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Heptanonitrilo

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Heptanonitrilo
Nombre IUPAC
heptanonitrilo
General
Otros nombres 1-cianohexano
heptilnitrilo
hexilcianuro
enantonitrilo
3-fenilpropionitrilo
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)5-C≡N
Fórmula molecular C7H13N
Identificadores
Número CAS 629-08-3[1]​
Número RTECS MW5604750
ChEMBL CHEMBL1231869
ChemSpider 11866
PubChem 12372
UNII UA4Z3QT98A
CCCCCCC#N
InChI=1S/C7H13N/c1-2-3-4-5-6-7-8/h2-6H2,1H3
Key: SDAXRHHPNYTELL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido claro de color amarillo
Densidad 810 kg/m³; 0,81 g/cm³
Masa molar 11 119 g/mol
Punto de fusión −64 °C (209 K)
Punto de ebullición 186 °C (459 K)
Presión de vapor 0,7 ± 0,4 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,419
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 400 mg/L
log P 2,21
Familia Nitrilo
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 331,15 K (58 °C)
NFPA 704

2
3
0
 
Compuestos relacionados
nitrilos hexanonitrilo
octanonitrilo
nonanonitrilo
dinitrilos heptanodinitrilo
trinitrilos 1,3,5-pentanotricarbonitrilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El heptanonitrilo, llamado también 1-cianohexano, enantonitrilo o 3-fenilpropionitrilo,[2]​[3]​ es un nitrilo cuya fórmula molecular es C7H13N.

Propiedades físicas y químicas

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A temperatura ambiente, el heptanonitrilo es un líquido transparente de color amarillo.[4]​ Tiene su punto de ebullición a 186 °C y su punto de fusión a -64 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,810 g/cm³) y es poco soluble en ella, en proporción de 400 mg/L.[5]​ En este sentido, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,21, indica que es considerablemente más soluble en disolventes apolares —como el octanol— que en agua. Tiene una tensión superficial de 29,0 ± 5,0 dina/cm, semejante a la de otros alquilonitrilos lineales.[2]​[6]​

El heptanonitrilo es incompatible con agentes oxidantes y reductores, así como con ácidos y bases fuertes.[7]​

Síntesis

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El heptanonitrilo se sintetiza añadiendo 1-clorohexano a una mezcla de cianuro sódico en dimetil sulfóxido previamente calentada a 90 °C; al ser la reacción exotérmica, la temperatura debe mantenerse por debajo de los 160 °C:[8]​

Otra forma de obtener heptanonitrilo es por pirólisis de la N,N-dicloroheptanamina llevada a cabo durante cromatografía gas-líquido a 190-280 °C.[9]​ Una distinta vía de síntesis utiliza como precursor el 2-bromoheptanonitrilo —con un rendimiento en torno al 99%—,[10]​ haciendo uso de un catalizador de cobre (I).

Asimismo, la combinación de ácido o-iodoxibenzoico (IBX) y bromuro de tetrabutilamonio (TBAB) oxida eficientemente la 1-heptanamina a heptanonitrilo en condiciones suaves. Otros agentes oxidantes utilizados para transformar aminas a nitrilos son tetraacetato de plomo, óxido de plata, peróxido de cobalto y de níquel, o tetróxido de osmio; pueden emplearse también reactivos libres de metales como hipoclorito sódico o iodo molecular.[11]​ A la inversa, la reducción de heptanonitrilo a 25 °C con InCl3/NaBH4 en tetrahidrofurano, permite obtener 1-heptanamina con un rendimiento del 87%.[12]​

Usos

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El heptanonitrilo ha sido investigado en relación con complejos de inclusión con el fin de evaluar la contribución de las partes hidrófilas de moléculas huésped en complejos de inclusión alifáticos; en este sentido, se determinaron las propiedades termodinámicas de los complejos de inclusión de ciclodextrina (α-CD) con nitrilos alifáticos —entre ellos el heptanonitrilo— en soluciones acuosas.[13]​

