Alcohol bencílico

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Alcohol bencílico

Benzyl-alcohol-2D-skeletal.png

Benzyl-alcohol-3D-vdW.png

Nombre IUPAC

Fenilmetanol

General
Otros nombres

Fenilcarbinol

Fórmula semidesarrollada

CH3CH2CH2CH2CH2OH

Fórmula estructural

Ver imagen

Fórmula molecular

C7H 8 O1

Identificadores
Número CAS

100-51-6[1]

Número RTECS

202-859-9

ChEBI

17987

ChemSpider

13860335

PubChem

244

Propiedades físicas
Apariencia

Incoloro

Densidad

1044 kg/m3; 1,044 g/cm3

Masa molar

108,1381 g/mol

Punto de fusión

258,15 K (-15 °C)

Punto de ebullición

478,15 K (205 °C)

Presión crítica

n/d atm

Propiedades químicas
Solubilidad en agua

4 g/100mL

Termoquímica
ΔfH0gas

-298 kJ/mol

ΔfH0líquido

-352 kJ/mol

Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El alcohol bencílico es un compuesto orgánico cuya fórmula es C6H5CH2OH. A menudo el grupo bencilo se abrevia como "Bn", por lo cual el alcohol derivado se escribe como BnOH. El alcohol bencílico es un líquido incoloro con un aroma suave agradable. Es un solvente útil a causa de su polaridad, baja toxicidad, y baja presión de vapor. El alcohol bencílico es parcialmente soluble en agua (4 g/100 mL) y es completamente miscible en alcoholes y éter etílico.[2]

Disponibilidad y preparación[editar]

El alcohol bencílico es producido en forma natural por varias plantas y se encuentra en numerosas frutas y tés. Forma parte de distintos aceites esenciales tales como el de jazmín, jacinto, e ylang-ylang.[3]

El alcohol bencílico se prepara mediante hidrólisis del cloruro de bencilo utilizando hidróxido de sodio:

C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl

También puede ser preparado mediante la reacción de Grignard haciendo reaccionar bromuro de fenilmagnesio (C6H5MgBr) con formaldeido, seguido de acidificación.

Referencias[editar]