Cloruro de fenacilo

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
 
Cloruro de fenacilo
Chloroacetophenone.svg
Nombre IUPAC
2-cloro-1-Fenilacetona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 532-27-4[1]
Propiedades físicas
Apariencia Polvo blanco
Punto de fusión 54 °C (327 K)
Punto de ebullición 244,5 °C (518 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Insoluble
Riesgos
Riesgos principales Combustible[2]
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El Cloruro de fenacilo es una acetofenona sustituida. Se trata de una sustancia orgánica ampliamente utilizada como agente de control de disturbios.

Preparación[editar]

El compuesto se puede encontrar con facilidad a nivel comercial, si bien se sintetiza mediante la acilación de Friedel-Crafts de benceno con cloruro de cloroacetilo, añadiendo un catalizador de cloruro de aluminio: [3]

Preparation of phenacyl chloride.png

Usos[editar]

Si bien fue investigado, no llegó a emplearse durante la Primera Guerra Mundial y Segunda Guerra Mundial.

Debido a su toxicidad significativamente mayor,[4] ha sido suplantado por el gas CS. A pesar de que el cianuro aún se suministra en forma de pequeño aerosol presurizado conocido como "Mace" o gas lacrimógeno, su uso como gas pimienta ha sido desestimado. El nombre Mace lo adquirió debido a que ese era el nombre de la marca que fabricó los primeros aerosoles CN. Por consiguiente en Estados Unidos Mace, se convirtió en sinónimo de gas lacrimógeno, de la misma forma en que Kleenex se volvió fuertemente asociado a los pañuelos, como un sinónimo.

Al igual que este último, el cloruro de fenacilo irrita las membranas mucosas (oral, nasal, conjuntiva y traqueobronquial). A veces puede dar lugar a reacciones más generalizadas, como el síncope, la pérdida temporal del equilibrio y la orientación.

Más raramente, se han observado brotes irritantes cutáneos, y dermatitis de contacto alérgica permanente.

En altas concentraciones, el cianuro ha causado daño epitelial corneal, y quemaduras. También ha sido responsable de algunas muertes, resultado de lesiones y / o asfixia pulmonar.[5]

  1. Número CAS
  2. CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  3. Levin, N.; Hartung, W. H. (1955). "ω-Chloroisonitrosoacetophenone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 191. 
  4. Ballantyne, B.; Swanston, D. W. (1978). «The comparative acute mammalian toxicity of 1-chloroacetophenone (CN) and 2-chlorobenzylidene malononitrile (CS)». Archives of Toxicology 40 (2): 75–95. doi:10.1007/BF01891962. PMID 350195. 
  5. Blain, P. G. (2003). «Tear Gases and Irritant Incapacitants: 1-Chloroacetophenone, 2-Chlorobenzylidene Malononitrile and Dibenz[b,f]-1,4-Oxazepine». Toxicological Reviews 22 (2): 103–110. doi:10.2165/00139709-200322020-00005. PMID 15071820. </r trabaje junto con mi compañero

    Véase también[editar]

    Referencias[editar]

    1. Número CAS
    2. CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
    3. Levin, N.; Hartung, W. H. (1955). "ω-Chloroisonitrosoacetophenone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 191. 
    4. Ballantyne, B.; Swanston, D. W. (1978). «The comparative acute mammalian toxicity of 1-chloroacetophenone (CN) and 2-chlorobenzylidene malononitrile (CS)». Archives of Toxicology 40 (2): 75–95. doi:10.1007/BF01891962. PMID 350195. 
    5. Blain, P. G. (2003). «Tear Gases and Irritant Incapacitants: 1-Chloroacetophenone, 2-Chlorobenzylidene Malononitrile and Dibenz[b,f]-1,4-Oxazepine». Toxicological Reviews 22 (2): 103–110. doi:10.2165/00139709-200322020-00005. PMID 15071820. </r trabaje junto con mi compañero

      Véase también[editar]

      Referencias[editar]

      <references></references>

      Enlaces externos[editar]

    Enlaces externos[editar]