En cuanto a sus usos, el heptanonitrilo se emplea en la síntesis de 2,3,5,6-tetrahexilpirazina[7]​ y aparece también como intermediario en la fabricación de productos farmacéuticos.[4]​ Así, aparece como precursor en la síntesis de ciertas quinolina lactamas que se unen a los receptores de benzodiazepina, empleadas como agentes ansiolíticos.[14]​

Se ha propuesto también la utilización de este nitrilo como disolvente en la deposición química de vapor (CVD) a la hora de fabricar láminas delgadas de componentes de rutenio empleados como electrodos en dispositivos de memoria informática (DRAM) o en películas diamagnéticas de discos duros.[15]​ También puede servir como disolvente en sistemas de electroluminiscencia orgánicos.[16]​ Igualmente puede usarse para la producción de dispositivos semiconductores que incluyen una lámina con níquel.[17]​

Precauciones

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Este compuesto es un producto inflamable —tanto en estado líquido como en forma de vapor—, cuyo punto de inflamabilidad es de 58 °C. Al arder libera gases tóxicos tales como óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y cianuro de hidrógeno. Se debe evitar su contacto con piel y ojos, ya que provoca irritación en la piel e irritación severa en los ojos.[18]​[3]​

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b Heptanonitril (ChemSpider)
  3. ↑ a b Heptanenitrile (PubChem)
  4. ↑ a b 3-phenylpropionitrie (Chemical Book)
  5. ↑ Heptanenitrile (EPA)
  6. ↑ Heptanenitrile (ChemSynthesis)
  7. ↑ a b A12326 Heptanenitrile, 98% (Alfa Aesar)
  8. ↑ Preparation of heptanenitrile (PrepChem)
  9. ↑ Roberts, J.T.; Rittberg, B.R.; Kovacic, P. (1981). «Chemistry of N-halo compounds. 33. Pyrolytic eliminations from N,N-dichloro derivatives of primary, secondary, and tertiary alkyl primary amines». J. Org. Chem. 46 (21): 4111-4115. Consultado el 20 de febrero de 2017. 
  10. ↑ Synthesis Route for 629-08-3 (Molbase)
  11. ↑ Drouet, Fleur; Fontaine, Patrice; Masson, Geraldine; Zhu, Jieping (2009). «IBX/TBAB-Mediated Oxidation of Primary Amines to Nitriles». Synthesis 8: 1370-1374. Consultado el 15 de marzo de 2017. 
  12. ↑ Jaime Z. Saavedra, Angel Resendez, Alexander Rovira, Scott Eagon, Dustin Haddenham, Bakthan Singaram (2012). «Reaction of InCl3 with Various Reducing Agents: InCl3–NaBH4-Mediated Reduction of Aromatic and Aliphatic Nitriles to Primary Amines». J. Org. Chem. 77 (1): 221-228. Consultado el 15 de julio de 2016. 
  13. ↑ Takayoshi Kimura, Takashi Yukiyama, Masao Fujisawa (2012). «Thermodynamic properties of inclusion complexes of α-cyclodextrin + aliphatic nitriles (H(CH2)nCN: n = 1–8) in aqueous solution». Journal of Thermal Analysis and Calorimetry 108 (2): 695-704. Consultado el 31 de marzo de 2017. 
  14. ↑ Tetrahydropyridoquinolone derivatives useful as anxiolytic agents. James B. Campbell (1992). Patente US 5118688 A.
  15. ↑ RUTHENIUM COMPOUND, MATERIAL FOR THIN FILM FORMATION, AND PROCESS FOR THIN FILM FORMATION (2016). Hatase; Masako; et al. Patente US 2016/0272664
  16. ↑ Method for producing electroluminescence device (2015). Kakimoto, H.; et al. Patente US 9,093,667
  17. ↑ Method of manufacturing semiconductor device including nickel-containing film (2016). Youn et al. Patente US 9,391,089
  18. ↑ «1-Cyanohexane. Pfaltz and Bauer (Safety Sheet).». Archivado desde el original el 7 de marzo de 2017. Consultado el 6 de marzo de 2017. 
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