N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina
| N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| N,N,N',N'-tetrametilpropano-1,3-diamina | ||
| General | ||
| Otros nombres |
1,3-bis(dimetilamino)propano Bis[(dimetilamino)metil]metano TMDPA Tetrametil-1,3-propanodiamina N,N,N',N'-tetrametil-1,3-diaminopropano Tetrametiltrimetilendiamina | |
| Fórmula semidesarrollada | (CH3)2)N-(CH2)3-N(CH3)2) | |
| Fórmula molecular | C7H18N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 110-95-2[1] | |
| Número RTECS | TX8400000 | |
| ChemSpider | 7793 | |
| PubChem | 8084 | |
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CN(C)CCCN(C)C
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 784 kg/m³; 0,784 g/cm³ | |
| Masa molar | 13 023 g/mol | |
| Punto de fusión | −70 °C (203 K) | |
| Punto de ebullición | 145 °C (418 K) | |
| Presión de vapor | 5,4 ± 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4234 | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 9,88 pKa | |
| Solubilidad en agua | 1 × 103 g/L | |
| log P | 0,43 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 305,15 K (32 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 1-heptanamina | |
| poliaminas |
N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina 1,7-heptanodiamina | |
| aminas terciarias |
N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina Tetrametiletilendiamina PMDTA | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina, también llamada sencillamente tetrametil-1,3-propanodiamina, 1,3-bis(dimetilamino)propano, bis[(dimetilamino)metil]metano o TMDPA,[2][3] es una diamina de fórmula molecular C7H18N2. Es isómera de la 1,7-heptanodiamina pero, a diferencia de ésta, los dos grupos amino son terciarios.
Propiedades físicas y químicas[editar]
La N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina es un líquido incoloro con una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,784 g/cm³).[3][4] Tiene un punto de ebullición de 145 °C mientras que su punto de fusión es de -70 °C. Su vapor es 4,5 veces más denso que el aire. Es un compuesto muy soluble en agua, aunque el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,43, indica que es más soluble en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— que en disolventes hidrófilos.
En cuanto a su reactividad, la N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina es un compuesto básico (pKa = 9,88). Por ello, es incompatible con ácidos, cloruros de ácido y anhídridos de ácido; tampoco es compatible con oxidantes fuertes ni con dióxido de carbono.[4]
Síntesis y usos[editar]
Se puede sintetizar la N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina por hidrogenación del 2-(dimetilamino)propanonitrilo a bajas presiones y en presencia de un catalizador de níquel o cobalto. De hecho, esta diamina aparece habitualmente como subproducto no deseado en la elaboración de la 3-dimetilaminopropilamina o DMAPA.[5]
Otra vía de síntesis de la N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina es por una metilación de Eschweiler-Clarke —aminación reductiva con formaldehído en ácido fórmico— de la 3,3,3-tetramina.[6]
En cuanto a sus usos, la N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina es empleada con frecuencia como agente quelante. Por ejemplo, ha sido estudiada como parte de complejos solvatocrómicos mixtos de malonatos y diaminas con Cu(II).[7] Asimismo, se ha investigado la estructura de un complejo que forma con oxalatofosfato de galio, (H2TMDPA)0.5[Ga3(C2O4)0.5(PO4)3], en el cual ha sido identificado el catión N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamonio.[8] Otro aspecto estudiado de la N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina es su relación con reactivos de organolitio tales como N-butil-litio o tri(tert-butil)fenil-litio.[9][10]
Precauciones[editar]
La N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina es un producto combustible que alcanza el punto de inflamabilidad —temperatura mínima a la que los vapores de un fluido se inflaman en presencia de una fuente de ignición— a 32 °C.[3] Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire.
Para el organismo humano, esta diamina es tóxica si se inhala o ingiere. Por contacto es una sustancia irritante, pudiendo provocar quemaduras severas en ojos y piel.[11]
Véase también[editar]
Las siguientes poliaminas son isómeras de la N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina:
- 1,7-heptanodiamina
- 3-dietilaminopropilamina
- N,N'-dietil-1,3-propanodiamina
- N,N-dimetil-1,5-pentanodiamina
- N,N,2,2-tetrametil-1,3-propanodiamina
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ 1,3-Bis(dimethylamino)propane (PubChem)
- ↑ a b c TMDPA (ChemSpider)
- ↑ a b N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-propanediamine(110-95-2) (Chemical Book)
- ↑ Low pressure process for manufacture of 3-dimethylaminopropylamine (DMAPA) (2004). Gregory Ward, Bryan Blanchard. Patente US 20040147784 A1.
- ↑ Roger W. Alder, David Colclough, Rodney W. Mowlam (1991). «Fragmentation during the formic acid/formaldehyde (eschweiler-clarke) methylation of polyamines». Tetrahedron Letters 32 (52): 7755-7758. Consultado el 13 de julio de 2016.
- ↑ Taha, A. (2003). «Spectral, electrochemical and molecular orbital studies on solvatochromic mixed ligand copper(II) complexes of malonate and diamine derivatives». Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 59 (6): 1373-1386. Consultado el 10 de julio de 2016.
- ↑ Tang MF, Liu YH, Chang PC, Liao YC, Kao HM, Lii KH. (2007). «Ionothermal synthesis, crystal structure and solid-state NMR spectroscopy of a new organically templated gallium oxalatophosphate: (H2TMPD)0.5[Ga3(C2O4)0.5(PO4)3] (TMPD=N,N,N',N'-tetramethyl-1,3-propanediamine)». Dalton Trans. 28 (40): 4523-4528. Consultado el 13 de julio de 2016.
- ↑ Rutherford JL, Hoffmann D, Collum DB. (2002). «Consequences of correlated solvation on the structures and reactivities of RLi-diamine complexes: 1,2-addition and alpha-lithiation reactions of imines by TMEDA-solvated n-butyllithium and phenyllithium». J Am Chem Soc. 124 (2): 264-271. Consultado el 13 de julio de 2016.
- ↑ Thomas Maetzke andDieter Seebach (2004). «Röntgenstrukturanalyse von 2,4,6-Tri(tert-butyl)phenyl-lithium · N,N,N′,N′-Tetramethylpropan-1,2-diamin: Eine monomere Organolithium-Verbindung». Helvetica Chimica Acta 72 (3): 624-630. Consultado el 13 de julio de 2016.
- ↑ N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-propanediamine. Safety data sheet (Alfa Aesar)
| Control de autoridades |
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Datos: Q25845826