Fluoresceína

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Fluoresceína
Fluorescein 2.svg
Fluorescein-sample.jpg
Nombre (IUPAC) sistemático
3',6'-dihidroxiespiro[2-benzofuran-3,9'-xanten]-1-ona
Identificadores
Número CAS 2321-07-5
Código ATC S01JA01
PubChem 16850
DrugBank DB00693
ChemSpider 15968
UNII TPY09G7XIR
ChEBI 31624
Datos químicos
Fórmula C20H12O5 
Peso mol. 332.306 g/Mol
Sinónimos Ácido fluoresceína, Resorcinolftaleina, 3,6-Fluorandiol, solvente amarillo 94, 3',6'-Dihidroxifluorano, C.I. 45350, D&C amarillo 7, angiofluor, amarillo Japón 201
Datos físicos
P. de fusión 315 °C (599 °F)
Farmacocinética
Vida media Renal
Datos clínicos
Estado legal Grupo IV (MEX) Sólo con Receta médica.
Vías de adm.

Vías de administración

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La fluoresceína es una sustancia colorante orgánica hidrosoluble utilizada en el examen de los vasos sanguíneos del ojo y en ciertas técnicas odontológicas. Fue descubierta por el químico profesor y premio Nobel de Química (1905) Adolf von Baeyer (1835-1917).[1]

Descripción[editar]

La fluoresceína es una sustancia colorante orgánica insoluble (la floresceína sódica es hidrosoluble gracias a la sal sódica añadida a la fluoresceína) de color amarillo perteneciente al grupo de las xantinas que produce un color fluorescente verde intenso en soluciones alcalinas (con pH mayor a 7). Cuando se expone a la luz, la fluorescencia absorbe ciertas longitudes de onda y emite luz fluorescente de longitud de onda larga. Es, asimismo, un colorante indicador ftálico que aparece de color amarillo-verde de la película lagrimal normal, y de color verde brillante en un medio más alcalino, tal como el humor acuoso, y se usa terapéuticamente como una ayuda para el diagnóstico de las lesiones corneales y trauma corneal.

Los factores que afectan la fluorescencia incluyen:

  • Concentración de la sustancia;
  • pH de la solución;
  • Presencia de otras sustancias;
  • Longitud de onda de la luz excitante.

A un pH de 8 (mayor alcalinidad), la fluoresceína alcanza su máxima intensidad.

Síntesis[editar]

La fluoresceína fue sintetizada por Adolf von Baeyer en 1871.[1] Se prepara a partir de anhídrido ftálico y resorcinol en la presencia de cloruro de zinc por una reacción de Friedel-Crafts.

ZnCl2 fluorescein.png

Un segundo método para preparar la fluoresceína emplea ácido metanosulfónico como catalizador ácido de Brønsted. Esta ruta tiene un alto rendimiento en condiciones más suaves.[2] [3]

Aplicación[editar]

La fluoresceína también se administra por inyección en la vena cubital y el colorante tarda de 10 a 15 segundos en aparecer en los vasos coroideos y retinianos lo que permite detectar anormalidades vasculares del fondo y del iris del ojo. También puede ser administrada por vía oral, pero para estudiar otras entidades o en caso de que la persona sujeta al estudio tenga venas escondidas o inaccesibles. En esta condición, la sustancia puede tardar hasta media hora en aparecer en el fondo. Su uso en óptica también puede llevarse a cabo por vía tópica, mediante una solución oftalmológica.

Otros usos[editar]

En geología puede aplicarse para seguir la pista a aguas que desaparecen bajo tierra y vuelven a aparecer a una cierta distancia tal como hizo el geólogo Norbert Casteret con el río Garona en 1931.

Ha sido aprobado por la FDA para su uso en medicamentos y cosméticos aplicados externamente[4]

Reacciones secundarias[editar]

Puede provocar cefaleas, náuseas, vómitos, descenso de la presión sanguínea y un dolor fuerte si la sustancia se extravasa.

