1-hexeno

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1-hexeno
1-Hexene-3D-balls.png
molécula de 1-hexeno
Nombre IUPAC
hex-1-eno
General
Otros nombres hexeno
hexileno[1]
butiletileno[1]
Fórmula estructural 1-hexene.svg
Fórmula molecular C6H12
Identificadores
Número CAS 592-41-6[2]
ChEBI 24579
ChemSpider 11109
PubChem 11109
Propiedades físicas
Apariencia líquido incoloro
Densidad 673 kg/m3; 0.673 g/cm3
Masa molar 84.1608 g/mol
Punto de fusión 133,4 K (-140 °C)
Punto de ebullición 336 K (63 °C)
Viscosidad 0.51 cP (0.51 mPa·s) a 28°C
Propiedades químicas
Solubilidad en agua insoluble
Riesgos
Más información

Altamente inflamable (F+);

nocivo (Xn)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1-hexeno (también hex-1-eno) es un compuesto orgánico cuya fórmula es C6H12. Es un alqueno que está clasificado en la industria como una olefina superior y una alfa-olefina, el último término significa que el doble enlace se encuentra en la posición alfa (primaria), dotando el compuesto con mayor reactividad y propiedades químicas por lo tanto útiles. El 1-hexeno es una alfa-olefina lineal industrialmente significativa. Es también un líquido incoloro.

Producción[editar]

Comúnmente, el 1-hexeno es fabricado por dos maneras:

  1. procesos de distribución completa a través de la oligomerización de etileno, y
  2. tecnología intencional.

Una forma de menor importancia para producir 1-hexeno, utilizada comercialmente en escalas más pequeñas, es la deshidratación de hexanol. Antes de la década de 1970, el 1-hexeno también era fabricado por el craqueo térmico de ceras. Los hexenos internos lineales fueron fabricados por cloración/deshidrocloración de parafinas lineales.[3]

La «oligomerización de etileno» combina moléculas de etileno para producir alfa-olefinas lineales de diferentes longitudes de cadena con un número par de átomos de carbono. Este planteamiento resulta en un distribución o «distribución completa» de alfa-olefinas. El proceso SHOP (Shell higher-olefin process) emplea este método. Linde y SABIC han desarrollado tecnología α-SABLIN utilizando la oligomerización de etileno para producir 21 por ciento de 1-hexeno. CP Chemicals y Innovene también tienen procesos de distribución completa. Por lo general, el contenido de 1-hexeno varía aproximadamente en veinte por ciento de distribución en el proceso de etilo (Innovene), mientras que solo ocurre el doce por ciento de distribución en procesos de CP Chemicals e Idemitsu.

En 2003, una manera propuesta de 1-hexeno mediante trimerización de etileno se presentó por primera vez sobre demostraciones en Qatar por Chevron-Phillips. Una segunda planta estaba prevista que comenzara en 2011 en Arabia Saudita y una tercera en los Estados Unidos para 2014.[4]​ El proceso de Sasol también se considera una manera intencional de 1-hexeno. Sasol emplea comercialmente la síntesis de Fischer-Tropsch para producir combustibles procedentes de gas de síntesis derivado del carbón. La síntesis recupera 1-hexeno a partir de los flujos de combustible antes mencionados, donde el corte inicial de concentración de 1-hexero puede ser del 60 % en una destilación estrecho, siendo el resto vinilidenos, olefinas internas ramificadas y lineales, parafinas ramificadas y lineales, alcoholes, aldehídos, ácidos carboxílicos y compuestos aromáticos. La trimerización de etileno mediante catalizadores homogéneos se ha demostrado.[5]​ Un camino alternativo intencional ha sido reportado por Lummus Technology.[6]

Aplicaciones[editar]

El principal uso del 1-hexeno como un comonómero es en la producción de polietileno. El polietileno de alta densidad (PEAD) y polietileno de baja densidad lineal (PEBDL) utilizan aproximadamente 2-4 y 8-10 % de comonómeros, respectivamente.

Otro uso considerable del 1-hexeno es la producción del aldehído heptanal lineal mediante hidroformilación (síntesis oxo). El heptanal puede convertirse en ácido graso de cadena corta, ácido heptanoico o alcohol heptanol.

Referencias[editar]

  1. a b Fichas Internacionales de Seguridad Química: Hex-1-eno Ministerio de Trabajo y Asuntos Sociales de España.
  2. Número CAS
  3. Lappin, George, ed. Alpha olefins applications handbook. Marcel Dekker Inc. ISBN 978-0-8247-7895-8
  4. Chevron Phillips Chemical announces plans for world-scale 1-hexene plant (18 de octubre de 2010) Plastinfo, Plastics Industry Directory. Consultado el 30 de septiembre de 2011.
  5. McGuinness, David S; Wasserscheid, Peter; Keim, Wilhelm; Morgan, David; Dixon, John T; Bollmann, Annette; Maumela, Hulisani; Hess, Fiona; Englert, Ulli. (2003) «First Cr(III)−SNS complexes and their use as highly efficient catalysts for the trimerization of Ethylene to 1-Hexene» J. Am. Chem. Soc. 125: pp. 5272—5273. doi 10.1021/ja034752f
  6. Lummus/CB&I Hexene-1 from C4 process (Comonomer Production Technology)

Enlaces externos[editar]