Hidroxilación de alquenos
La hidroxilación de alquenos es una reacción química en la cual se adiciona un grupo oxhidrilo a cada uno de los carbonos del doble enlace obteniéndose como producto un glicol. Para producir la reacción se pueden utilizar diversos reactivos como el tetróxido de osmio[1] o permanganato de potasio diluido y frío.
Hidroxilación con tetróxido de osmio[editar]
Mecanismo de reacción[editar]
La hidróxilación con tetróxido de osmio ocurre con una estereoquímica sin.
1) Formación del osmato cíclico[editar]
El tetróxido de osmio produce inicialmente una adición electrofílica (AE) en el doble enlace del alqueno produciéndose un compuesto éter ósmico cíclico (también llamado osmato cíclico).[1][2]
2) Tratamiento con bisulfito de sodio[editar]
El éter ósmico cíclico se hidroliza al reaccionar con bisulfito de sodio obteniéndose como productos glicol y osmato(VI) de hidrógeno.[1]
Desventajas[editar]
Las principales desventajas de este método son el alto coste (aprox. 10US$/g[2]) y toxicidad del tetróxido de osmio. Su alto coste puede ser sobrellevado aumentando el rendimiento del reactivo utilizando agua oxigenada (H2O2); la cual vuelve a oxidar el osmato(VI) de hidrógeno a tetróxido de osmio.[3]
Hidroxilación con permanganato de potasio[editar]
Mecanismo de reacción[editar]
La hidroxilación de alquenos con permanganato se produce mediante un mecanismo de reacción similar al anterior.
1) Formación del manganato cíclico[editar]
El permanganto frío y diluido produce la oxidación del alqueno mediante una adición electrofílica (AE) en el doble enlace del alqueno formando un intermediario de reacción éter mangánico cíclico (también llamado manganato cíclico).[4]
2) Hidrólisis[editar]
El éter mangánico cíclico en medio acuoso se hidroliza produciendo el glicol y dióxido de manganeso (MnO2).[4]
Desventajas[editar]
El permanganato puede oxidar fácilmente los glicoles a ácidos carboxílicos o cetonas. Por lo tanto, generalmente, se obtiene como producto una mezcla de compuestos.[3][4] (véase Clivaje oxidativo de alquenos).
Referencias[editar]
- ↑ a b c McMurry, John (2004). «Alquenos: Reacciones y síntesis». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 224-225. ISBN 970-686-354-0.
- ↑ a b «Oxidación y reducción». Química orgánica fundamental. Reverté. 1985. pp. 64-84. ISBN 84-291-7161-4.
- ↑ a b Sykes, Peter (1985). «La adición electrofílica y nucleofílica a los enlaces dobles carbono-carbono». Mecanismos de reacción en química orgánica. Reverté. pp. 175-200. ISBN 84-291-7504-0.
- ↑ a b c Allinger, Norman L. (1971). «Reacciones de los alquenos y de los alquinos». Química orgánica (segunda edición). Reverté. pp. 419-480. ISBN 84-291-7015-4.
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