Mirceno

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Mirceno
Nombre IUPAC
7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C10H16 
Identificadores
Número CAS 123-35-3[1]​
Número RTECS RG5365000
ChEBI 17221
ChEMBL 455491
ChemSpider 28993
PubChem 31253
UNII 3M39CZS25B
KEGG C06074
CC(=CCCC(=C)C=C)C
InChI=1S/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3
Key: UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 136,23 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El mirceno,[2]​ o β-mirceno, es un compuesto orgánico olefínico natural . Se clasifica como un hidrocarburo, más precisamente como un monoterpeno. Los terpenos son dímeros de isopreno, y mirceno es uno de los más importantes. Es un componente del aceite esencial de varias plantas, incluyendo Laurus nobilis, cannabis,[3]​ ylang-ylang, tomillo, perejil,[4]​ y lúpulo.[5]​[6]​ Se produce principalmente semi-sintéticamente a partir de la myrcia, de la cual recibe su nombre. Se trata de un intermedio clave en la producción de varias fragancias. α-mirceno es el nombre para el isómero estructural 2-metil-6-metileno-1,7-octadieno, que no se encuentra en la naturaleza y se utiliza poco.[7]​

Biosíntesis y producción[editar]

Los terpenos surgen naturalmente de la deshidratación de terpenol geraniol. Se podría, en principio, extraer a partir de cualquier número de plantas, por ejemplo tomillo, las hojas de los cuales contienen hasta un 40% en peso de mirceno. La ruta actual para las muestras comerciales es por la pirólisis (400 °C) de pineno, que se obtiene de la trementina.[7]​

El uso en la industria[editar]

Mirceno es un intermedio importante usado en la industria de la perfumería. Tiene un olor agradable, pero rara vez se utiliza directamente. También es inestable en el aire, que tiende a polimerizar. Las muestras se estabilizan mediante la adición de alquilfenoles o tocoferol. Por tanto, es más altamente valorado como un intermediario para la preparación de productos químicos de sabores y fragancias tales como mentol, citral, citronelol, citronelal, geraniol, nerol, y linalol. El tratamiento de mirceno con cloruro de hidrógeno da cloruro de geranilo, cloruro de nerilo, y cloruro de linalilo. El tratamiento de estos compuestos con acetato da el acetato de geranilo, acetato de nerilo, y acetato de linalilo, respectivamente. Estos ésteres pueden luego hidrolizarse a los correspondientes alcoholes. El mirceno se convierte también en mircenol, otra fragancia que se encuentra en la lavanda, a través de hidroaminación no catalizada de la 1,3-dieno seguido de hidrólisis y la eliminación Pd-catalizada de la amina.

Como 1,3-dienos, tanto mirceno y mycenol se someten a reacciones de Diels-Alder con varios dienófilos, tales como la acroleína para dar derivados de ciclohexeno s que también son fragancias útiles.[8]​

Efectos[editar]

Mirceno tiene un efecto analgésico y es probable que sea responsable de las propiedades medicinales de la hierba de limón té. Tiene propiedades antiinflamatorias a través de la prostaglandina E2.[9]​ La acción analgésica puede ser bloqueado por la naloxona o la yohimbina en ratones que sugiere la mediación de "alfa 2-adrenérgicos con liberación estimulada de opioides endógenos".[10]​

Dosis muy altas de mirceno como barbitúrico potencian el sueño inducido en ratones,[11]​ más el apoyo a las sugerencias de la actividad sedante. Es probable que este es responsable de la utilización de lúpulo[12]​ y hierba de limón[9]​ como sedantes. El mirceno tiene un punto de ebullición de 166-168 grados centígrados (330-334 grados Fahrenheit) y se le atribuyen propiedades analgésicas, antiinflamatorias, antibióticas y anti-mutagénicas.[13]​

Lista parcial de las plantas que contienen mirceno[editar]

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Merck Index, 11th Edition, 6243
  3. ↑ Aizpurua-Olaizola, Oier; Soydaner, Umut; Öztürk, Ekin; Schibano, Daniele; Simsir, Yilmaz; Navarro, Patricia; Etxebarria, Nestor; Usobiaga, Aresatz (2 de febrero de 2016). «Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes». Journal of Natural Products (en inglés). doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949. Consultado el 18 de febrero de 2016. 
  4. ↑ «Orav et al. (12/01/2003) "Composition of the essential oil of dill, celery, and parsley from Estonia", Estonian Academy of Sciences: Chemistry». Archivado desde el original el 5 de noviembre de 2013. Consultado el 18 de abril de 2014. 
  5. ↑ Chyau, C.-C.; Mau, J.-L.; Wu, C.-M. (1996). «Characteristics of the Steam-Distilled Oil and Carbon Dioxide Extract of Zanthoxylum simulans Fruits». Journal of Agricultural and Food Chemistry 44 (4): 1096-1099. doi:10.1021/jf950577d. 
  6. ↑ Tinseth, G. (January–February 1993). «Hop Aroma and Flavor». Brewing Techniques. 
  7. ↑ a b Behr, A.; Johnen, L. (2009). «Myrcene as a Natural Base Chemical in Sustainable Chemistry: A Critical Review». ChemSusChem 2 (12): 1072-1095. PMID 20013989. doi:10.1002/cssc.200900186. 
  8. ↑ Fahlbusch, K.-G.; Hammerschmidt, F.-J.; Panten, J.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H. (2002). «Flavors and Fragrances». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a11_141. 
  9. ↑ a b Lorenzetti, B. B.; Souza, G. R. E. P.; Sarti, S. L. J.; Santos Filho, D.; Ferreira, S. R. H. (1991). "Myrcene mimics the peripheral analgesic activity of lemongrass tea". Journal of Ethnopharmacology 34 (1): 43–48. doi:10.1016/0378-8741(91)90187-I. PMID 1753786.
  10. ↑ Rao, V. S.; Menezes, A. M.; Viana, G. S. (1990). "Effect of myrcene on nociception in mice". The Journal of pharmacy and pharmacology 42 (12): 877–878. doi:10.1111/j.2042-7158.1990.tb07046.x. PMID 1983154.
  11. ↑ Do Vale, T. G.; Couto Furtado, E. C.; Santos, J. G.; Viana, G. S. (2002). "Central effects of citral, myrcene and limonene, constituents of essential oil chemotypes from Lippia alba (Mill.) n.e. Brown". Phytomedicine: international journal of phytotherapy and phytopharmacology 9 (8): 709–714. doi:10.1078/094471102321621304. PMID 12587690
  12. ↑ Lorenzetti, B. B.; Souza, G. R. E. P.; Sarti, S. L. J.; Santos Filho, D.; Ferreira, S. R. H. (1991). "Myrcene mimics the peripheral analgesic activity of lemongrass tea". Journal of Ethnopharmacology 34 (1): 43–48. doi:10.1016/0378-8741(91)90187-I. PMID 1753786. edit
  13. ↑ Skunk Pharm, Cannabinoid and terpene info

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