Nitroderivado

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Estructura del grupo nitro.

Los nitroderivados (o nitrocompuestos o compuestos nitro) son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (-NO2). Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmica violenta.

Los compuestos nitro aromáticos son sintetizados por la acción de una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico sobre la molécula orgánica correspondiente. Algunos ejemplos de este tipo de compuestos son el 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico), el 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) y el 2,4,6-trinitroresorcinol (ácido estífnico).

Preparación[editar]

En síntesis orgánica existen varios métodos para preparar compuestos nitro.

Compuestos nitro alifáticos[editar]

Ter Meer Reaction.svg

Compuestos nitro aromáticos[editar]

Reacciones[editar]

Los compuestos nitro participan en varias reacciones orgánicas. El grupo nitro posee un fuerte efecto atractor o aceptor de electrones y esta propiedad gobierna la química de las moléculas que lo contienen. De ahí que, por ejemplo, los nitroalquenos sean poderosos dienófilos o sufran con facilidad la adición de nucleófilos. Ambos tipos de reacciones, Diels-Alder y Michael, son de extraordinario interés en síntesis orgánica

Compuestos nitro alifáticos[editar]

Compuestos nitro aromáticos[editar]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Edmund ter Meer (1876). «Ueber Dinitroverbindungen der Fettreihe». Justus Liebigs Annalen der Chemie 181 (1):  pp. 1–22. doi:10.1002/jlac.18761810102. 

Bibliografía[editar]

  • K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4. 
  • W.R. Peterson (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A. ISBN 84-85257-03-0. 
  • H. Feuer y A.T. Nielsen (Eds.) (1990). Nitro Compounds. Recent Advances in Synthesis and Chemistry. New York: VCH publishers.