Isocianato de metilo
Isocianato de metilo | ||
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Nombre IUPAC | ||
isocianato de metilo | ||
General | ||
Otros nombres | éster metílico del ácido isociánico, metil isocianato | |
Fórmula estructural | CH3NCO | |
Fórmula molecular | C2H3NO | |
Identificadores | ||
Número CAS | 624-83-9[1] | |
Número RTECS | NQ9450000 | |
ChEBI | 59059 | |
ChEMBL | CHEMBL1608558 | |
ChemSpider | 11727 | |
DrugBank | DB12765 | |
UNII | C588JJ4BV9 | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | incoloro | |
Densidad | 960 kg/m³; 0,96 g/cm³ | |
Masa molar | 5758 g/mol | |
Punto de fusión | −80/273,15 K (−353/0 °C) | |
Punto de ebullición | 39/273,15 K (−234/0 °C) | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | reacciona con el agua | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | −7/273 K (−280/0 °C) | |
NFPA 704 |
3
4
2
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Temperatura de autoignición | 535/273 K (262/0 °C) | |
Frases R | R12-R23/24/25-R36/37/38 | |
Frases S | S1/2-S9-S30-S43-S45 | |
Riesgos | ||
Ingestión | Dolor abdominal, sensación de quemazón, shock o colapso. | |
Inhalación | Tos, dificultad respiratoria, jadeo, dolor de garganta, vómitos. | |
Piel | Puede absorberse. Enrojecimiento, dolor, sensación de quemazón. | |
Ojos | Dolor, enrojecimiento, pérdida de visión. | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El isocianato de metilo es un compuesto orgánico con fórmula molecular C2H3NO. Su principal uso industrial es la fabricación de pesticidas.
Producción
El isocianato de metilo es normalmente sintetizado a partir de la reacción de monometilamina y fosgeno. Para una producción a gran escala, es conveniente combinar los reactivos a altas temperaturas en fase gaseosa. Una mezcla de metil isocianato y dos moles de ácido clorhídrico, forman cloruro de N-metilcarbamiol (MCC), esta mezcla es condensada, dejando un mol de ácido clorhídrico como gas.
El isocianato de metilo se obtiene por tratamiento de el MCC con una amina terciaria, como dimetilanilina o con piridina. También se puede obtener por separación utilizando algunas técnicas de destilación.
Accidentes asociados a este compuesto
Debido a un error humano (se ignoró la inversión en equipos de mantenimiento) se produjo el desastre de Bhopal, en el que murieron entre 8.000 y 25.000 personas.