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Mentol

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Mentol
Nombre IUPAC
2-isopropil-5-metilciclohexanol
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C10H20O 
Identificadores
Número CAS 2216-51-5[1]
ChEBI 15409
ChEMBL CHEMBL470670
ChemSpider 15803
DrugBank DB00825
PubChem 16666
UNII YS08XHA860 BZ1R15MTK7, YS08XHA860
KEGG D00064
Propiedades físicas
Apariencia Blanco
Densidad 890 kg/; 0,89 g/cm³
Masa molar 156,151415 g/mol
Punto de fusión 311 K (38 °C)
Punto de ebullición 485 K (212 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El mentol es un alcohol secundario saturado, que se encuentra en los aceites de algunas especies de menta, principalmente en Mentha arvensis y menta piperita (Mentha x piperita);[2]​ es un sólido cristalino que funde alrededor de los 40 °C (104 °F) y que se emplea en medicina y en algunos cigarrillos porque posee un efecto refrescante sobre las mucosas. Tiene también propiedades antipruriginosas y antisépticas. Es insoluble en agua y soluble en alcohol y éter.

El mentol es un compuesto orgánico que se puede obtener tanto sintéticamente como de la naturaleza (menta). Es una sustancia cristalina cerosa, clara o de color blanco, que es sólida a temperatura ambiente y se funde ligeramente por encima de dicha temperatura. La forma principal del mentol que se encuentra en la naturaleza es el (-)-mentol, al que se le asigna la configuración (1R, 2S, 5R).

Tiene 7 posibles estereoisómeros más, con nombres vulgares como el propio mentol. Son el isomentol, neomentol y neoisomentol con sus correspondientes compuestos especulares o enantiómeros:[3]

Estructuras de los isómeros del mentol
Estructuras de los isómeros del mentol

Los enantiómeros (+) y (-) del mentol son los más estables conformacionalmente (conformación del ciclohexano) de entre estos isómeros. Con el anillo en una conformación de silla, los tres grupos voluminosos se pueden orientar en posiciones ecuatoriales, lo cual explica su estabilidad.

Se utiliza como ingrediente en los siguientes tipos de productos:

El uso de mentol está desaconsejado en los productos cosméticos destinados a niños menores de tres años.

El mentol, después de la aplicación tópica, provoca una sensación de frescor debido a la estimulación de los "receptores de frío" mediante la inhibición de las corrientes de Ca++ de las membranas neuronales. Debido a este bloqueo de los canales de Ca++, el mentol posee estas propiedades analgésicas, por lo que se ha investigado su potencial efecto antinociceptivo.[5]

Sobredosis

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Se pueden presentar los siguientes síntomas:

  • Vejiga y riñones:
    • Sangre en la orina.
    • Disminución o ausencia del gasto urinario.
  • Pulmonares:
    • Respiración superficial.
    • Puede también ser rápida.
  • Gastrointestinales:
  • Cardiovasculares:
    • Latidos cardíacos rápidos.
  • Sistema nervioso:
    • Pérdida del conocimiento.
    • Mareo.
    • Convulsiones.
  • Efectos adversos en aplicación tópica:
    • irritación de la piel, dermatitis.

Si el mentol está bajo la forma de crema o ungüento, se debe limpiar cualquier residuo que permanezca sobre la piel y contactar al Centro de Control de Envenenamientos para más indicaciones. Inmediatamente se debe buscar asistencia médica de emergencia.

Referencias

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  1. Número CAS
  2. PDR for Herbal Medicines (4th edición). Thomson Healthcare. p. 640. ISBN 978-1-56363-678-3. 
  3. ISQCH. «Frescor, el frescor...». 
  4. Enrique Alía Fernández-Montes. «Loción para el tratamiento del picor: diseño, desarrollo y elaboración». 
  5. Nicoletta Galeotti, Lorenzo Di Cesare Mannelli, Gabriela Mazzanti, Alessandro Bartolini, Carla Ghelardini (2002). «Menthol: a natural analgesic compound». Neuroscience Letters 322 (3): 145-148. doi:10.1016/S0304-3940(01)02527-7. 

Enlaces externos

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