Benzocaína
| Benzocaína | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 4-Aminobenzoato de etilo | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 94-09-7 | |
| Código ATC | C05AD03 D04AB04, N01BA05, R02AD01 | |
| Código ATCvet | N01AX92 | |
| PubChem | 2337 | |
| DrugBank | DB01086 | |
| ChemSpider | 13854242 | |
| UNII | U3RSY48JW5 | |
| KEGG | D00552 | |
| ChEBI | 116735 | |
| ChEMBL | 278172 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C9H11NO2 | |
| Peso mol. | 165,19 g/mol | |
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InChI=1S/C9H11NO2/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3
Key: BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N | ||
| Datos físicos | ||
| Densidad | 1,17 g/cm³ | |
| P. de fusión | 90 °C (194 °F) | |
| P. de ebullición | 310 °C (590 °F) | |
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | Variable (tópica) | |
| Metabolismo | Hepático | |
| Excreción | Renal | |
| Datos clínicos | ||
| Nombre comercial | Anbesol, Cepacol, Lanacane, Orajel, Anesthesin[1] | |
| Cat. embarazo | No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA) | |
| Estado legal | GSL (UK) OTC (EUA) | |
| Vías de adm. | Tópica | |
La benzocaína o 4-aminobenzoato de etilo es el éster etílico del ácido 4-aminobenzoico (PABA) es un anestésico local, empleado como calmante del dolor. Actúa bloqueando la conducción de los impulsos nerviosos al disminuir la permeabilidad de la membrana neuronal a los iones sodio.
La benzocaína es hidrolizada por las colinesterasas plasmáticas y, en un grado mucho menor, por las colinesterasas hepáticas, a metabolitos que contienen PABA. Se elimina principalmente por metabolismo, seguido de la excreción renal de los metabolitos.
Está habitualmente indicada para la anestesia local previa de un examen, endoscopia o manipulación con instrumentos u otras exploraciones de esófago, laringe, intervenciones dentales y cirugía oral. Sus otros usos comunes son anestesiar localmente las heridas bucales, como fuegos y aftas. Además, es incorporada a algunos preservativos masculinos (condones) con el objetivo de retardar la eyaculación debido a que reduce la sensibilidad del glande.[2]
Historia
[editar]Fue Eduard Ritsert (1859-1946) quien descubrió la benzocaína en 1890 y lanzó al mercado en 1902 el primer anestésico local que no correspondía químicamente a la cocaína.[3] Se desconoce si se percató accidental o deliberadamente del efecto anestésico local de la benzocaína. Probó la sustancia con la lengua y sintió que se le adormecía. Ritsert se sorprendió de que su benzocaína tuviera un efecto anestésico local sin los temidos efectos secundarios de la cocaína. La sustancia, a la que llamó Anaesthesin, fue analizada a petición suya por el farmacólogo de Rostock, Robert Kobert (1854-1918), quien felicitó a Ritsert por su descubrimiento tras presentar los resultados tan alentadores. La benzocaína iba a revolucionar el mundo de los anestésicos locales, pero la Hoechster Farbwerke de Fráncfort, a la que Ritsert se la ofreció, la rechazó. Durante otros diez años, la idea y la benzocaína permanecieron guardadas en un cajón hasta que Ritsert finalmente logró su gran avance. Tras casarse con la hija del farmacéutico, Elisabeth Schleußner (1865-1904), en 1891, gozaba de una situación económica tan próspera que se atrevió a emprender en el sector farmacéutico y comercializó con éxito su medicamento Anaesthesin® en las clínicas. Por fin, se convirtió en la alternativa a la cocaína que los médicos tanto anhelaban. Ya en 1905, fue incluido en la Farmacopea Alemana, el galardón que premia a los medicamentos más destacados.[3]
Síntesis
[editar]Se obtiene por esterificación a partir del ácido p-aminobenzoico (PABA); de forma esquemática:
- ácido p-aminobenzoico + etanol + ácido (catalizador) → benzocaína
La hidrólisis también se puede realizar en medio básico, dado que se obtienen mejores rendimientos, sin embargo se podría dar una condensación de la amina con el grupo ácido formando polímeros unidos por una amida, por lo que conviene proteger el grupo amino, esto no es necesario en medio ácido
También se puede sintetizar por reducción del correspondiente nitrobenzoato.
Mecanismo de acción
[editar]El dolor es causado por la estimulación de las terminaciones nerviosas libres. Cuando la terminación nerviosa es estimulada, entra sodio en la neurona, causando despolarización del nervio y subsecuentemente la iniciación de un potencial de acción. Este potencial es propagado a través del sistema nervioso central que interpreta el dolor. La benzocaína actúa para inhibir los canales de sodio dependientes de voltaje en la membrana del nervio, deteniendo la propagación del potencial de acción.
Efectos secundarios
[editar]La aplicación en exceso de un anestésico como la benzocaína puede incrementar el riesgo de aspiración pulmonar al relajar el reflujo nauseoso, permitiendo que el contenido regurgitado del estómago o secreciones orales entren en las vías aéreas. Aplicar un anestésico oral y después consumir bebidas antes de ir a la cama puede ser particularmente peligroso. El uso oral de productos de benzocaína ha demostrado ser causa de metahemoglobinemia, un trastorno en el cual la cantidad de oxígeno llevado por la sangre se ve reducido. Este efecto secundario es común en niños menores a 2 años.
Véase también
[editar]Referencias
[editar]- ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/benzocaine#section=Depositor-Supplied-Synonyms
- ↑ Kayser (2024): 64.
- 1 2 Kayser (2024): 60.
Bibliografía
[editar]- Kayser, Oliver (2024). Cocaine—from Drug to Local Anesthetic (en inglés). Springer Berlin Heidelberg. pp. 37-69. ISBN 978-3-662-69922-5. doi:10.1007/978-3-662-69923-2_2. Consultado el 18 de julio de 2026.
Enlaces externos
[editar]- En MedlinePlus hay más información sobre Benzocaína
- En Medline hay más información sobre Benzocaína (en inglés)
- En Epistemoikos hay más información sobre Benzocaína.
- Revisiones sistemáticas en Epistemoikos sobre Benzocaína
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Datos: Q422745
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