Cloruro de fenacilo

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Cloruro de fenacilo
Chloroacetophenone.svg
Nombre IUPAC
2-cloro-1-Fenilacetona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 532-27-4[1]
Propiedades físicas
Apariencia Polvo blanco
Punto de fusión 54 °C (327 K)
Punto de ebullición 244,5 °C (518 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Insoluble
Riesgos
Riesgos principales Combustible[2]
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El Cloruro de fenacilo es una acetofenona sustituida. Se trata de una sustancia orgánica ampliamente utilizada como agente de control de disturbios.

Preparación[editar]

El compuesto se puede encontrar con facilidad a nivel comercial, si bien se sintetiza mediante la acilación de Friedel-Crafts de benceno con cloruro de cloroacetilo, añadiendo un catalizador de cloruro de aluminio: [3]

Preparation of phenacyl chloride.png

Usos[editar]

Si bien fue investigado, no llegó a emplearse durante la Primera Guerra Mundial y Segunda Guerra Mundial.

Debido a su toxicidad significativamente mayor,[4] ha sido suplantado por el gas CS. A pesar de que el cianuro aún se suministra en forma de pequeño aerosol presurizado conocido como "Mace" o gas lacrimógeno, su uso como gas pimienta ha sido desestimado.

Al igual que este último, el cloruro de fenacilo irrita las membranas mucosas (oral, nasal, conjuntiva y traqueobronquial). A veces puede dar lugar a reacciones más generalizadas, como el síncope, la pérdida temporal del equilibrio y la orientación.

Más raramente, se han observado brotes irritantes cutáneos, y dermatitis de contacto alérgica permanente.

En altas concentraciones, el cianuro ha causado daño epitelial corneal, y quemaduras. También ha sido responsable de algunas muertes, resultado de lesiones y / o asfixia pulmonar.[5]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  3. Levin, N.; Hartung, W. H. (1955). "ω-Chloroisonitrosoacetophenone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 191. 
  4. Ballantyne, B.; Swanston, D. W. (1978). «The comparative acute mammalian toxicity of 1-chloroacetophenone (CN) and 2-chlorobenzylidene malononitrile (CS)». Archives of Toxicology 40 (2): 75–95. doi:10.1007/BF01891962. PMID 350195. 
  5. Blain, P. G. (2003). «Tear Gases and Irritant Incapacitants: 1-Chloroacetophenone, 2-Chlorobenzylidene Malononitrile and Dibenz[b,f]-1,4-Oxazepine». Toxicological Reviews 22 (2): 103–110. doi:10.2165/00139709-200322020-00005. PMID 15071820. 

Enlaces externos[editar]