Precauciones[editar]

Antes de inyectar la sustancia puede hacerse una prueba intradérmica para desechar la posibilidad de alergia a la fluoresceína.[5] Esta técnica de punción intradérmica para diagnosticar la posible alergia a productos ha sido desechada por numerosos profesionales por la posibilidad de desencadenar una reacción anafiláctica, la poca fiabilidad que presenta y la posibilidad de sensibilizar al producto tras la misma.

Referencias[editar]

  1. a b Bayer, A. Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 4, 555–558 (1871)
  2. Sun, W. C.; Gee, K. R.; Klaubert, D. H.; Haugland, R. P., Synthesis of Fluorinated Fluoresceins. Journal of Organic Chemistry 1997, 62, (19), 6469-6475.
  3. Burgess, Kevin; Ueno, Yuichiro; Jiao, Guan-Sheng (2004). «Preparation of 5- and 6-Carboxyfluorescein». Synthesis 2004 (15): 2591–2593. doi:10.1055/s-2004-829194. 
  4. «American Medical Association evaluaciones de drogas». Merck Index (en inglés). Merck. 1975. p. 2275. 
  5. Trindade-Porto C, Alonso-Llamazares A, Robledo T, Chamorro M, Dominguez J, Plaza A, et al. Fluorescein-induced adverse reaction. Allergy 1999; 54: 1230.

Crean compuestos sintéticos capaces de imitar la fotosíntesis[editar]

Investigadores de la Universidad de Chicago han creado un compuesto sintético que imita la compleja dinámica cuántica que se observa en la fotosíntesis, lo que permitiría la creación de nuevas tecnologías para aprovechar la energía solar. La ingeniería de los efectos cuánticos en dispositivos sintéticos de fotocaptación no sólo es posible, sino también es más fácil de lo que se esperaba, según informan los investigadores.

La fotosíntesis es un proceso en el que los organismos con clorofila, como las plantas verdes, las algas y algunas bacterias, capturan energía en forma de luz y la transforman en energía química.

La vida en nuestro planeta se mantiene fundamentalmente gracias a la fotosíntesis que realizan las algas, en el medio acuático, y las plantas, en el medio terrestre, que tienen la capacidad de sintetizar materia orgánica imprescindible para la constitución de los seres vivos, partiendo de la luz y la materia inorgánica.

Para conseguir esto los investigadores modificaron una molécula llamada fluoresceína, una sustancia colorante orgánica hidrosoluble de color amarillo perteneciente al grupo de las xantinas que produce un color fluorescente verde intenso en soluciones alcalinas, que cuando se expone a la luz, la fluorescencia absorbe ciertas longitudes de onda y emite luz fluorescente de longitud de onda larga y es utilizada en el examen de los vasos sanguíneos del ojo y en ciertas técnicas odontológicas.

El resultando fueron moléculas capaces de recrear las propiedades importantes de la clorofila en los sistemas fotosintéticos que causan coherencias cuánticas de vida larga. Las coherencias son el comportamiento macroscópicamente observable de la superposición cuántica. Las superposiciones son un concepto fundamental de la mecánica cuántica, ejemplificada por el clásico experimento del pensamiento del gato de Schrödinger, en el que una partícula cuántica, un electrón por ejemplo, ocupa más de un estado a la vez.

Los efectos cuánticos generalmente son insignificantes en sistemas grandes, desordenados y calientes. Sin embargo, los experimentos recientes de espectroscopía ultrarrápida en el laboratorio de química han demostrado que las superposiciones cuánticas pueden desempeñar un papel en la eficiencia cuántica casi perfecta de recolección de luz fotosintética, incluso a temperaturas fisiológicas.

Para detectar evidencia de superposiciones de larga duración, los investigadores crearon una película del flujo de energía en las moléculas con laboratorios de alta ingeniería y sistemas de láser de femtosegundos (la milbillonésima parte de un segundo). Tres pulsos de láser controlados con precisión se dirigen en la muestra, haciendo que emita una señal óptica que se captura y se dirige en una cámara.

La producción de energía fotosintética es, para muchas personas, el epítome de la energía verde, por lo que esta nueva técnica podría significar el inicio para crear nuestra propia energía fotosintética, que hasta ahora era imposible reproducir fuera de la naturaleza.

Referencia: Science