5-Carboxamidotriptamina
| 5-Carboxamidotriptamina | ||
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| Identificadores | ||
| Número CAS | 74885-09-9 | |
| PubChem | 1809 | |
| ChemSpider | 1743 | |
| UNII | 91H76044O0 | |
| ChEBI | 48292 | |
| ChEMBL | 18840 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C11H13N3O | |
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InChI=1S/C11H13N3O/c12-4-3-8-6-14-10-2-1-7(11(13)15)5-9(8)10/h1-2,5-6,14H,3-4,12H2,(H2,13,15)
Key: WKZLNEWVIAGNAW-UHFFFAOYSA-N | ||
La 5-carboxamidotriptamina (abreviado 5-CT) es un derivado de la triptamina estrechamente relacionado con el neurotransmisor serotonina.[1]
La 5-CT actúa como un agonista completo no selectivo y de alta afinidad a nnivel de los receptores 5-HT1A, 5-HT1B, 5-HT1D, 5-HT5A y 5-HT 7, así como en los receptores 5-HT2, 5-HT3, 5-HT6 con menor afinidad.[2][3][4] Tiene una afinidad insignificante por los receptores 5-HT1E y 5-HT1F.[5] La 5-CT se une más fuertemente al receptor 5-HT1A, pensándose en el pasado que era selectiva para este sitio.[6][7] Recientemente, se ha demostrado que un derivado cercano del 5-CT, el AH-494, funciona como agonista del 5-HT7, aunque es más selectivo que el receptor 5-HT1A.[8] Estudios estructurales indican que el residuo Ser5x43 podría desempeñar un papel fundamental en la selectividad de la 5-CT en toda la familia de receptores de serotonina.[9]
Véase también[editar]
- 2-metil-5-hidroxitriptamina
- 5-benciloxitriptamina
- 5-metoxitriptamina
- α-metil-5-hidroxitriptamina
- Frovatriptán
- AH-494
- Acetriptina
- Sumatriptán
Referencias[editar]
- ↑ Sánchez-López, Araceli, Centurión, David, Lozano-Cuenca, Jair, Muñoz-Islas, Enriqueta, Cobos-Puc, Luis E., & Villalón, Carlos M.. (2009). Receptores de la serotonina que inhiben el tono simpático vasopresor en la rata descerebrada y desmedulada. Archivos de cardiología de México, 79(Supl. 2), 83-94. Recuperado en 01 de mayo de 2023.
- ↑ Yamada J, Sugimoto Y, Noma T, Yoshikawa T (October 1998). «Effects of the non-selective 5-HT receptor agonist, 5-carboxamidotryptamine, on plasma glucose levels in rats». European Journal of Pharmacology 359 (1): 81-86. PMID 9831297. doi:10.1016/S0014-2999(98)00617-7.
- ↑ Wright CE, Angus JA (April 1989). «5-carboxamidotryptamine elicits 5-HT2 and 5-HT3 receptor-mediated cardiovascular responses in the conscious rabbit: evidence for 5-HT release from platelets». Journal of Cardiovascular Pharmacology 13 (4): 557-564. PMID 2470992. doi:10.1097/00005344-198913040-00007.
- ↑ «Serotonin Receptor Subtypes and Ligands». American College of Neurophyscopharmacology. 1 de enero de 2000. Archivado desde el original el 21 de abril de 2008. Consultado el 11 de abril de 2008.
- ↑ Stanton JA, Middlemiss DN, Beer MS (February 1996). «Autoradiographic localization of 5-CT-insensitive 5-HT1-like recognition sites in guinea pig and rat brain». Neuropharmacology 35 (2): 223-229. PMID 8734492. doi:10.1016/0028-3908(95)00178-6.
- ↑ Thomas DR, Middlemiss DN, Taylor SG, Nelson P, Brown AM (September 1999). «5-CT stimulation of adenylyl cyclase activity in guinea-pig hippocampus: evidence for involvement of 5-HT7 and 5-HT1A receptors». British Journal of Pharmacology 128 (1): 158-164. PMC 1571602. PMID 10498847. doi:10.1038/sj.bjp.0702759.
- ↑ Saxena PR, Lawang A (October 1985). «A comparison of cardiovascular and smooth muscle effects of 5-hydroxytryptamine and 5-carboxamidotryptamine, a selective agonist of 5-HT1 receptors». Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie 277 (2): 235-252. PMID 2933009.
- ↑ Latacz G, Hogendorf AS, Hogendorf A, Lubelska A, Wierońska JM, Woźniak M, Cieślik P, Kieć-Kononowicz K, Handzlik J, Bojarski AJ (November 2018). «Search for a 5-CT alternative. In vitro and in vivo evaluation of novel pharmacological tools: 3-(1-alkyl-1H-imidazol-5-yl)-1H-indole-5-carboxamides, low-basicity 5-HT7 receptor agonists». MedChemComm 9 (11): 1882-1890. PMC 6256855. PMID 30568756. doi:10.1039/c8md00313k.
- ↑ Zhang S, Chen H, Zhang C, Yang Y, Popov P, Liu J, Krumm BE, Cao C, Kim K, Xiong Y, Katritch V, Shoichet BK, Jin J, Fay JF, Roth BL (July 2022). «Inactive and active state structures template selective tools for the human 5-HT5A receptor». Nature Structural & Molecular Biology 29 (7): 677-687. PMC 9299520. PMID 35835867. doi:10.1038/s41594-022-00796-6.