Succinil-CoA

Succinil-CoA
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C25H40N7O19P3S
Identificadores
Número CAS	604-98-8
ChEBI	15380
ChemSpider	83179
DrugBank	DB03699
PubChem	92133
UNII	BSI27HW5EQ
KEGG	C00091
	SMILES O=C(O)CCC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O
	InChI InChI=1S/C25H40N7O19P3S/c1-25(2,20(38)23(39)28-6-5-14(33)27-7-8-55-16(36)4-3-15(34)35)10-48-54(45,46)51-53(43,44)47-9-13-19(50-52(40,41)42)18(37)24(49-13)32-12-31-17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-13,18-20,24,37-38H,3-10H2,1-2H3,(H,27,33)(H,28,39)(H,34,35)(H,43,44)(H,45,46)(H2,26,29,30)(H2,40,41,42)/t13-,18-,19-,20+,24-/m1/s1; Key: VNOYUJKHFWYWIR-ITIYDSSPSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	867 608 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El succinil-CoA (abreviado como SucCoA) es un compuesto de alta energía de cuatro carbonos. Surge del enlace entre el succinato y la coenzima A. Es uno de los metabolitos intermediarios del ciclo de Krebs.

Origen

En los mamíferos, el propionil-CoA se convierte en (S) - metilmalonil-CoA con la participación de la enzima propionil-CoA carboxilasa, una enzima dependiente de biotina que también requiere bicarbonato y ATP. Este producto se convierte en (R) - metilmalonil-CoA con la enzima metilmalonil-CoA racemasa. El (R)-metilmalonil-CoA se convierte en succinil-CoA, con la ayuda de la metilmalonil-CoA mutasa, una enzima que requiere cianocobalamina para catalizar la migración enlace carbono-carbono.

En el ciclo de Krebs el succinil-coA se sintetiza a partir de α-cetoglutarato por la α-cetoglutarato deshidrogenasa por medio de una descarboxilación. Durante el proceso, se necesita de la coenzima NAD+ y una CoA-SH (libre), se une al succinil.^[2]

Se convierte en succinato a través de la hidrólisis de succinil-CoA de la coenzima A (succinato tiocinasa) y esta reacción produce un GTP.

Otro destino de succinil-CoA es la síntesis de porfirina, donde los sustratos succinil-CoA y glicina son combinados por la ALA sintasa para formar ácido δ-aminolevulínico (D-ala), que luego al ser unidos dos D-ALAs se forma un anillo pirrólico.^[3]

↑ Número CAS
↑ Martha H. Stripanuk, Biochemical and physiological aspects of human nutrition, Philadelphia, PA, W.B. Saunders, P.150
↑ Miriam D. Rosenthal, Medical Biochemistry human metabolism in health and disease, Hoboken, NJ, John Wiley & Sons, P.83-85