1-octanamina

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1-octanamina
Nombre IUPAC
Octan-1-amina
General
Otros nombres n-octilamina
1-aminooctano
Caprilamina
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)7-NH2
Fórmula molecular C8H19N
Identificadores
Número CAS 111-86-4[1]​
Número RTECS RG8050000
ChEBI 7728
ChEMBL CHEMBL1160509
ChemSpider 7851
PubChem 8143
UNII SF0V8U4T67
KEGG C01740
CCCCCCCCN
InChI=InChI=1S/C8H19N/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h2-9H2,1H3
Key: IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido amarillo
Olor Amoniacal
Densidad 782 kg/m³; 0,782 g/cm³
Masa molar 12 924 g/mol
Punto de fusión −1 °C (272 K)
Punto de ebullición 176 °C (449 K)
Temperatura crítica 368 °C (641 K)
Presión de vapor 1 mmHg (20 °C)
Índice de refracción (nD) 1,429
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,2 g/L
log P 3,06
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 335,15 K (62 °C)
NFPA 704

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3
0
 
Compuestos relacionados
aminas 1-hexanamina
1-heptanamina
1-nonanamina
Dodecilamina
Azocano
diaminas 1,8-octanodiamina
poliaminas Tetraetilenpentamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La 1-octanamina, conocida también como n-octilamina o simplemente octilamina, es una amina primaria de fórmula molecular C8H19N. En la naturaleza, se encuentra en las manzanas.[2]​

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, la 1-octanamina es un líquido amarillo con un olor similar al del amoníaco. Solidifica a -1 °C y hierve a 176 °C. Prácticamente insoluble en agua —apenas 0,2 g/L— su solubilidad es mucho mayor en disolventes hidrófobos (logP = 3,06). Al igual que otras alquilaminas, es menos densa que el agua (ρ = 0,782 g/cm3), por lo que flota en ella. Es un compuesto inflamable que alcanza su punto de inflamabilidad a 62 °C.[3]​

Neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas formando sales y agua. Puede ser incompatible con isocianatos, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos, fenoles (ácidos), epóxidos, anhídridos y haluros de ácido. Puede generarse hidrógeno gaseoso cuando se combina con agentes reductores enérgicos como hidruros.[4]​

Síntesis

La 1-octanamina se puede obtener por hidrogenación de la octanodienilamina, compuesto que se obtiene por telomerización del 1,3-butadieno con amoníaco.[5]​ Otra forma de síntesis de la 1-octanamina es por reducción de imino(octilimino)azanio, utilizando como agente reductor resina de intercambio iónico de borohidruro [(BER)-CuSO4] en metanol; además de la 1-octanamina se obtiene dioctilamina como producto de reacción.[6]​ Una tercera vía de síntesis consiste en la N-deacetilación selectiva a temperatura ambiente de N-octilacetamida, mediante el empleo del reactivo de Schwartz (hidrocloruro de zirconoceno), obteniéndose un rendimiento cercano al 95%.[7]​ Por último, también es posible la elaboración de esta amina por hidroaminación anti-Markovnikov de 1-octeno; la reacción se basa en una hidrozirconización seguida de una aminación con electrófilos de nitrógeno.[8]​

A su vez, la 1-octanamina es precursora de aminas más complejas tales como la n-hexil-n-octanamina, N-n-octiliden-n-octilamina, N-octil-hidroxilamina y N-propan-2-iloctan-1-amina.[9]​ Asimismo, a partir de la oxidación aeróbica de 1-octanamina con un catalizador de rutenio se obtiene el nitrilo correspondiente (octanonitrilo).[10]​

Usos

La 1-octanamina se emplea en la síntesis de compuestos orgánicos y tensoactivos, como inhibidor de la corrosión, detergente, suavizante de telas, agente antiestático, desinfectante, insecticida, emulsionante, dispersante y agente para el tratamiento de aguas.[11]​ También como reactivo en la preparación de 2H-indazoles y 1H-indazolones, usados como inhibidores de la mieloperoxidasa (MPO).[12]​

Esta amina tiene numerosos usos como disolvente o catalizador. Por ejemplo, en la preparación de nanopartículas de sílice de tamaño ajustable, el agua es el reactivo mientras que diferentes aminas primarias —como la 1-octanamina o la dodecilamina— actúan como catalizadores.[13]​ Igualmente, la síntesis de nanocristales de seleniuro de cadmio (CdSe) con la misma estructura cúbica que la blenda, se puede llevar a cabo utilizando 1-octanamina como disolvente.[14]​ Por otra parte, la 1-octanamina, absorbida en gel de sílice, es capaz de eliminar eficazmente metales pesados tales como cobre(II), cadmio(II), plomo(II), níquel(II) y plata(I).[15]​

Intercalación en minerales

La 1-octanamina ha sido empleada como compuesto orgánico capaz de intercalarse en el espacio interlaminar de ciertos minerales de arcilla —como esmectita y vermiculita—, provocando la expansión de la estructura del mineral en dirección perpendicular a las láminas de arcilla. Las especies así producidas poseen propiedades que hacen que sean de interés en diversas aplicaciones industriales.[16]​ En este sentido, se ha propuesto el uso de la 1-octanamina para modificar filosilicatos como la palygorskita con el fin de que puedan adsorber contaminantes hidrófobos como espumas AFFF, surfactantes y compuestos perfluorinados.[17]​

