimismo, el tratamiento de 2-deciloxirano con agua caliente y 1,4-dioxano da como resultado la formación de 1,2-dodecanodiol.[8]
El 1,2-dodecanodiol se emplea para reducir sales de cobalto con el fin de producir nanopartículas de este metal —o de aleaciones del mismo— empaquetadas de forma hexagonal.[9] En este contexto, se le ha estudiado en relación con la formación selectiva de óxido de hierro en películas finas, habiéndose encontrado que la estructura del óxido puede ser controlada por medio de la polimerización hidrolítica de complejos aquo-hierro usando dioles como ligandos polidentados. A diferencia de otros dioles de cadena más corta (como 1,2-pentanodiol o 1,2-hexanodiol), el uso del 1,2-dodecanodiol permite crear una película transparente de γ-Fe2O3 con propiedades magnéticas.[10]
El 1,2-dodecanodiol, al igual que otros 1,2-dioles de cadena larga, tiene propiedades antimicrobianas.[11] Por este motivo se ha utilizado, en combinación con ciertos alcoholes aromáticos, en composiciones útiles en la desinfección de superficies duras, en la fabricación de limpiadores desinfectantes y en la conservación de preparaciones antisépticas para la limpieza de la piel.[12] También se le incluye en composiciones para la profilaxis y el tratamiento de infecciones por dermatofitos, hongos especializados que crecen en la piel, cabello y uñas.[13] Otra posible aplicación del 1,2-dodecanodiol tiene que ver con su capacidad para combatir la pediculosis de la cabeza (infestación por piojos). Se piensa que este diol —así como el 1,2-octanodiol y el 1,2-decanodiol— es capaz de romper el lípido cuticular del insecto, lo que resulta en la deshidratación del mismo y, en consecuencia, en la eliminación de la infección.[14]
Véase también[editar]
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,2-dodecanodiol:
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ EMM0U4H102 (ChemSpider)
- ↑ 1,2-Dodecanediol (PubChem)
- ↑ 1,2-Dodecanediol (Molbase)
- ↑ Swern, D.; Billen, G.N.; Scanlan, J.T. (1946). «Hydroxylation and Epoxidation of Some 1-Olefins with Per-acids». Journal of the American Chemical Society 68 (8): 1504-1507. Consultado el 6 de noviembre de 2018.
- ↑ Cano, R.; Perez, J.M.; Ramon, D.J. (2014). «Osmium impregnated on magnetite as a heterogeneous catalyst for the syn-dihydroxylation of alkenes». Applied Catalysis A: General 470: 177-182. Consultado el 6 de noviembre de 2018.
- ↑ Orito, K.; Seki, Y.; Suginome, H.; Iwadare, T. (1989). «Synthesis of S-Methyl 2-Hydroxyalkanethioates, 2-Hydroxyalkanoic Acids and Related Compounds via the Addition Reaction of Tris(methylthio)methanide Ion to Alkanals». Bulletin of the Chemical Society of Japan 62 (6): 2013-2017. Consultado el 30 de septiembre de 2018.
- ↑ Xu, Z.; Qu, J. (2011). «Hot water as a mild Brønsted acid catalyst in ring opening reactions of epoxides». Science China Chemistry 54 (11): 1718-1725. Consultado el 6 de noviembre de 2018.
- ↑ Method for producing nanoparticles of transition metals. Murray, C.B.; Sun, S. (1998) Patente US6262129B1
- ↑ Kojima, K.; Miyazaki, M.; Mizukami, F.; Maeda, K. (1997). «Selective Formation of Spinel Iron Oxide in Thin Films by Complexing Agent-Assisted Sol-Gel Processing». Journal of Sol-Gel Science and Technology 8 (1-3): 77-81. Consultado el 1 de octubre de 2018.
- ↑ Akedo, M.; Sinskey, A.J.; Gómez, R. (1977). «Antimicrobial action of aliphatic diols and their esters». Food Science 42 (3): 699-701. Consultado el 7 de noviembre de 2018.
- ↑ Antimicorbial mixtures. Waldmann-Laue, M.; Slominski, I.; Stoll, G.; Meyer, B.; Schneider, W. (1991) Patente US5539001A
- ↑ Use of c10-c14-alkane-1,2-diols in the preparation of a composition for the prophylaxis and/or treatment of dermatophyte infections. Schmaus, G.; Lange, S. (2006) Patente WO2008046796A2
- ↑ Burgess, I.F.; Lee, P.N.; Kay, K.; Jones, R.; Brunton, E.R. (2012). «1,2-Octanediol, a novel surfactant, for treating head louse infestation: identification of activity, formulation, and randomised, controlled trials». PLoS One 7 (4): e35419. Consultado el 1 de octubre de 2018.
| Control de autoridades |
|
|---|
Datos: Q27277242
Multimedia: 1,2-Dodecanediol / Q27277242