Isatina

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Isatina
Estructura química
Nombre IUPAC
1H-indol-2,3-diona
General
Fórmula estructural C8H5NO2
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 91-56-5[1]
Número RTECS NL7873000
ChEBI 27539
ChEMBL CHEMBL326294
ChemSpider 6787
DrugBank 02095
PubChem 7054
UNII 82X95S7M06
KEGG C11129
Propiedades físicas
Apariencia Sólido rojo anaranjado
Masa molar 147.1308 g/mol
Punto de fusión 200 °C (473 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La Isatina es un derivado del indol. El compuesto fue obtenido por primera vez por Erdman[2]​ and Laurent[3]​ en 1841 como producto de la oxidación del índigo por acción del ácido nítrico y ácidos crómicos. El compuesto se encuentra en muchas plantas, tales como Isatis tinctoria, Calanthe discolor y Couroupita guianensis.[4]

La bases de Schiff de la isatina son investigadas por sus propiedades farmacéuticas.[5]

La isatina forma un pigmento azul si se le mezcla con ácido sulfúrico y benceno crudo. Por muchos años se creyó que la formación de la indofenina se debía a la reacción de la isatina con benceno, pero Victor Meyer pudo aislar la sustancia responsable, la cual resultó ser tiofeno.[6]​A continuación se muestra el espectro calculado de RMN-H1 a 300MHz[7]

Isatin-NMR-H-300MHz.png

Abundancia en la naturaleza[editar]

En la naturaleza, la isatina se encuentra en plantas del género Isatis, en Calanthe discolor, y en Couroupita guianensis. También se ha encontrado como componente de la glándula parótida de los sapos del género Bufo y en humanos como metabolito de la adrenalina. Las isatinas sustituidas se encuentran en plantas, como los alcaloides melosatínicos (metoxifenil isatinas) obtenidas de las plantas Melochia tomentosa. Los hongos Streptomyces albus producen 6-(3’-metilbuten-2’-il)isatina mientras que la (3’-metilbuten-2’-il)isatina se ha aislado del hongo Chaetomium globosum. La isatina se ha encontrado también en el alquitrán de hulla.[8]

Se ha observado que la isatina se genera de forma endógena en el cuerpo humano y podría actuar como inhibidor endógeno de la MAO-B, lo que podría estar relacionado con la enfermedad de Parkinson debido a su efecto sobre la neurotransmisión dopaminérgica.[9]​ Además podría funcionar sinérgicamente con fármacos antoparkinsonianos.[10][11]

Síntesis[editar]

La isatina se encuentra disponible comercialmente. Puede ser preparada por varios métodos:

Synthesis of isatin.svg
Síntesis de Sandmeyer de Isatina con difenilurea.png

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Otto Linné Erdmann (1840). «Untersuchungen über den Indigo». Journal für Praktische Chemie 19 (1): 321-362. doi:10.1002/prac.18400190161. 
  3. Auguste Laurent (1840). «Recherches sur l'indigo». Ann. Chim. Phys. 3 (3): 393-434. 
  4. The Chemistry of Isatins: a Review from 1975 to 1999. Joaquim F. M. da Silva*, Simon J. Garden and Angelo C. Pinto. J. Braz. Chem. Soc. (2001), 12(3):273-324.
  5. Synthesis of 3,3´-[methylenebis(3,1-phenylenenitrilo)]bis[1,3-dihydro]-2H-indol-2-one as a novel bis-Schiff base A. A. Jarrahpour, D. Khalili Molbank 2005, M437 Online Article Archivado el 12 de mayo de 2008 en Wayback Machine.
  6. Ward C. Sumpter (1944). «The Chemistry of Isatin». Chemical Reviews 34 (3): 393-434. doi:10.1021/cr60109a003. 
  7. Bárbara V. Silva*; Pierre M. Esteves; Angelo C. Pinto (2011). «Chlorination of isatins with trichloroisocyanuric acid». Journal of the Brazilian Chemical Society 22 (2). doi:10.1590/S0103-50532011000200010. 
  8. Joaquim F. M. da Silva, Simon J. Garden and Angelo C. Pinto. "The Chemistry of Isatins: a Review from 1975 to 1999" J. Braz. Chem. Soc. (2001) 12(3): 273-324 http://www.scielo.br/pdf/jbchs/v12n3/5590.pdf
  9. Justo, Lorenzo Antonio; Durán, Rafael; Alfonso, Miguel; Fajardo, Daniel; Faro, Lilian Rosana F. (2016-10). «Effects and mechanism of action of isatin, a MAO inhibitor, on in vivo striatal dopamine release». Neurochemistry International (en inglés) 99: 147-157. doi:10.1016/j.neuint.2016.06.012. Consultado el 22 de octubre de 2019. 
  10. Faro, Lilian R. F.; Justo Cousiño, Lorenzo A.; Alfonso, Miguel; Durán, Rafael (2020-07). «Possible synergies between isatin, an endogenous MAO inhibitor, and antiparkinsonian agents on the dopamine release from striatum of freely moving rats». Neuropharmacology 171: 108083. ISSN 1873-7064. PMID 32304702. doi:10.1016/j.neuropharm.2020.108083. Consultado el 14 de noviembre de 2021. 
  11. Justo-Cousiño, Lorenzo A.; Faro, Lilian; Durán, Rafael (9 de abril de 2021). «Isatina, un compuesto endógeno a considerar en la Enfermedad de Parkinson». Revista Peruana de Investigación en Salud 5 (2): 140-141. ISSN 2616-6097. doi:10.35839/repis.5.2.928. Consultado el 14 de noviembre de 2021. 
  12. C. S. Marvel and G. S. Hiers (1941). "Isatin". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 327. 
  13. Sandmeyer, T.: Über Isonitrosoacetanilide und deren Kondensation zu Isatinen, in: Helv. Chim. Acta 1919, 2 (1), 234–242; doi 10.1002/hlca.19190020125.
  14. Isatin synthesis @ drugfuture.com
  15. Yadav, J. S.; Reddy, B.; Reddy, Ch.; Krishna, A. (2007). «Indium(III) Chloride/2-Iodoxybenzoic Acid: A Novel Reagent System for the Conversion of Indoles to Isatins». Synthesis 2007 (5): 693-696. doi:10.1055/s-2007-965930. 

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