La capacidad de intercalación de esta amina ha sido también investigada en el caso del fosfato de vanadilo (α-VOPO4.2H2O), habiéndose concluido que la 1-octanamina forma capas bimoleculares en el espacio interlaminar; el intercalado produce dos fases —que coexisten simultáneamente— con orientaciones diferentes de la cadena de alquilo.[18]​ Asimismo, el estudio de la intercalación de la 1-octanamina en H-magadiita con distintos disolventes, ha puesto de manifiesto que la absorción se incrementa al aumentar la concentración de amina pero que también depende del disolvente específico utilizado.[19]​

Precauciones

La 1-octanamina es un compuesto tóxico para el ser humano; su inhalación, ingestión o contacto con la piel puede producir heridas e incluso la muerte. Su combustión puede originar gases irritantes, corrosivos y tóxicos. Como material combustible puede arder, pero no prende de forma inmediata. Sin embargo, al calentar la 1-octanamina, los vapores generados pueden formar mezclas explosivas con el aire.[4]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la 1-octanamina:

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle (2001). Springer, ed. Lehrbuch der Lebensmittelchemie. p. 800. ISBN 978-3-540-41096-6. 
  3. ↑ Octylamine (ChemSpider)
  4. ↑ a b Octylamine (Chemical Book)
  5. ↑ Arno Behr. Angewandte homogene Katalyse. p. 265. 
  6. ↑ Tae Bo Si, Nung Min Yoon (1997). «Reducing Characteristics of Borohydride Exchange Resin–CuSO4 in Methanol». Bulletin of the Chemical Society of Japan 70 (5): 1101-1107. Consultado el 18 de junio de 2016. 
  7. ↑ Prakash R. Sultane, Trimbak B. Mete and Ramakrishna G. Bhat (2014). «Chemoselective N-deacetylation under mild conditions». Org Biomol Chem. 12 (2): 261-264. Consultado el 22 de julio de 2016. 
  8. ↑ Alexandra E. Strom, John F. Hartwig (2013). «One-Pot Anti-Markovnikov Hydroamination of Unactivated Alkenes by Hydrozirconation and Amination». J Org Chem. 78 (17): 8909-14. Consultado el 22 de julio de 2016. 
  9. ↑ Octan-1-amine 111-86-4 Precursor and Downstream Products (Molbase)
  10. ↑ Venkatesan, S., Kumar, A. S., Lee, J.-F., Chan, T.-S. and Zen, J.-M. (2012). «Room Temperature Aerobic Oxidation of Amines by a Nanocrystalline Ruthenium Oxide Pyrochlore Nafion Composite Catalyst». Chem. Eur. J. 18 (20): 6147-6151. Consultado el 22 de febrero de 2017. 
  11. ↑ Octylamine (Chemical Land)
  12. ↑ 1-Octylamine, 99% (Alfa Aesar)
  13. ↑ El Hawi N, Nayral C, Delpech F, Coppel Y, Cornejo A, Castel A, Chaudret B. (2009). «Silica nanoparticles grown and stabilized in organic nonalcoholic media». Langmuir 25 (13): 7540-5. Consultado el 22 de julio de 2016. 
  14. ↑ Zhang LJ, Shen XC, Liang H. (2010). «A mild phosphine-free synthesis of alkylamine-capped CdSe nanocrystals». J Nanosci Nanotechnol. 10 (8): 4949-84. Consultado el 23 de julio de 2016. 
  15. ↑ Bowe CA, Pooré DD, Benson RF, Martin DF. (2003). «Extraction of heavy metals by amines adsorbed onto silica gel». J Environ Sci Health A Tox Hazard Subst Environ Eng. 38 (11): 2653-60. Consultado el 22 de julio de 2016. 
  16. ↑ Jiří MALIŠ, Monika KŘÍSTKOVÁ (2005). «STRUCTURE OF VERMICULITE MODIFIED BY ORGANIC MOLECULES». Acta Geodyn Geomater. 2 (2): 138. Consultado el 22 de julio de 2016. 
  17. ↑ Amine modified clay sorbents (2010). Venkata Subba Rao Kambala, Ravendra Naidu. Patente US 9284201 B2.
  18. ↑ Zhang LJ, Shen XC, Liang H. (2010). «Solid-state 51V NMR investigation of the intercalation of alkylamines into layered alpha-vanadyl phosphate». Langmuir 26 (12): 10115-21. Consultado el 22 de julio de 2016. 
  19. ↑ Oh-Yun Kwon, Soon-Yong Jeong, Jeong-Kwon Suh, Beyong-Hwan Ryu, Jung-Min Lee (1996). «Effects of Organic Solvents in the Intercalation of Octylamine into H-magadiite». Journal of Colloid and Interface Science 177 (2): 677-680. Consultado el 22 de julio de 2016. 


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