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Nonanonitrilo

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Nonanonitrilo
Nombre IUPAC
nonanonitrilo
General
Otros nombres n-octilcianuro
pelargonitrilo
pelargononitrilo
octilcianuro
1-cianooctano
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)7-C≡N
Fórmula molecular C9H17N
Identificadores
Número CAS 2243-27-8[1]​
Número RTECS RA6606000
ChemSpider 15846
PubChem 16715
UNII 6Q10KP3P20
CCCCCCCCC#N
InChI=1S/C9H17N/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h2-8H2,1H3
Key: PLZZPPHAMDJOSR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido de color amarillo o naranja
Densidad 821 kg/m³; 0,821 g/cm³
Masa molar 13 924 g/mol
Punto de fusión −34 °C (239 K)
Punto de ebullición 224 °C (497 K)
Presión de vapor 0,1 ± 0,4 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,426
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 70 mg/L
log P 3,12
Familia Nitrilo
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 354,15 K (81 °C)
Compuestos relacionados
nitrilos heptanonitrilo
octanonitrilo
decanonitrilo
dinitrilos azelanitrilo
trinitrilos 1,3,5-pentanotricarbonitrilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El nonanonitrilo, conocido también como n-octilcianuro, pelargonitrilo, octilcianuro o 1-cianooctano, es un nitrilo de fórmula molecular C9H17N.[2]​[3]​[4]​

Propiedades físicas y químicas

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A temperatura ambiente, el nonanonitrilo es un líquido transparente de color amarillo o anaranjado.[4]​ Tiene su punto de ebullición a 224 °C y su punto de fusión a -34 °C. Menos denso que el agua (0,821 g/cm³),[5]​ es muy poco soluble en ésta, apenas 70 mg/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,12, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares —como el octanol— que en agua. En fase gaseosa, el nonanonitrilo es 4,6 veces más denso que el aire.[6]​

En cuanto a su reactividad, este nitrilo es incompatible con agentes oxidantes.[5]​

Síntesis y usos

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El nonanonitrilo se obtiene al tratar 1-octanol con una mezcla de NaCN, N-(p-toluenosulfonil)imidazol (TsIm) y trietilamina en presencia de un catalizador de yoduro de tetra-n-butilamonio (TBAI) en DMF a reflujo; con este procedimiento se alcanza un rendimiento del 89%.[7]​ Este nitrilo puede ser también sintetizado a partir del 1-octilisocianuro mediante termólisis en fase vapor (a 520-550 °C y a una presión de 10-2 torr) o termólisis de flujo de contacto corto (a 350 °C).[8]​ Otra vía de síntesis proviene de la reacción entre N-nonilidenohidroxilamina y sulfito de di-2-piridilo, actuando este último como agente de deshidratación, deshidrosulfurización y sulfonación.[9]​ Una forma alternativa de producir nonanonitrilo consiste en tratar el correspondiente ácido hidroxámico—N-hidroxinonanamida— con tribromuro de fósforo en una disolución de benceno.[10]​ Asimimsmo, la reacción entre 2-pridilcianato con un reactivo de Grignard —bromuro de N-octilmagnesio— también permite sintetizar nonanonitrilo[11]​ con un rendimiento en torno al 94%.[12]​

La hidrogenación a 90 °C del nonanonitrilo, usando como catalizador níquel Raney basificado y cromo, permite obtener 1-nonanamina.[13]​ Por otra parte, este nitrilo ha sido utilizado como estándar en la determinación de un método cuantitativo para la medida de nitrógeno orgánico en aerosoles de atmósferas urbanas.[14]​[15]​ También ha sido estudiada, mediante simulaciones de Monte Carlo, la adsorción de nonanonitrilo en una superficie agua: mientras que a bajas concentraciones los enlaces de hidrógeno del nitrilo están preferentemente inclinados em relación a la interfase, cuando la capa de adsorción está saturada, los enlaces están orientados perpendicularmente a la interfase.[16]​

Precauciones

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El nonanonitrilo es un producto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 81 °C. Al arder libera gases tóxicos tales como óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y cianuro de hidrógeno. Debe evitarse su contacto con piel y ojos ya que provoca irritación.[5]​[3]​

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Nonanenitrile (ChemSpider)
  3. ↑ a b Nonanenitrile (PubChem)
  4. ↑ a b N-octil cyanide (Chemical Book)
  5. ↑ a b c Nonanonitrile, 98%. Safety sheet (Alfa Aesar).
  6. ↑ Octyl cyanide (EPA)
  7. ↑ Mohammad Navid Soltani Rad; Ali Khalafi-Nezhad; Somayeh Behrouz; Mohammad Ali Faghihi (2007). «A simple one-pot procedure for the direct conversion of alcohols into alkyl nitriles using TsIm». Tetrahedron Letters 48 (38): 6779-6784. Consultado el 17 de marzo de 2017. 
  8. ↑ Meier, M.; Rüchardt, C. (1987). «The Synthetic Potential of the Isocyanide-Cyanide Rearrangement». Chemische Berichte 120 (1): 1-4. Consultado el 22 de febrero de 2017. 
  9. ↑ Kim, Sunggak; Yi, Kyu Yang (2007). «Di-2-pyridyl sulfite. A new useful reagent for the preparation of N-sulfinylamines, nitriles, isocyanides, and carbodiimides under mild conditions». Tetrahedron Letters 27 (17): 1925-1928. Consultado el 22 de febrero de 2017. 
  10. ↑ Liguori, A.; Sindona, G.; Romeo, G.; Uccella, N. (1987). «Direct Conversion of Hydroxamic Acids into Nitriles». Synthesis 2: 168. Consultado el 23 de febrero de 2017. 
  11. ↑ Koo, Ja Seo; Lee, Jae (1987). «2-Pyridyl Cyanate: A Useful Reagent for the Preparation of Nitriles». Synthetic Communications 26 (20): 3709-3713. Consultado el 23 de febrero de 2017. 
  12. ↑ Synthesis Route for 2243-27-8 (Molbase)
  13. ↑ Process for producing compounds comprising nitrile functions (2013). Roland Jacquot, Philippe Marion. Patente US 20130204001 A1
  14. ↑ Nonanenitrile (Sigma-Aldrich)
  15. ↑ Özel MZ, Hamilton JF, Lewis AC. (2011). «New sensitive and quantitative analysis method for organic nitrogen compounds in urban aerosol samples». Environ Sci Technol. 45 (4): 1497-1505. Consultado el 23 de febrero de 2017. 
  16. ↑ Jedlovszky P, Pártay LB. (2011). «Adsorption of octyl cyanide at the free water surface as studied by Monte Carlo simulation». Environ Sci Technol. 111 (21): 5885-5895. Consultado el 23 de febrero de 2017. 
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