Metilmalonil-CoA

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Metilmalonil-CoA
Methylmalonyl-CoA.PNG
General
Otros nombres Metilmalonil coenzima A
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C25H40N7O19P3S
Identificadores
Número CAS 317-66-81264-45-5[1]
ChEBI 16625
PubChem 123909
Propiedades físicas
Masa molar 867,6 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La metilmalonil-CoA es el tioéster de la coenzima A del ácido metilmalónico. Es un intermedio importante en la biosíntesis de muchos compuestos orgánicos, así como en el proceso de asimilación de carbono.[2]

El metilmalonil-CoA se produce como un intermediario en la degradación de los ácidos grasos con un número impar de átomos de carbono[3] y algunos aminoácidos (tales como isoleucina, valina, metionina y treonina).[4] El producto formado durante la degradación de metilmalonil-CoA es el succinil-coA producido en el metabolismo y en el ciclo del ácido cítrico, y la reacción con guanosín difosfato (GDP) y fosfato libre es catalizada por la succinil-CoA sintetasa, y suministra el análogo al ATP, el guanosin trifosfato (GTP).

Biosíntesis[editar]

Los dos enantiómeros, L y D (o R y S), de la metilmalonil-CoA intervienen en la degradación de los lípidos a través de la secuencia de reacciones siguiente :

El siguiente diagrama muestra las reacciones antes mencionadas:

Propionil-CoA → Methylmalonyl CoA → Succinil-coA

También está implicado en la degradación de ciertos aminoácidos tales como isoleucina, metionina, treonina y valina.

Isómeros[editar]

L-Methylmalonyl-CoA.svg D-Methylmalonyl-CoA.svg

Estructura del L-metilmalonil-CoA (a la izquierda) y del D-metilmalonil-CoA (a la derecha). Si usamos las reglas de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), tenemos que el enantiómero L se llamaría R, y el D sería el S.

Bibliografía[editar]

  1. Número CAS
  2. Tabita, F. Robert (2009). «The hydroxypropionate pathway of CO2 fixation: Fait accompli». PNAS 106 (50):  pp. 21015–21016. doi:10.1073/pnas.0912486107. 
  3. a b H. Robert Horton, Laurence A. Moran, K. Gray Scrimgeour, J. David Rawn, Marc D. Perry: Biochemie. 4. Auflage, Pearson Education, 2008, ISBN 978-3-8273-7312-0, S. 674–675
  4. R. Witkowski, O. Prokop, E. Ullrich: Lexikon der Syndrome und Fehlbildungen: Ursachen, Genetik, Risiken. 7. Auflage, Springer, 2003, ISBN 978-3-540-44305-6, S. 818