Octodrina

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Octodrina
Octodrina.tif
Octodrina-3D.gif
Nombre IUPAC
6-metilheptan-2-amina
General
Otros nombres 6-metil-2-heptanamina
2-amino-6-metilheptano
1,5-dimetilhexilamina
Amidrina
Fórmula semidesarrollada ((CH3)2)CH-(CH2)3-CH(CH3)(NH2)
Fórmula molecular C8H19N
Identificadores
Número CAS 543-82-8[1]
Número RTECS MQ4840000
ChEBI 134758
ChEMBL CHEMBL2105833
ChemSpider 10517
PubChem 10982
UNII 3GQ9E911BI
CC(C)CCCC(C)N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o amarillo pálido
Densidad 767 kg/; 0,767 g/cm³
Masa molar 129,24 g/mol
Punto de fusión −32 °C (241 K)
Punto de ebullición 155 °C (428 K)
Presión de vapor 3,1 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4215
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 5,1 g/L
log P 2,69
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 321,15 K (48 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-octanamina
Dibutilamina
diaminas 1,8-octanodiamina
N,N-dietilpropano-1,3-diamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La octodrina, nombre común de la 6-metil-2-heptanamina o 2-amino-6-metilheptano,[2]​ es una amina primaria de fórmula molecular C8H19N. Es isómera de la 1-octanamina, dibutilamina y 2-etil-1-hexanamina.

Propiedades físicas y químicas[editar]

A temperatura ambiente, la octodrina es un líquido incoloro o de color amarillo pálido, viscoso, con olor a pescado.[3]​ Solidifica a -32 °C y hierve a 155 °C. Es menos denso que el agua (ρ = 0,767 g/cm³) y ligeramente soluble en ella, en proporción de 5,1 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,69, indica que su solubilidad en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— es considerablemente mayor que en disolventes hidrófilos.[4]

Este compuesto es incompatible con agentes oxidantes fuertes, cloruros de ácido y dióxido de carbono.[5]

Síntesis y usos[editar]

La síntesis de la octodrina tiene lugar a partir de la 6-metil-2-heptanona. A su vez, la octodrina es precursor de compuestos como 6-metil-N-(3-metilbutil)heptan-2-amina y 6-metil-N-propan-2-ilheptan-2-amina.[6]

La octodrina es una droga estimulante que forma parte de las alquilaminas psicotrópicas, cuya farmacología ya fue sucintamente estudiada a principios de la década de 1950.[7]​ Es también un anestésico local y un vasoconstrictor.[4]​ Además de estas aplicaciones, esta amina inhibe la actividad de la leucina aminotransferasa. Se emplea como intermediario en la producción del antiespasmódico octamilamina y también para la preparación de los glucosil β-aminoácidos, compuestos activos contra la tuberculosis.[8]​ Asimismo, se investigó un complejo de la octodrina con platino como posible fármaco antitumoral.[9]​ Recientemente se ha descubierto que la octodrina, además de desplegar una actividad antimicrobiana de amplio espectro, es un eficaz fungicida contra el agente patógeno Candida albicans —responsable de morbidez y mortalidad en pacientes inmunodeficientes—, sin por ello afectar significativamente a la supervivencia de los macrófagos y de las células de la piel.[10]

Precauciones[editar]

La octodrina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad se alcanza a los 48 ºC. Es un producto corrosivo, pudiendo producir irritación en ojos, piel y pulmones.[4]

Véase también[editar]

Los siguientes compuestos son isómeros de la octodrina:

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. 2-Amino-6-methylheptane (PubChem)
  3. Octodrine (Putubio API Developer)
  4. a b c Octodrine (ChemSpider)
  5. Octodrine. Safety data sheet.
  6. 2-Amino-6-Methylheptane (Molbase)
  7. Semenza, F (Mar de 1951). «Contribution to the pharmacological study of 2-methyl-6-aminoheptane». Bollettino della Società italiana di biologia sperimentale 27 (3 bis): 354-7. PMID 14858666. 
  8. 2-amino-6-methylheptane (Chemical Book)
  9. Craciunescu DG; Doadrio A; Furlani A; Scarcia V (Nov de 1982). «Structure-antitumour activity relationships for new platinum complexes». Chem Biol Interact 42 (2): 153-64. PMID 6891293. doi:10.1016/0009-2797(82)90129-6. 
  10. Kevin Kim, Leeor Zilbermintz, Mikhail Martchen. (2015). «Repurposing FDA approved drugs against the human fungal pathogen, Candida albicans». Ann Clin Microbiol Antimicrob. 14 (32). Consultado el 11 de junio de 2016.