Isoleucina

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Isoleucina
Estructura químicaModelo tridimensional
Nombre IUPAC
Ácido 2-amino-3-metilpentanoico
General
Otros nombres Ácido 2-amino-3-metilpentanoico
Símbolo químico Ile, I
Fórmula molecular C6H13NO2
Identificadores
Número CAS 73-32-5[1]
ChEBI 17191
ChemSpider 6067
DrugBank DB00167
PubChem 791
Propiedades físicas
Densidad 1700 kg/m3; 1.7 g/cm3
Masa molar 131,17 g/mol
Punto de fusión 557 K (284 °C)
Propiedades químicas
Acidez 2,26; 9,60 pKa
Familia Aminoácido
Esencial
Codón AUU, AUC, AUA
Punto isoeléctrico (pH) 6,02
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La isoleucina (abreviada Ile o I)[2] es uno de los aminoácidos naturales más comunes, además de ser uno de los aminoácidos esenciales para el ser humano (el organismo no lo puede sintetizar). Su composición física es casi idéntica a la de la leucina, variando únicamente por la colocación de sus átomos que es ligeramente diferente, dando lugar a propiedades diferentes; su cadena lateral es no polar (por tanto hidrofóbica), un grupo sec-butilo (1-metilpropilo).

La isoleucina fue descubierta en 1904 por el químico alemán Félix Ehrlich, en los solubles de melazas.

Biosíntesis[editar]

Siendo esencial a nuestro cuerpo, ya que no lo podemos sintetizar en cantidades viables, debe ser digerido como un componente de proteínas. En plantas y microorganismos, es sintetizado por una vía de varios pasos, comenzando por el ácido pirúvico y α-cetoglutarato. Las enzimas involucradas en su biosíntesis incluyen:[3]

  • Acetolactato sintasa (también conocido como Ácido Acetohidroxi Sintetasa)
  • Dihidroxi-ácido deshidratasa
  • Valina aminotransferasa

Catabolismo[editar]

Isoleucina es un aminoácido tanto glucogénico como cetogénico. Después de una transaminación con α-cetoglutarato, el esqueleto de carbón puede ser convertido en Succinil CoA, y entregado al ciclo del ácido tricarboxílico para oxidación o conversión en Oxaloacetato para la glucogénesis. También puede ser convertido en Acetil CoA y entregado al ciclo del ácido tricarboxilico al condensarse con Oxaloacetato para formar Citrato. En mamíferos, Acetil CoA no puede ser revertido a un carbohidrato pero puede ser usado para sintetizar cuerpos cetónicos o ácidos grasos, por lo que es cetógeno.

Fuentes de isoleucina[editar]

A pesar de que no es producido en animales, estos lo tienen almacenado en altas cantidades; estas comidas incluyen huevos, proteínas de soya, algas marinas, pavo, pollo, cordero, queso, pescado y kiwicha.[4]

Véase también[editar]

Enlaces externos[editar]


Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Retrieved 2007-05-17.
  3. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  4. List is in order of highest to lowest of per 200 Calorie serving of the food, not volume or weight.