Cianoborohidruro de sodio

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Cianoborohidruro de sodio
Sodium-cyanoborohydride-2D.png
Nombre IUPAC
Cianotrihidruroborato de sodio
General
Otros nombres Cianoborohidruro de sodio
Fórmula semidesarrollada NaBH3CN
Fórmula molecular CH3NNaB 
Propiedades físicas
Apariencia Sólido/Blanco
Densidad -1118,89 kg/m3; 1.11-1.12 g/cm3
Masa molar 62.84 g/mol
Punto de fusión 514-516 K (-275 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 2100 g/l a 20 °C (lenta descomposición)
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
4
2
W
Frases R R15, R26/27/28, R32, R34, R50/53
Frases S S26, S28, S36/37/39, S43, S45, S61
Riesgos
Riesgos principales F: Inflamable T+: Muy tóxico N: Peligroso para el medio ambiente
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El cianoborohidruro de sodio (NaBH3CN) es un compuesto químico con aplicaciones en síntesis orgánica.

Síntesis[editar]

Se obtiene de la reacción del borohidruro de sodio con cianuro sódico.

Aplicaciones[editar]

El cianoborohidruro de sodio es un agente reductor suave. Es usado en aminaciones reductoras, donde reduce la imina a amina, y en reducciones selectivas de halogenuros (-Br, -I) y sulfonatos (-OTos) utilizando disolventes polares apróticos (habitualmente HMPA), donde se produce la sustitución por el átomo de hidrógeno, sin ser afectados, por ejemplo, el grupo carbonilo o epóxido.

Seguridad[editar]

Condiciones y/o substancias a evitar: calor, llama, fuentes de ignición, agua, aire húmedo, ácidos y oxidantes fuertes. Muy tóxico.

Referencias[editar]

Bibliografía[editar]

  • K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4. 

Enlaces externos[editar]